6-bromo-3'-deimino-2',4'-bis(demethyl)-3'-oxoaplysinopsin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3'-deimino-2',4'-bis(demethyl)-3'-oxoaplysinopsin
• 英文别名: (Z)-6-bromo-3'-deimino-2',4'-bis(demethyl)-3'-oxoaplysinopsin；(Z)-5-((6-bromo-1H-indol-3-yl)methylene)-hydantoin；(5Z)-5-[(6-bromo-1H-indol-3-yl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃O₂
• 分子量: 306.118
• InChiKey: LUYXYXVNRFZRHK-KMKOMSMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-甲醛 在 甲酸 、 ammonium acetate 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 6-bromo-3'-deimino-2',4'-bis(demethyl)-3'-oxoaplysinopsin
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-mediated imidazole ring formation: A new and general entry to aplysinopsin-type alkaloids of marine origin.

  摘要：

  Aza Wittig-type reactions of iminophosphoranes 21, derived from ethyl alpha-azido-beta-(3-indolyl)propenoates and triphenylphosphine, with methyl isocyanate, carbon dioxide or carbon disulfide provide the corresponding heterocumulenes 22, 25 and 28 which undergo cyclization by the action of nitrogenous reagents completing the assemblage of the framework of aplysinopsin. Further deprotection leads to naturally occurring aplysinopsin analogues.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85082-1

文献信息

• Novel Aplysinopsin-Type Alkaloids from Scleractinian Corals of the Family Dendrophylliidae of the Mediterranean and the Philippines. Configurational-assignment criteria, stereospecific synthesis, and photoisomerization
  作者：Graziano Guella、Ines Mancini、Helmut Zibrowius、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19880710412

  日期：1988.6.15

  scleractinian coral Tubastraea sp. (Dendrophylliidae) collected at Palawan, Philippines, 3′-deimino-3′-oxoaplysinopsin (4) and 6-bromo-3′-deimino-3′-oxoaplysinopsin (6) are now isolated as 5:2 mixtures of (E/Z) stereoisomers. The 3′-deimino-2′,4′-bis(demethyl)-3′-oxoaplysinopsin (7) and 6-bromo-3′-demino-2′,4-bis(demethyl)-3′-oxoaplysinopsin (5) are isolated as 2:3 and 1:1 (E/Z) mixtures, respectively

  来自巩膜珊瑚Tubastraea sp。（3）-deimino-3'-oxoaplysinopsin（4）和6-bromo-3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin（6）收集于菲律宾巴拉望岛（Dendrophylliidae），现以（E / Z）立体异构体。3'-deimino-2'，4'-双（去甲基）-3'-氧皂甙酶（7）和6-bromo-3'-demino-2'，4-双（去甲基）-3'-氧皂甙酶（5）分别以2：3和1：1（E / Z）混合物的形式从另一种树突藻（Leptopsammia pruvoti）中分离出来，收集在法国地中海沿岸的马赛附近。通过合成可获得用于完整结构确定所需的大量这些化合物和相关化合物。因此，吲哚-3-羧甲醛（9）或其6-溴衍生物14与乙内酰脲（15），3-甲基乙内酰脲（11）或1，3-二甲基乙内酰脲（10）的缩合产生具有高立体特异性的普遍的天然
• GUELLA, GRAZIANO;MANCINI, INES;ZIBROWIUS, HELMUT;PIETRA, FRANCESCO, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 4, 773-782
  作者：GUELLA, GRAZIANO、MANCINI, INES、ZIBROWIUS, HELMUT、PIETRA, FRANCESCO

  DOI：——

  日期：——
• Iminophosphorane-mediated imidazole ring formation: A new and general entry to aplysinopsin-type alkaloids of marine origin.
  作者：Pedro Molina、Pedro Almendros、Pilar M. Fresneda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85082-1

  日期：1994.2

  Aza Wittig-type reactions of iminophosphoranes 21, derived from ethyl alpha-azido-beta-(3-indolyl)propenoates and triphenylphosphine, with methyl isocyanate, carbon dioxide or carbon disulfide provide the corresponding heterocumulenes 22, 25 and 28 which undergo cyclization by the action of nitrogenous reagents completing the assemblage of the framework of aplysinopsin. Further deprotection leads to naturally occurring aplysinopsin analogues.