3-acetyl-6-bromo-2-chloroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-6-bromo-2-chloroquinoline
• 英文别名: 6-bromo-2-chloro-3-acetylquinoline；1-(6-Bromo-2-chloroquinolin-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₇BrClNO
• 分子量: 284.54
• InChiKey: MLAOHOFAOYOABZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-溴乙酰苯胺 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以85%的产率得到3-acetyl-6-bromo-2-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Symmetrical Trichlorotriazine Derivatives as Efficient Reagents for One-Pot Synthesis of 3-Acetyl-2-chloroquinolines from Acetanilides under Vilsmeier–Haack Conditions

  摘要：

  对称三氯三嗪衍生物，如2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和三氯异氰尿酸，被探索用作Vilsmeier-Haack型试剂，在N,N-二甲基乙酰胺存在下，有效合成了3-乙酰基-2-氯喹啉，从乙酰苯胺中。超声波处理比传统加热导致更短的反应时间，并且产率与在回流条件下获得的产率相媲美。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589099

文献信息

• Symmetrical Trichlorotriazine Derivatives as Efficient Reagents for One-Pot Synthesis of 3-Acetyl-2-chloroquinolines from Acetanilides under Vilsmeier–Haack Conditions
  作者：K. Rajanna、Bhooshan Muddam、P. Venkanna、M. Venkateswarlu、M. Satish Kumar

  DOI：10.1055/s-0036-1589099

  日期：2018.1

  Symmetrical trichlorotriazine derivatives such as 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and trichloroisocyanuric acid were explored as Vilsmeier–Haack type reagents in the presence of N,N-dimethylacetamide for the effective synthesis of 3-acetyl-2-chloroquinolines from acetanilides. Ultrasonication led to shorter reaction times than conventional heating and gave yields comparable to those obtained under reflux conditions.

  对称三氯三嗪衍生物，如2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和三氯异氰尿酸，被探索用作Vilsmeier-Haack型试剂，在N,N-二甲基乙酰胺存在下，有效合成了3-乙酰基-2-氯喹啉，从乙酰苯胺中。超声波处理比传统加热导致更短的反应时间，并且产率与在回流条件下获得的产率相媲美。