2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide
• 英文别名: NU1086；2-trifluoromethylbenzimidazole-4-carboxamide；1H-Benzimidazole-7-carboxamide, 2-(trifluoromethyl)-
• 化学式: C₉H₆F₃N₃O
• 分子量: 229.161
• InChiKey: VANPTVOCOWCFLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide 在 偶氮二异丁腈 次氯酸叔丁酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 N-(dibutyl-lambda⁴-sulfanylidene)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles

  摘要：

  使用氟烷基取代的2-酰胺基苯并咪唑的化学式(I)，或其盐，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，特别是用于增强植物生长和/或增加植物产量，并选择性地制备这种化学式(I)的氟烷基取代的2-酰胺基苯并咪唑的过程。

  公开号：

  US20110218103A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基甲酰基-3-硝基苯甲酸 在 10percent Pd/C 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  电阻改性剂。9.DNA修复酶聚（ADP-核糖）聚合酶的苯并咪唑抑制剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  核酶聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）促进DNA链断裂的修复，并与癌细胞对某些DNA破坏剂的抗性有关。PARP抑制剂作为抗药性改良剂具有临床潜力，能够增强放疗和某些形式的癌症化学疗法的细胞毒性。描述了2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺在癌症化疗中作为耐药修饰剂的临床前开发。1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺，特别是2-芳基衍生物被认为是一类有效的PARP抑制剂。已经合成了其中苯环含有取代基的2-苯基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的衍生物（23，K（i）= 15 nM）。这些衍生物中的许多衍生物对于PARP抑制作用的K（i）值<10 nM，其中2-（4-羟甲基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺（78，K（i）= 1.6 nM）是最有效的药物之一。通过研究2-（3-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺之间形成的配合物，增强了对2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的结构活性关系（SAR）的认识（44，K（

  DOI：

  10.1021/jm000950v

文献信息

• Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2561759A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  Use of fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles of the formula (I), or agriculturally acceptable salts thereof, for the treatment of plants for inducing growth regulating responses on plants, on seeds from which they grow or on the locus in which they grow in their normal habitat and in the absence of extraordinary environmental conditions and which result in superior growth of these treated plants, certain parts of these plants or, more generally, crop yield.

  使用具有氟烷基取代的2-酰胺基苯并咪唑的化合物（I）或其农业可接受的盐，用于处理植物，诱导植物产生生长调节反应，作用于它们生长的种子或它们在正常生长环境中生长的位置，并且在没有特殊环境条件下导致这些受处理植物、这些植物的某些部分或更一般地作物产量的优越生长。
• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：NEWCASTLE UNIVERSITY VENTURES LIMITED

  公开号：EP0841924B1

  公开（公告）日：2002-10-02
• FLUORALKYL-SUBSTITUIERTE 2-AMIDOBENZIMIDAZOLE UND DEREN VERWENDUNG ZUR STEIGERUNG DER STRESSTOLERANZ IN PFLANZEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2542533B1

  公开（公告）日：2014-09-10
• FLUORALKYL- SUBSTITUIERTE 2 -AMIDOBENZIMIDAZOLE UND DEREN VERWENDUNG ZUR STEIGERUNG DER STRESSTOLERANZ IN PFLANZEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2542533A1

  公开（公告）日：2013-01-09
• US6100283A
  申请人：——

  公开号：US6100283A

  公开（公告）日：2000-08-08