(2S,4Ar,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4Ar,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅S
• 分子量: 374.458
• InChiKey: XIHVGCBDTUPQRQ-YRYYUTHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4Ar,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅糖基化反应从台湾雪草中完全合成甘油糖脂并研究其免疫学性质

  摘要：

  报道了台湾Meiothermus taiwanensis的糖甘油脂分离物及其截短的结构类似物的总合成。我们的合成方法是在没有保护基团参与的情况下，采用DMF调节的低浓度糖基化反应来构建α-和β-糖苷键。通过采用低浓度单锅糖基化程序，进一步简化了合成过程。初步的免疫学研究表明，一种截短的结构类似物抑制了THP-1单核细胞的细胞因子产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201300933
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4Ar,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  一锅糖基化反应从台湾雪草中完全合成甘油糖脂并研究其免疫学性质

  摘要：

  报道了台湾Meiothermus taiwanensis的糖甘油脂分离物及其截短的结构类似物的总合成。我们的合成方法是在没有保护基团参与的情况下，采用DMF调节的低浓度糖基化反应来构建α-和β-糖苷键。通过采用低浓度单锅糖基化程序，进一步简化了合成过程。初步的免疫学研究表明，一种截短的结构类似物抑制了THP-1单核细胞的细胞因子产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201300933

文献信息

• Total Synthesis of a Glycoglycerolipid from<i>Meiothermus taiwanensis</i>through a One-Pot Glycosylation Reaction and Exploration of its Immunological Properties
  作者：Bhaswati Ghosh、Yen-Hsun Lai、Yu-Yin Shih、Tapan Kumar Pradhan、Chun-Hung Lin、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.201300933

  日期：2013.12

  The total synthesis of a glycoglycerolipid isolate of Meiothermus taiwanensis and its truncated structural analogues is reported. Our synthesis employed DMF‐modulated and low‐concentration glycosylation reactions for the construction of α‐ and β‐glycosidic bonds in the absence of participating protecting groups. Further simplification of the synthesis was achieved by employing a low‐concentration one‐pot

  报道了台湾Meiothermus taiwanensis的糖甘油脂分离物及其截短的结构类似物的总合成。我们的合成方法是在没有保护基团参与的情况下，采用DMF调节的低浓度糖基化反应来构建α-和β-糖苷键。通过采用低浓度单锅糖基化程序，进一步简化了合成过程。初步的免疫学研究表明，一种截短的结构类似物抑制了THP-1单核细胞的细胞因子产生。