(E)-2,2-dimethyl-6-cyclohexyl-5-(triethylsilyl)hex-5-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-6-cyclohexyl-5-(triethylsilyl)hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (E)-6-cyclohexyl-2,2-dimethyl-5-triethylsilylhex-5-en-3-ol
• 化学式: C₂₀H₄₀OSi
• 分子量: 324.623
• InChiKey: HIVKGUGBNFMUGZ-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 月桂酸钾 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2,2-dimethyl-6-cyclohexyl-5-(triethylsilyl)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed Silylative Allylation of Ketones and Aldehydes Employing Allenes and Silylboranes

  摘要：

  铜催化的酮与丙二烯和硅硼烷通过原位生成的β-硅基丙烯基铜中间体的硅醼化烯丙化反应已被开发。各种酮和丙二烯被选择性地转化为具有内消旋（E）-乙烯基硅烷基团的同烯丙基三级醇，产率良好至较高。醛也被用作反应中的亲电试剂。

  DOI：

  10.1246/cl.141018

文献信息

• Copper-catalyzed Silylative Allylation of Ketones and Aldehydes Employing Allenes and Silylboranes
  作者：Yosuke Tani、Tatsuya Yamaguchi、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1246/cl.141018

  日期：2015.3.5

  The copper-catalyzed silylative allylation of ketones with allenes and silylboranes via an in situ generated β-silylallylcopper intermediate has been developed. Various ketones and allenes were converted to the homoallylic tertiary alcohols bearing internal (E)-vinylsilane moieties regio- and stereoselectively in good to high yields. Aldehydes were also employed as electrophiles in the reaction.

  铜催化的酮与丙二烯和硅硼烷通过原位生成的β-硅基丙烯基铜中间体的硅醼化烯丙化反应已被开发。各种酮和丙二烯被选择性地转化为具有内消旋（E）-乙烯基硅烷基团的同烯丙基三级醇，产率良好至较高。醛也被用作反应中的亲电试剂。