N-(4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-pyrazol-1-ylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: NYVWCINEVLYKFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)acetamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-(4-(4-bromo-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  远端钌电催化 HBr 水溶液间位 C−H 溴化

  摘要：

  第一个电化学过渡金属催化的间位-C−H 官能化已经完成，通过容易获得的 RuCl 3 ⋅3 H 2 O 和水性 HBr 作为溴化剂的催化作用，在未分割的电池中提供了位置选择性的溴化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202201595
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续铁和铜催化的分子间芳基CH胺化反应。

  摘要：

  通过铁和铜催化的结合，已经开发出一种温和，有效和区域选择性的方法来活化芳烃的对氨基化。从操作简单的一锅，两步程序（包括用强力的路易斯酸三氟化铁路易斯酸溴化芳基），然后进行铜（I）催化的N-芳基化反应，即可获得各种各样的产品。用于芳族CH键与非活化胺的区域选择性偶联的两步脱氢方法适用于苯甲醚，苯酚，苯胺和乙苯胺型芳基化合物。重要的是，将芳烃底物用作限制性试剂，并且在转化过程中不需要保护基团的操作。

  DOI：

  10.1002/chem.201605671

文献信息

• Copper-Catalyzed Arylation of Nitrogen Heterocycles from Anilines under Ligand-Free Conditions
  作者：Dounia Toummini、Anis Tlili、Julien Bergès、Fouad Ouazzani、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/chem.201404982

  日期：2014.11.3

  The arylation of pyrazole and derivatives can be achieved by coupling arenediazonium species (formed in situ from anilines) by using a catalytic system that employs low‐toxicity and inexpensive copper metal under very mild and ligand‐free conditions (T=20 °C). From other nitrogen heterocycles, the presence of an additive (NBu4I) significantly improves the efficiency of the catalytic system. These results

  吡唑和衍生物的芳基化反应可以通过使用催化系统偶联槟榔重氮物种（由苯胺原位形成）来实现，该催化系统在非常温和且无配体的条件下（T = 20°C）使用低毒性和廉价的铜金属。与其他氮杂环相比，添加剂（NBu 4 I）的存在可显着提高催化体系的效率。这些结果代表C的第一实施例从芳基重氮物种N键的形成。
• Mechanochemical Ruthenium-Catalyzed Hydroarylations of Alkynes under Ball-Milling Conditions
  作者：Hanchao Cheng、José G. Hernández、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02973

  日期：2017.12.1

  mechanochemical ruthenium-catalyzed hydroarylations of alkynes with acetanilides lead to trisubstituted alkenes. Only catalytic amounts of pivalic acid or copper acetate are required, and without the need for external heating, the reaction times are shorter than those of their solution-based counterpart. Mechanochemical oxidative annulations through palladium-catalyzed intramolecular amination convert the products

  在无溶剂研磨条件下，炔烃与乙酰苯胺的机械化学钌催化加氢芳基化反应会生成三取代烯烃。仅需要催化量的新戊酸或乙酸铜，并且无需外部加热，反应时间比其溶液基对应物的反应时间短。通过钯催化的分子内胺化作用的机械化学氧化环化将产物转化为N-乙酰吲哚。
• Ruthenium‐Catalyzed Remote Difunctionalization of Nonactivated Alkenes for Double <i>meta</i>‐C(sp²)−H/C‐6(sp³)−H Functionalization
  作者：Shan Chen、Binbin Yuan、Yulei Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202301168

  日期：2023.6.26

  The ruthenium-catalyzed remote-difunctionalization of nonactivated alkenes for double meta-C(sp2)−H/C-6(sp3)−H transformations was achieved by metalla-hydrogen atom transfer (MHAT) and σ-activation, featuring excellent site- and regio-selectivity, along with ample scope.

  通过金属氢原子转移 (MHAT) 和σ活化实现了钌催化的双间位-C(sp 2 )−H/C-6(sp 3 )−H 转化的非活化烯烃的远程双官能化，具有优异的性能站点和区域选择性，以及广泛的范围。
• Intermolecular Aryl C−H Amination through Sequential Iron and Copper Catalysis
  作者：Mohamed A. B. Mostafa、Ewen D. D. Calder、Daugirdas T. Racys、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/chem.201605671

  日期：2017.1.23

  regioselective method for para-amination of activated arenes has been developed through a combination of iron and copper catalysis. A diverse range of products were obtained from an operationally simple one-pot, two-step procedure involving bromination of the aryl substrate with the powerful Lewis acid iron(III) triflimide, followed by a copper(I)-catalysed N-arylation reaction. This two-step dehydrogenative

  通过铁和铜催化的结合，已经开发出一种温和，有效和区域选择性的方法来活化芳烃的对氨基化。从操作简单的一锅，两步程序（包括用强力的路易斯酸三氟化铁路易斯酸溴化芳基），然后进行铜（I）催化的N-芳基化反应，即可获得各种各样的产品。用于芳族CH键与非活化胺的区域选择性偶联的两步脱氢方法适用于苯甲醚，苯酚，苯胺和乙苯胺型芳基化合物。重要的是，将芳烃底物用作限制性试剂，并且在转化过程中不需要保护基团的操作。
• Distal Ruthenaelectro‐Catalyzed <i>meta</i> ‐C−H Bromination with Aqueous HBr
  作者：Yulei Wang、Hendrik Simon、Xinran Chen、Zhipeng Lin、Shan Chen、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202201595

  日期：2022.5.9

  The first electrochemical transition-metal-catalyzed meta-C−H functionalization has been accomplished, affording the positionally selective bromination product in an undivided cell by the catalysis of readily available RuCl3⋅3 H2O with aqueous HBr as the brominating agent.

  第一个电化学过渡金属催化的间位-C−H 官能化已经完成，通过容易获得的 RuCl 3 ⋅3 H 2 O 和水性 HBr 作为溴化剂的催化作用，在未分割的电池中提供了位置选择性的溴化产物。