N,N-dimethyl-4-(quinoline-3-ethylene)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(quinoline-3-ethylene)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(2-quinolin-3-ylethynyl)aniline
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: VEKGUHIOYFVOML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-(quinoline-3-ethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrogenerated chemiluminescence of donor-substituted phenylquinolinylethynes and phenylisoquinolinylethynes: effect of positional isomerismElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures, measurement details and characterization data of all compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b403775h/

  摘要：

  为了进一步研究新型供体取代的苯基喹啉乙炔的电化学发光（ECL）的设计、合成和研究，我们在此报道了一系列新的化合物，旨在研究位置异构对其整体光物理性质的影响，特别是ECL。在这项研究中，我们选择了2-、3-和4-（对位取代苯基）乙炔基喹啉，以及1-和4-（对位取代苯基）乙炔基异喹啉。这些乙炔是通过改进的Sonogashira偶联反应，将相应的末端炔烃与各自的卤代喹啉合成得到的，产率良好。这些化合物的光物理性质和ECL在乙腈溶剂中进行了研究，并讨论了各种结果。

  DOI：

  10.1039/b403775h

文献信息

• 一种喹啉类溶致变色荧光染料及其制备方法 和其在有机溶剂水含量测定中的应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN111607248B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种喹啉类溶致变色荧光染料及其制备方法和其在有机溶剂水含量测定中的应用。该喹啉类溶致变色荧光染料其结构式如式II所示：式II中取代基位置为喹啉3号位，5号位或7号位；R为氨基或者氮氮二甲基。该种喹啉类溶致变色荧光染料具有斯托克位移变化大，荧光量子产率高，有机溶剂水含量检测灵敏等优点。该荧光探针被成功应用于有机溶剂中微量水的高效检测，并取得了较好的检测效果。
• Synthesis and electrogenerated chemiluminescence of donor-substituted phenylquinolinylethynes and phenylisoquinolinylethynes: effect of positional isomerismElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures, measurement details and characterization data of all compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b403775h/
  作者：Arumugasamy Elangovan、Shu-Wen Yang、Jui-Hsien Lin、Kuo-Ming Kao、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1039/b403775h

  日期：——

  In furtherance of our research on the design, synthesis and study of electrogenerated chemiluminescence (ECL) of new donor substituted phenylquinolinylethynes, we report here more new series with the aim of studying the effect of positional isomerism on their overall photophysical properties with a special focus on ECL. For this study we have chosen 2-, 3-, and 4-(p-substituted phenyl)ethynylquinolines, and 1- and 4-(p-substituted phenyl)ethynylisoquinolines. These ethynes were synthesized in good yields by modified Sonogashira coupling of the corresponding terminal alkyne with the respective haloquinolines. The photophysical properties and ECL were studied in acetonitrile solvent and the various results are discussed.

  为了进一步研究新型供体取代的苯基喹啉乙炔的电化学发光（ECL）的设计、合成和研究，我们在此报道了一系列新的化合物，旨在研究位置异构对其整体光物理性质的影响，特别是ECL。在这项研究中，我们选择了2-、3-和4-（对位取代苯基）乙炔基喹啉，以及1-和4-（对位取代苯基）乙炔基异喹啉。这些乙炔是通过改进的Sonogashira偶联反应，将相应的末端炔烃与各自的卤代喹啉合成得到的，产率良好。这些化合物的光物理性质和ECL在乙腈溶剂中进行了研究，并讨论了各种结果。