5-allyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-allyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 5-prop-2-enyl-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: PNNAYCBRFMQDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氯甲基)三甲基硅烷 、 5-allyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine 在 potassium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以67%的产率得到4-(trichloromethyl)-5-allyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  叔胺的氧化α-三氯甲基化：α-氨基酸酯的入口。

  摘要：

  以DDQ为氧化剂，通过氧化偶合实现了叔胺与三甲基（三氯甲基）硅烷的α-三氯甲基化反应。该反应是瞬时的，可扩展的，并且耐受广泛的官能团和杂芳烃。在操作简单的条件下，三氯甲基化的产物可以轻松地转化为β，β-二氯胺，烯胺和α-氨基酸酯。该方法为有毒的氰化反应提供了一种有效的替代方法，用于合成羧酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03238
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢噻吩并[3.2-c]吡啶 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到5-allyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  叔胺的氧化α-三氯甲基化：α-氨基酸酯的入口。

  摘要：

  以DDQ为氧化剂，通过氧化偶合实现了叔胺与三甲基（三氯甲基）硅烷的α-三氯甲基化反应。该反应是瞬时的，可扩展的，并且耐受广泛的官能团和杂芳烃。在操作简单的条件下，三氯甲基化的产物可以轻松地转化为β，β-二氯胺，烯胺和α-氨基酸酯。该方法为有毒的氰化反应提供了一种有效的替代方法，用于合成羧酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03238

文献信息

• Controlling One- or Two-Electron Oxidation for Selective Amine Functionalization by Alternating Current Frequency
  作者：Disni Gunasekera、Jyoti P. Mahajan、Yanick Wanzi、Sachini Rodrigo、Wei Liu、Ting Tan、Long Luo

  DOI：10.1021/jacs.2c02605

  日期：2022.6.8

  Here, we report a unique electrosynthetic method that enables the selective one-electron oxidation of tertiary amines to generate α-amino radical intermediates over two-electron oxidation to iminium cations, providing easy access to arylation products by simply applying an optimal alternating current (AC) frequency. More importantly, we have discovered an electrochemical descriptor from cyclic voltammetry

  在这里，我们报告了一种独特的电合成方法，该方法能够选择性地单电子氧化叔胺，以生成α-氨基自由基中间体，而不是双电子氧化为亚胺阳离子，通过简单地施加最佳交流电（AC ） 频率。更重要的是，我们从循环伏安研究中发现了一种电化学描述符，可以预测各种胺底物的最佳交流频率，从而避免了优化反应条件的耗时的试错方法。交流电解的这一新发展为解决合成有机化学中具有挑战性的化学选择性问题提供了一种替代策略。
• 2-SILYLOXYTETRAHYDROTHIENOPYRIDINE, SALT THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP0785205B1

  公开（公告）日：2002-04-17
• Oxidative α-Trichloromethylation of Tertiary Amines: An Entry to α-Amino Acid Esters
  作者：Changming Xu、Zhaobin Zhu、Yongchang Wang、Zhiguo Jing、Bin Gao、Li Zhao、Wen-Kui Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03238

  日期：2019.2.15

  α-Trichloromethylation of tertiary amines with trimethyl(trichloromethyl)silane by oxidative coupling, using DDQ as an oxidant, has been realized. The reaction is instantaneous, is scalable, and tolerates a broad range of functional groups and heteroarenes. The trichloromethylated products can be easily converted into β,β-dichloroamines, enamines, and α-amino acid esters under operationally simple conditions

  以DDQ为氧化剂，通过氧化偶合实现了叔胺与三甲基（三氯甲基）硅烷的α-三氯甲基化反应。该反应是瞬时的，可扩展的，并且耐受广泛的官能团和杂芳烃。在操作简单的条件下，三氯甲基化的产物可以轻松地转化为β，β-二氯胺，烯胺和α-氨基酸酯。该方法为有毒的氰化反应提供了一种有效的替代方法，用于合成羧酸及其衍生物。