3-(1-methylcyclopropyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methylcyclopropyl)quinoline
• 英文别名: 3-(1-Methylcyclopropyl)quinoline
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: QKSFFEXKFLOFGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 1-(1-methylcyclopropyl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 在 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 magnesium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到3-(1-methylcyclopropyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  烷基吡啶鎓盐和芳基溴化物的脱氨性负电亲电偶联。

  摘要：

  使用锰作为还原剂，已经开发了烷基吡啶鎓盐和芳基溴化物的镍催化的还原交叉偶联。伯和仲烷基吡啶鎓盐都可以使用，并且观察到高官能团和杂环耐受性，包括对于质子基团。机理研究表明烷基的形成，控制其命运是该反应成功的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01014

文献信息

• Deaminative Reductive Cross-Electrophile Couplings of Alkylpyridinium Salts and Aryl Bromides
  作者：Jennie Liao、Corey H. Basch、Megan E. Hoerrner、Michael R. Talley、Brian P. Boscoe、Joseph W. Tucker、Michelle R. Garnsey、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01014

  日期：2019.4.19

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling of alkylpyridinium salts and aryl bromides has been developed using Mn as the reductant. Both primary and secondary alkylpyridinium salts can be used, and high functional group and heterocycle tolerance is observed, including for protic groups. Mechanistic studies indicate the formation of an alkyl radical, and controlling its fate was key to the success

  使用锰作为还原剂，已经开发了烷基吡啶鎓盐和芳基溴化物的镍催化的还原交叉偶联。伯和仲烷基吡啶鎓盐都可以使用，并且观察到高官能团和杂环耐受性，包括对于质子基团。机理研究表明烷基的形成，控制其命运是该反应成功的关键。