N-[4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)phenyl]-N,N-dimethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)phenyl]-N,N-dimethylamine
• 英文别名: 3-(4-N,N-dimethylaniline)imidazo[1,2-a]pyrimidine；4-imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: RVJXNHWPKQJZDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 imidazo[1,2-a]pyrimidine hydrobromide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N-[4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)phenyl]-N,N-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  含杂原子的芳族化合物钯催化的直接芳基化反应的广泛应用条件的建立

  摘要：

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。

  DOI：

  10.1021/jo8026565

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidine
  作者：Wenjie Li、Dorian P. Nelson、Mark S. Jensen、R. Scott Hoerrner、Gary J. Javadi、Dongwei Cai、Robert D. Larsen

  DOI：10.1021/ol035878k

  日期：2003.12.1

  Imidazo[1,2-a]pyrimidine can be arylated at the 3-position with aryl bromides in the presence of base and a catalytic amount of palladium. This provides an efficient one-step synthesis of 3-arylimidazo[1,2-a]pyrimidines from the unsubstituted heterocycle. [reaction: see text]

  咪唑并[1,2-a]嘧啶可以在碱和催化量的钯存在下，用芳基溴化物在3-位芳基化。这提供了从未取代的杂环有效地一步合成3-芳基咪唑并[1,2-a]嘧啶的方法。[反应：看文字]
• Establishment of Broadly Applicable Reaction Conditions for the Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroatom-Containing Aromatic Compounds
  作者：Benoît Liégault、David Lapointe、Laurence Caron、Anna Vlassova、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo8026565

  日期：2009.3.6

  Conditions for the palladium-catalyzed direct arylation of a wide range of heterocycles with aryl bromides are reported. Those conditions employ a stoichiometric ratio of both coupling partners, as well as a substoichiometric quantity of pivalic acid, which results in significantly faster reactions. An evaluation of the influence of the nature of the aryl halide has also been carried out.

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。