1-cyclopentyl-3,3-dimethylbutan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopentyl-3,3-dimethylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: CHMYBVFCTCQASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己烯 、 特戊醛 在 4,4'-二叔丁基苯并 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-cyclopentyl-3,3-dimethylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的氯锂交换促进了分子内碳的形成

  摘要：

  6-氯己-1-烯1与锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％摩尔）在THF中于-78°C反应，得到相应的有机锂中间体2，通过与不同的亲电试剂反应，经稀盐酸水解后，可提供预期的产物3。在-30℃下进行的相同反应可能通过将开链中间体2环化而得到环状有机锂化合物4，从而得到环戊基衍生物5。当起始材料中的双键包含烷基取代基时，例如化合物6和9，相应的环化被抑制，因此分别获得了相应的无环产物8和11。然而，当在相同位置上的取代基是苯基时，如在原料12和15中一样，分别分离了环化产物14和17。在第二起始氯化物材料18的情况下，该反应可以针对分别在-78或-30℃下工作的无环产物20或环状产物22，如在未取代的情况下发生的那样。氯化物1。对于叔氯衍生物如图23所示，由于相应的叔有机锂中间体24的极大的不稳定性，因此即使在-78℃也仅发生了质子提取，因此在-30℃下仅可以分离环状化合物27。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.012

文献信息

• DTBB-catalysed lithiation of 6-chloro-1-hexene and related systems: synthetically useful temperature-dependent behaviour
  作者：Miguel Yus、Rosa Ortiz、Fernando F Huerta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00415-x

  日期：2002.4

  The reaction of 6-chloro-1-hexene 1 with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 5% molar) in THF at −78°C gives the corresponding organolithium intermediate 2, which by reaction with different electrophiles [ButCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe] affords, after hydrolysis with water, the expected products 3. The same reaction performed at −30°C gives cyclopentyl

  6-氯-1-己烯的反应1与锂粉末和4,4'-二-催化量叔在THF -butylbiphenyl（DTBB，5％摩尔）在-78℃下，得到相应的有机锂中间体2，通过与不同的亲电子[卜反应吨CHO，苯甲醛，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe]得到，用水水解后，预期的产品3。在-30℃下进行的相同反应可能通过将开链中间体2环化而得到环状有机锂化合物4，从而得到环戊基衍生物5。对于三阶导数6，由于相应的叔有机锂中间体7的极大的不稳定性，在-30℃下仅环状化合物10可以被分离，该叔有机锂中间体7甚至在-78℃下也经历了质子提取。在-78℃或-30℃下从烯丙基2-氯-苯基醚11中仅分离出相应的环状化合物14。在所有情况下，都假定发生了比自由基更好的碳负离子环化。
• Intramolecular carbolithiation promoted by a DTBB-catalysed chlorine–lithium exchange
  作者：Miguel Yus、Rosa Ortiz、Fernando F Huerta

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.012

  日期：2003.10

  The reaction of 6-chlorohex-1-ene 1 with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 5% molar) in THF at −78°C gives the corresponding organolithium intermediate 2, which by reaction with different electrophiles affords, after hydrolysis with diluted hydrochloric acid, the expected products 3. The same reaction performed at −30°C gives cyclopentyl derivatives 5, probably

  6-氯己-1-烯1与锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％摩尔）在THF中于-78°C反应，得到相应的有机锂中间体2，通过与不同的亲电试剂反应，经稀盐酸水解后，可提供预期的产物3。在-30℃下进行的相同反应可能通过将开链中间体2环化而得到环状有机锂化合物4，从而得到环戊基衍生物5。当起始材料中的双键包含烷基取代基时，例如化合物6和9，相应的环化被抑制，因此分别获得了相应的无环产物8和11。然而，当在相同位置上的取代基是苯基时，如在原料12和15中一样，分别分离了环化产物14和17。在第二起始氯化物材料18的情况下，该反应可以针对分别在-78或-30℃下工作的无环产物20或环状产物22，如在未取代的情况下发生的那样。氯化物1。对于叔氯衍生物如图23所示，由于相应的叔有机锂中间体24的极大的不稳定性，因此即使在-78℃也仅发生了质子提取，因此在-30℃下仅可以分离环状化合物27。