trans-(O,O-diethyl)-2-(3-quinolyl)ethenylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-(O,O-diethyl)-2-(3-quinolyl)ethenylphosphonate
• 英文别名: 3-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₃P
• 分子量: 291.287
• InChiKey: WETAFJTYODAUBX-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)-喹啉 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 trans-(O,O-diethyl)-2-(3-quinolyl)ethenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Hydrophosphorylation of Terminal Alkynes Catalyzed by Palladium

  摘要：

  A series of new 1-aryl-, 1-heteroaryl-, and 1-alkylethenylphosphonates was prepared by hydrophosphorylation of terminal acetylenes catalyzed by palladium. A stable in air complex Pd-2(dba)(3) (.) CHCl3 was applied as catalyst. The reaction mechanism is discussed.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000003155.15312.f4

文献信息

• Synthesis of diethyl 2-(aryl)vinylphosphonate by the Heck reaction catalysed by supported palladium catalysts
  作者：Jinane Tarabay、Walid Al-Maksoud、Farouk Jaber、Catherine Pinel、Swamy Prakash、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.08.037

  日期：2010.11

  Interestingly, when using activated aryl bromides the palladium loading could be lowered to only 0.25 mol%. While highly active when coupling aryl iodides (i.e. only 0.15 mol% required), the PdO/SiO2 catalyst was found to be inactive when considering aryl bromides. Deep study of this catalytic material revealed that in the case of aryl bromides, absence of in situ reduction of the catalyst precursor prevents

  通过固体物质（[Pd（NH 3）4 ] / NaY，Pd / C，PdO / SiO 2）催化的芳基或杂芳基卤化物通过直接Heck偶合反应合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯为：报告。优化反应条件后（1.3摩尔％[的Pd（NH 3）4 ] /的NaY，DMF，K 2 CO 3，110-140℃），各种芳基和杂芳基卤化物在从事此反应导致在所有情况下，以良好高产。有趣的是，当使用活化的芳基溴化物时，钯的负载量可降低至仅0.25mol％。虽然偶合芳基碘化物时具有很高的活性（即仅需要0.15 mol％），但PdO / SiO 2当考虑使用芳基溴化物时，发现该催化剂无活性。对这种催化材料的深入研究表明，在芳基溴化物的情况下，不就地还原催化剂前体可防止与后者发生交叉偶联反应。
• Synthesis of diethyl 2-(aryl)vinylphosphonates by the Heck reaction catalysed by well-defined palladium complexes
  作者：Walid Al-Maksoud、Julien Mesnager、Farouk Jaber、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.020

  日期：2009.9

  Pd-catalysed procedures for the direct Heck arylation of diethyl vinylphosphonate with various aryl or heteroaryl halides toward the synthesis of diethyl 2-(aryl)vinylphosphonates are reported. Several homogeneous catalytic systems (i.e. Herrmann palladacycle, Nolan (NHC)-palladium catalyst, Pd(OAc)2/PPh3) were used and compared within the study. High conversions and selectivities were achieved under

  报道了钯催化的乙烯基膦酸二乙酯与各种芳基或杂芳基卤化物直接进行Heck芳基化反应以合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯的方法。在研究中使用了几种均相催化体系（即，Herrmann palladacycle，Nolan（NHC）-钯催化剂，Pd（OAc）2 / PPh 3）。无论使用何种均相催化剂，在最佳条件下（2摩尔％[Pd]，NMP，K 2 CO 3和140°C）都可以实现高转化率和选择性。