1-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: YKOQEGYDMDHHTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 碳酸氢钠 、 C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*(x)CH₃F₅P 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2,2-difluoroethyl)-1-(3,5-dimethylphenyl)-2-methyl-4-phenylbut-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  以间歇和连续流动模式进行自由基 1,2-炔基迁移的烯烃双官能化

  摘要：

  开发了一种通过烯烃电化学双官能化构建α-炔基酮的有效策略。该方法无氧化剂、无金属、高效、环保，通过3- exo-dig环化的自由基过程快速构建1,2-炔基迁移产物。此外，该反应可以在连续流动条件下成功转化。

  DOI：

  10.1039/d3nj05081e
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 manganese(IV) oxide 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide-catalyzed deamidative cyclization of secondary amides and ynones through tandem C–H and C–N activation

  摘要：

  我们报道了一种新的环化反应，使用非氧化还原罕见土壤金属催化剂，通过串联酰胺α-C-H和C-N活化，使酰胺与炔酮发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/d3cc00216k

文献信息

• Metal- and Base-Free Three-Component Reaction of Ynones, Sodium Azide, and Alkyl Halides: Highly Regioselective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted 1,2,3-NH-Triazoles
  作者：Baohua Chen、Jihui Li、Yuanqing Zhang、Dong Wang、Wen Wang、Tingting Gao、Lu Wang、Jiting Li、Guosheng Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1258086

  日期：2010.7

  A base- and metal-free three-component reaction of ynones, sodium azide, and alkyl halides is developed for the ­regioselective synthesis of 2,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles. The method is general, convenient, environmentally benign, atom-­economical, and high-yielding.

  开发了一种无基底和金属的三组分反应，将炔酮、叠氮化钠和烷基卤化物用于2,4,5-三取代-1,2,3-三唑的区域选择性合成。该方法具有通用性、便利性、环保性、原子经济性和高产率。
• Electrochemical Palladium-Catalyzed Oxidative Sonogashira Carbonylation of Arylhydrazines and Alkynes to Ynones
  作者：Yong Wu、Li Zeng、Haoran Li、Yue Cao、Jingcheng Hu、Minghao Xu、Renyi Shi、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c06036

  日期：2021.8.18

  palladium-catalyzed oxidative carbonylation of arylhydrazines with alkynes, which is regarded as an alternative supplement of the carbonylative Sonogashira reaction. Combining an undivided cell with constant current mode, oxygen-free conditions avoids the explosion hazard of CO. A diversity of ynones are efficiently obtained using accessible arylhydrazines and alkynes under copper-free conditions. A possible mechanism

  使用一氧化碳的氧化羰基化已发展成为对有价值的含羰基化合物有吸引力的工具，而将 CO 与化学计量量的化学氧化剂（尤其是氧气）混合是危险的，并限制了其在放大合成中的应用。通过采用阳极氧化，我们开发了一种电化学钯催化的芳基肼与炔烃的氧化羰基化，被认为是羰基化 Sonogashira 反应的替代补充。将未分割的电池与恒流模式相结合，无氧条件避免了 CO 的爆炸危险。在无铜条件下使用可接近的芳基肼和炔烃可以有效地获得多种炔酮。基于循环伏安法，电化学 Pd(0)/Pd(II) 循环的可能机制被合理化，
• A Highly Active CuI/TMEDA Catalytic System for the Coupling Reaction of Acid Chlorides with Terminal Alkynes under Solvent-Free Conditions
  作者：Weiyan Yin、Hongwu He、Haifeng He、Yani Zhang、Di Luo

  DOI：10.1055/s-0034-1378358

  日期：——

  conducted under solvent-free conditions at room temperature. A highly efficient copper(I) iodide/N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (CuI/TMEDA) catalytic system for the synthesis of ynones has been developed. A variety of terminal alkynes, including 4-iodophenylacetylene, were smoothly coupled with acid chlorides in the presence 2 mol% CuI and 5 mol% TMEDA to afford the corresponding ynones in good

  摘要 开发了一种高效的碘化亚铜（I）/ N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（CuI / TMEDA）催化体系，用于合成炔酮。在存在2 mol％CuI和5 mol％TMEDA的情况下，将各种末端炔烃（包括4-碘苯基乙炔）与酰氯平稳偶联，从而在短时间内以良好或优异的收率得到相应的炔酮。值得注意的是，该反应在室温下在无溶剂条件下进行。 开发了一种高效的碘化亚铜（I）/ N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（CuI / TMEDA）催化体系，用于合成炔酮。在存在2 mol％CuI和5 mol％TMEDA的情况下，将各种末端炔烃（包括4-碘苯基乙炔）与酰氯平稳偶联，从而在短时间内以良好或优异的收率得到相应的炔酮。值得注意的是，该反应在室温下在无溶剂条件下进行。
• Copper-Catalyzed [4 + 1] Cycloadditions of α,β-Acetylenic Ketones with Diazoacetates to Form Trisubstituted Furans
  作者：Lian-Biao Zhao、Zheng-Hui Guan、Yao Han、Yong-Xin Xie、Sheng He、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo7019465

  日期：2007.12.1

  Copper-catalyzed [4 + 1] cycloaddition reaction of α,β-acetylenic ketones with α-diazo esters offers an efficient, direct route to highly substituted furans. The reaction conditions and the scope of the process are examined, and a possible mechanism is proposed.

  铜催化的α，β-炔酮与α-重氮酯的[4 +1]环加成反应提供了一种直接取代高纯度呋喃的有效途径。研究了反应条件和工艺范围，并提出了可能的机理。
• Integration of CO ₂ Reduction with Subsequent Carbonylation: Towards Extending Chemical Utilization of CO ₂
  作者：Xian‐Dong Lang、Liang‐Nian He

  DOI：10.1002/cssc.201800902

  日期：2018.7.11

  fixation of CO2, although enormous progress has been achieved in this field. In view of the widespread applications of CO in a myriad of industrial carbonylation processes, an alternative strategy is proposed in which CO2 reduction to CO is combined with carbonylation with CO generated ex situ, which affords efficiently pharmaceutically and agrochemically attractive molecules. As such, CO2 in this study

  目前，尽管在该领域已经取得了巨大的进步，但是扩大CO 2的化学固定范围仍然是一个挑战。鉴于CO在无数工业羰基化方法中的广泛应用，提出了另一种策略，其中将CO 2还原为CO与羰基化与非原位生成的CO结合，从而有效地提供了药学和农业化学上有吸引力的分子。因此，CO 2在这项研究中，三氯硅烷在封闭的两室反应器中使用CsF到CO有效地还原了CO。随后，钯催化的氨基羰基化，芳基碘化物的羰基化Sonogashira偶联以及铑（I）介导的Pauson–Khand型反应顺利进行，分别产生了酰胺，炔酮和双环环戊烯酮。此外，形成的炔酮可进一步成功转化为一系列杂环，例如吡唑，3a-羟基异恶唑并[3,2 - a ]异吲哚-8-（3a H）-one衍生物和嘧啶类化合物。该协议的显着特征包括操作简便，效率高和相对广泛的应用范围，这代表了CO 2转化的替代途径。