噻唑-5-硼酸 | 942190-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 噻唑-5-硼酸
• 英文名称: 5-thiazolylboronic acid
• 英文别名: Thiazol-5-ylboronic acid；1,3-thiazol-5-ylboronic acid
• CAS: 942190-81-0
• 化学式: C₃H₄BNO₂S
• 分子量: 128.947
• InChiKey: OPMGYPOENUJLEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-2-氯-8-环戊基-7-乙基-7,8-二氢-5-甲基-6(5H)-蝶啶酮 、 噻唑-5-硼酸 生成 (R)-8-cyclopentyl-7-ethyl-5-methyl-2-(thiazol-5-yl)-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  选择性和脑可渗透的Polo样激酶2（Plk-2）抑制剂，可降低大鼠脑中的α-突触核蛋白磷酸化作用。

  摘要：

  Polo-like kinase-2（Plk-2）被认为是路易体中α-突触核蛋白磷酸化的主要激酶，这是帕金森氏病神经病理学的标志之一。有效的，选择性的，脑渗透性的Plk-2抑制剂是从第一个报道的Plk-2抑制剂复合物驱动的结构指导药物发现方法获得的。这些化合物中最好的化合物表现出出色的同工型和全基因组选择性，其理化特性足以证实体内Plk-2抑制作用。一种这样的化合物在口服后可显着降低大鼠脑内α-突触核蛋白的磷酸化，并为该治疗途径对帕金森氏病的潜在治疗的未来研究提供了有用的探针。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300166
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 2-(三甲基硅基)噻唑 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以22%的产率得到噻唑-5-硼酸
  参考文献：
  名称：

  5-芳基噻唑的合成。铃木交叉偶联反应与直接芳基化反应的比较研究

  摘要：

  本文描述了新的噻唑-5-基硼酸频哪醇酯的简便合成路线。研究了其对铃木交叉偶联反应的反应性以提供各种5-芳基噻唑。进行了铃木交叉偶联反应和钯催化的噻唑环上C5–H直接芳基化反应的比较研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.013

文献信息

• N-aryl pyrazole compounds, compositions, and methods for their use
  申请人：Ogawa Yasuyuki

  公开号：US20080153778A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Compounds having formula I: where A 1 , A 2 , L, V, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as described herein, compositions thereof, and their use for the treatment or prevention of type 2 diabetes and type 2 diabetes-related conditions are provided herein.

  本文提供化学式为I的化合物，其中A1、A2、L、V、W、R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，以及其组合物，并用于治疗或预防2型糖尿病和2型糖尿病相关疾病。
• Aromatic interactions with heterocycles in water
  作者：Gloria Tobajas-Curiel、Qingqing Sun、Jeremy K. M. Sanders、Pablo Ballester、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/d3sc03824f

  日期：——

  well-defined supramolecular complexes that can be studied in different solvents provide a platform for separating and quantifying free energy contributions due to functional group interactions and desolvation. Here 1:1 complexes formed between four different calix[4]pyrrole receptors and eleven different pyridine N-oxide guests have been used to dissect the factors that govern aromatic interactions with heterocycles

  可以在不同溶剂中研究的构象明确的超分子复合物提供了一个平台，用于分离和量化由于官能团相互作用和去溶剂化而产生的自由能贡献。这里，四种不同的杯[4]吡咯受体和十一种不同的吡啶N-氧化物客体之间形成的1:1复合物已被用来剖析控制水和氯仿溶液中芳香族与杂环相互作用的因素。 1 H NMR谱显示配合物的三维结构通过受体底部的吡咯供体和客体上的N-氧化物受体之间的四个H键相互作用固定，锁定相互作用官能团的几何排列在受体另一端的结合口袋中。客体上的芳香杂环与受体的侧壁产生两次堆积相互作用和两次边对面相互作用。使用化学双突变体循环来测量这四种芳香族相互作用对复合物整体稳定性的自由能贡献。在氯仿中，与吡啶、嘧啶、呋喃、噻吩和噻唑测量的芳香族相互作用类似于与苯基的相互作用，但引入杂原子的效果取决于它相对于空腔芳香族侧壁的位置。定向到结合位点侧壁的π面的氮孤对导致高达8 kJ mol -1的排斥相互作用。在水中，杂环芳族相互作用都明显更有利（高达
• Structure‐Activity Relationships of 2‐(Arylthio)benzoic Acid FTO Inhibitors
  作者：Chao Yan、Qian Zhang、Pan Xiao、Xinyun Xie、Ming Li、Yuanlai Qiu、Liufa Wen、Xiaomin Song、Ze Dong、Cai‐Guang Yang

  DOI：10.1002/ijch.202300166

  日期：2024.3

  The biological role of the fat mass and obesity‐associated protein (FTO) in the initiation and progress of acute myeloid leukemia (AML) has been elucidated, and several representative FTO inhibitors can markedly suppress the proliferation of AML cells. We previously developed FTO inhibitors including FB23. In this study, we adopted bioisosteric replacement of the intramolecular hydrogen bond in FB23 with a sulfur‐oxygen interaction to generate a series of 2‐(arylthio)benzoic acid FTO inhibitors and established their structure‐activity relationships. Compound 8c was the most potent 2‐(arylthio)benzoic acid FTO inhibitor with an IC₅₀ value of 0.3±0.1 μM, which was comparable with that of FB23 in vitro. To enhance the antiproliferative effects in AML cell lines, we applied a prodrug strategy and prepared some esters. 7l, the methyl ester of 8l, exerted a superior inhibitory effect on a panel of AML cancer cell lines. Additionally, 7l treatment notably increased global m⁶A abundance in AML cells. Collectively, our data suggest that 2‐(arylthio)benzoic acid may be a new lead compound for inhibition of FTO, and the prodrug analog exhibit potential in the treatment of AML.
• KR2023/106356
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 5-arylthiazoles. Comparative study between Suzuki cross-coupling reaction and direct arylation
  作者：Nicolas Primas、Alexandre Bouillon、Jean-Charles Lancelot、Hussein El-Kashef、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.013

  日期：2009.7

  A facile synthetic route to the new thiazol-5-ylboronic acid pinacol ester was described herein. Its reactivity toward Suzuki cross-coupling reaction was studied to provide various 5-arylthiazoles. A comparative study between Suzuki cross-coupling reactions and palladium-catalyzed C5–H direct arylation on thiazole ring was achieved.

  本文描述了新的噻唑-5-基硼酸频哪醇酯的简便合成路线。研究了其对铃木交叉偶联反应的反应性以提供各种5-芳基噻唑。进行了铃木交叉偶联反应和钯催化的噻唑环上C5–H直接芳基化反应的比较研究。