1-(((4-bromophenyl)(methyl)amino)methyl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(((4-bromophenyl)(methyl)amino)methyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[(4-bromo-N-methylanilino)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 297.151
• InChiKey: FESDAFXXJMMSHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((4-bromophenyl)(methyl)amino)methyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-{[((4-bromophenyl)(methyl)amino)methyl]amino}-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  叔芳胺与N-卤代酰亚胺/酰胺的催化剂和无添加剂的直接酰胺化/卤化反应

  摘要：

  已开发出一种方法，可使用N卤代酰亚胺/酰胺通过亲电活化来对叔芳基胺进行酰胺化（卤化）。已经进行了一些控制实验，偶联反应结果表明，N-卤代酰亚胺/酰胺具有三个主要功能，包括亲电活化，芳族卤化和亲核氮源。该级联反应具有操作简单，不需要额外的催化剂，氧化剂或添加剂的特点，并且在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000796
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(((4-bromophenyl)(methyl)amino)methyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环酰胺的N-曼尼希碱：在环境条件下通过铜催化的需氧交叉脱氢偶联反应进行合成

  摘要：

  使用廉价的溴化铜（I）/空气催化剂体系，在环境温度下，已经开发出一种高效且简便的合成N-曼尼希碱的方法。N，N-二甲基芳基胺与芳族杂环酰胺（羟吲哚，靛红），环酰胺（内酰胺），简单酰胺（苯甲酰胺）以及酰亚胺（琥珀酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺）发生交叉脱氢偶联，以提供相应的酰胺化/酰亚胺衍生物，收率良好。初步的机理和同位素标记研究表明，该反应遵循自由基途径，并涉及亚胺离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00125

文献信息

• General and Efficient Copper-Catalyzed Amidation of Saturated C−H Bonds Using <i>N</i>-Halosuccinimides as the Oxidants
  作者：Xiaowei Liu、Yongming Zhang、Long Wang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo800624m

  日期：2008.8.1

  We have developed a general and efficient method for copper-catalyzed amidation of saturated C−H bonds under mild conditions, and the used substrates include benzylic reagents, the N,N-dimethylaniline derivatives, the free carboxamides, and sulfonamides. The protocol uses inexpensive and readily available CuBr/N-halosuccinimide (NBS or NCS) as the catalyst/oxidant, so it provides practical applications

  我们已经开发了一种在温和条件下铜催化饱和CH键的酰胺化的通用有效方法，所用的底物包括苄基试剂，N，N-二甲基苯胺衍生物，游离羧酰胺和磺酰胺。该协议使用廉价且容易获得的CuBr / N-卤代琥珀酰亚胺（NBS或NCS）作为催化剂/氧化剂，因此它为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。
• Copper-Catalyzed Amidation of sp³ C−H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Yongming Zhang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol701715m

  日期：2007.9.1

  We have developed a novel copper-catalyzed amidation of unactivated sp(3) C-H bonds adjacent to a nitrogen atom by using an inexpensive catalyst-oxidant (CuBr/(t)BuOOH) system under mild conditions. The dephenylation was first found for N-benzylaniline, and the new class of products provide diverse structures for pharmaceuticals and combinatorial chemistry.

  我们已经开发了一种新型的铜催化酰胺化，其通过在温和的条件下使用廉价的催化剂-氧化剂（CuBr /（t）BuOOH）系统与氮原子相邻的未激活的sp（3）CH键进行。N-苄基苯胺首次发现了脱苯基作用，而新的一类产品为药物和组合化学提供了多种结构。
• Catalyst and Additive‐Free Direct Amidation/Halogenation of Tertiary Arylamines with <i>N</i> ‐haloimide/amides
  作者：Xiu‐Juan Xu、Adila Amuti、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1002/adsc.202000796

  日期：2020.11.18

  developed for the amidation (halogenation) of tertiary arylamines by electrophilic activation using N‐haloimide/amides. Several control experiments have been performed, and the coupling reaction outcomes indicated that the N‐haloimide/amide brings three major functions, including electrophilic activation, aromatic halogenation and nucleophilic nitrogen sources. This cascade reaction features simple manipulation

  已开发出一种方法，可使用N卤代酰亚胺/酰胺通过亲电活化来对叔芳基胺进行酰胺化（卤化）。已经进行了一些控制实验，偶联反应结果表明，N-卤代酰亚胺/酰胺具有三个主要功能，包括亲电活化，芳族卤化和亲核氮源。该级联反应具有操作简单，不需要额外的催化剂，氧化剂或添加剂的特点，并且在温和条件下进行。
• <i>N</i>-Mannich Bases of Aromatic Heterocyclic Amides: Synthesis via Copper-Catalyzed Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling under Ambient Conditions
  作者：Shailendra K. Singh、Nisha Chandna、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00125

  日期：2017.3.17

  An efficient and facile method to synthesize N-Mannich bases has been developed using an inexpensive copper(I) bromide/air catalyst system at ambient temperature. A cross-dehydrogenative coupling of N,N-dimethylarylamines occurs efficiently with aromatic heterocyclic amides (oxindoles, isatins), cyclic amides (lactams), simple amides (benzamide), as well as imides (succinimide, phthalimide) to furnish

  使用廉价的溴化铜（I）/空气催化剂体系，在环境温度下，已经开发出一种高效且简便的合成N-曼尼希碱的方法。N，N-二甲基芳基胺与芳族杂环酰胺（羟吲哚，靛红），环酰胺（内酰胺），简单酰胺（苯甲酰胺）以及酰亚胺（琥珀酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺）发生交叉脱氢偶联，以提供相应的酰胺化/酰亚胺衍生物，收率良好。初步的机理和同位素标记研究表明，该反应遵循自由基途径，并涉及亚胺离子中间体。