(E)-diethyl α-acetyl-3-nitrostyrylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl α-acetyl-3-nitrostyrylphosphonate
• 英文别名: (E)-3-diethoxyphosphoryl-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₆P
• 分子量: 327.274
• InChiKey: FXHQTOUXDRPIHU-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 4,4'-[(3-硝基苯基)亚甲基]二吗啉 在 氯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以14%的产率得到间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of α-Acetylstyrylphosphonates

  摘要：

  α-Acetylstyryl磷酸酯可以通过2-氧代丙基磷酸酯和取代的（二吗啉甲基）苯（氨基缩醛）方便地合成。在α-卤代酸的作用下，从氨基缩醛生成的4-苄叉吗啉鎓羧酸酯与磷酸酯反应，通过消除胺得到产物。产率受取代基的性质及其在苯环中的位置影响，并且可以通过调整反应酸的酸度来提高。使用单氯乙酸，通常可以以优异的产率获得在苯环的2-、3-或4-位置上含有各种取代基的α-Acetylstyryl磷酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25926

文献信息

• Derivatives of dihydropyridine and production thereof
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0121117A1

  公开（公告）日：1984-10-10

  1,4-Dihydropyridine-3-carboxylate derivatives having the general formular have been found to exhibit vasodilating, peripheral blood vessel dilating and blood pressure decreasing action and are useful as remedies for angina pectoris, hypertension, brain circulatory disorder, and other circular diseases. A method for producing such derivatives is also disclosed.

  1,4-二氢吡啶-3-羧酸盐衍生物的通式为 已发现这些衍生物具有扩张血管、扩张外周血管和降低血压的作用，可用于治疗心绞痛、高血压、脑循环障碍和其他循环系统疾病。此外，还公开了一种生产此类衍生物的方法。
• 1,4-Dihydropyridine-5-phosphonic acid ester
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0141221A1

  公开（公告）日：1985-05-15

  A 1,4-dihydropyridine-5-phosphonic acid ester represented by the general formula: where R' is a hydrogen atom, a chlorine atom, a nitro group or a trifluoromethyl group, R2 is a hydrogen atom, a chlorine atom or a trifluoromethyl group, and each of R3 and R4 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a methoxyethyl group, or its pharmaceutically acceptable salt.

  由通式代表的 1，4-二氢吡啶-5-膦酸酯： 其中 R' 为氢原子、氯原子、硝基或三氟甲基，R2 为氢原子、氯原子或三氟甲基，R3 和 R4 各为具有 1 至 10 个碳原子的烷基或甲氧基乙基，或其药学上可接受的盐。
• US4535073A
  申请人：——

  公开号：US4535073A

  公开（公告）日：1985-08-13
• Novel Synthesis of α-Acetylstyrylphosphonates
  作者：Ryozo Sakoda、Hiroo Matsumoto、Kiyotomo Seto

  DOI：10.1055/s-1993-25926

  日期：——

  α-Acetylstyrylphosphonates were conveniently synthesized from 2-oxopropylphosphonates and substituted (dimorpholinomethyl)-benzenes (aminals). 4-Benzylidenemorpholinium carboxylates, generated from aminals by the action of α-halo acids, reacted with the phosphonates to give the products by elimination of the amine. The yields were influenced by the nature of substituents and their position in the phenyl ring and could be improved by adjustment of the acidities of the reacted acids. α-Acetylstyrylphosphonates containing various substituents on every position (at the 2-, 3-, or 4-position) in the phenyl ring were obtained generally in excellent yields using monochloroacetic acid.

  α-Acetylstyryl磷酸酯可以通过2-氧代丙基磷酸酯和取代的（二吗啉甲基）苯（氨基缩醛）方便地合成。在α-卤代酸的作用下，从氨基缩醛生成的4-苄叉吗啉鎓羧酸酯与磷酸酯反应，通过消除胺得到产物。产率受取代基的性质及其在苯环中的位置影响，并且可以通过调整反应酸的酸度来提高。使用单氯乙酸，通常可以以优异的产率获得在苯环的2-、3-或4-位置上含有各种取代基的α-Acetylstyryl磷酸酯。