1-phenyl-2-trifluoromethyl-3-benzoylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-trifluoromethyl-3-benzoylaziridine
• 英文别名: phenyl (1-phenyl-3-(trifluoromethyl)aziridin-2-yl)methanone；phenyl-[(2R,3R)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)aziridin-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO
• 分子量: 291.273
• InChiKey: YXMMSHWDBSMAPC-VOXKTVDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 、 苯乙炔 、 亚硝基苯 在 sodium nitrite 、 [Ru(meso-tetrakis(4-chlorophenyl)porphyrin)CO] 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以147 mg的产率得到phenyl (1-phenyl-3-(trifluoromethyl)aziridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基氮丙啶与钌卟啉碳中间体

  摘要：

  描述了一种通过钌-全氟烷基卡宾中间体高效合成新的多官能化全氟烷基氮丙啶的方法。以Ru（p -Cl-TPP）CO为催化剂，由C n F 2 n +1 CH 2 NH 3原位生成C n F 2 n +1 CHN 2。C1与亚硝基芳烃和炔烃进行级联的硝酮形成/ 1，3-二齿环加成/重排反应，以高产率至高产率和中度至高非对映选择性地产生各种多功能全氟烷基氮丙啶。通过光谱分析了钌卟啉与C n F 2 n +1 CHN 2的化学计量反应得到的钌-全氟烷基卡宾中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03514

文献信息

• Perfluoroalkyl Aziridines with Ruthenium Porphyrin Carbene Intermediates
  作者：Kai Wu、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03514

  日期：2019.1.4

  multifunctionalized perfluoroalkyl aziridines via a ruthenium–perfluoroalkylcarbene intermediate is described. With Ru(p-Cl-TPP)CO as the catalyst, in situ generated CnF2n+1CHN2 from CnF2n+1CH2NH3Cl underwent a cascade of nitrone formation/1,3-diploar cycloaddition/rearrangement reactions with nitrosoarenes and alkynes to give a variety of multifunctionalized perfluoroalkyl aziridines in good to high yields and

  描述了一种通过钌-全氟烷基卡宾中间体高效合成新的多官能化全氟烷基氮丙啶的方法。以Ru（p -Cl-TPP）CO为催化剂，由C n F 2 n +1 CH 2 NH 3原位生成C n F 2 n +1 CHN 2。C1与亚硝基芳烃和炔烃进行级联的硝酮形成/ 1，3-二齿环加成/重排反应，以高产率至高产率和中度至高非对映选择性地产生各种多功能全氟烷基氮丙啶。通过光谱分析了钌卟啉与C n F 2 n +1 CHN 2的化学计量反应得到的钌-全氟烷基卡宾中间体。