(1S,2S,3S,4S,6R)-3-benzoyl-7,9-dioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonan-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,6R)-3-benzoyl-7,9-dioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonan-5-one
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S,6R)-3-benzoyl-7,9-dioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: CZIBSUDQYDYHIT-ADADXYTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,6R)-3-benzoyl-7,9-dioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonan-5-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以79%的产率得到(1S,2S,3S)-2-benzoyl-3-((S)-2-formyloxy-1-hydroxyethyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral cyclopropanecarboxylic acids and 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2-ones from levoglucosenone

  摘要：

  Levoglucosenone (a chiral alpha,beta-unsaturated ketone derivative of cellulose) serves as a starting compound in 2 and 3 step syntheses of chiral cyclopropanecarboxylic acids and 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2-ones, respectively. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.016
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 、 苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(1S,2S,3S,4S,6R)-3-benzoyl-7,9-dioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖酮中碳水化合物片段的手性环丙烷的制备

  摘要：

  左旋葡糖酮（纤维素的手性α，β-不饱和酮衍生物）与盐进行立体选择性环丙烷化反应，形成高手性的三取代环丙烷，并与碳水化合物部分环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.013

文献信息

• Reaction of levoglucosenone with a stabilized sulfur ylide
  作者：A. V. Samet、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02503801

  日期：1997.11
• Preparation of chiral cyclopropanes with a carbohydrate fragment from levoglucosenone
  作者：Alexander V. Samet、Anatolly M. Shestopalov、Dmitriy N. Lutov、Lyudmila A. Rodinovskaya、Alexander A. Shestopalov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.013

  日期：2007.8

  Levoglucosenone (a chiral α,β-unsaturated ketone derivative of cellulose) underwent stereoselective cyclopropanation with sulfonium ylides to form chiral trisubstituted cyclopropanes annulated with the carbohydrate moiety in high yields.

  左旋葡糖酮（纤维素的手性α，β-不饱和酮衍生物）与盐进行立体选择性环丙烷化反应，形成高手性的三取代环丙烷，并与碳水化合物部分环化。
• Preparation of chiral cyclopropanecarboxylic acids and 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2-ones from levoglucosenone
  作者：Alexander V. Samet、Dmitriy N. Lutov、Leonid D. Konyushkin、Yuri A. Strelenko、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.016

  日期：2008.4

  Levoglucosenone (a chiral alpha,beta-unsaturated ketone derivative of cellulose) serves as a starting compound in 2 and 3 step syntheses of chiral cyclopropanecarboxylic acids and 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2-ones, respectively. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.