4'-tert-butyl-α-cyclopentylacetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-tert-butyl-α-cyclopentylacetophenone
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)-2-cyclopentylethanone
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• mdl: MFCD13242016
• 分子量: 244.377
• InChiKey: VWKABPMMXDQHII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己烯 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.84h， 以66%的产率得到4'-tert-butyl-α-cyclopentylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  串联分子内碳酸盐化-金属间转移：从锂到铜或硼的化学反应

  摘要：

  来自有机锂中间体3的锂/铜金属转移（通过无环有机锂2的分子内碳锂化获得，通过氯-锂交换生成）得到相应的有机铜中间体5。与eletrophiles，如烯丙基或炔丙基卤化物，酰基氯或α，给出预期的化合物β不饱和羰基化合物该中间体进行反应6 - 10，这是不能够直接从有机锂获得3。另一方面，锂/硼金属转移反应生成相应的烷基硼酸11在钯催化的Suzuki-Miyaura与不同的芳基溴化物进行交叉偶联反应后，预期产物12的收率适中，而相应的Ullman二元同质偶联产物是主要的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.047

文献信息

• Tandem Intramolecular Carbolithiation-Lithium/Zinc Transmetallation and Applications to Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Miguel Yus、Rosa Ortiz

  DOI：10.1002/ejoc.200400349

  日期：2004.9

  Lithium/zinc transmetallation with the cyclic organolithium intermediate 3 (prepared by intramolecular carbolithiation of the initially formed organolithium 2) gives the corresponding organozinc intermediate 5. Copper- or palladium-promoted SN2′ reactions between compound 5 and allylic or propargylic halides, as well as arylation, vinylation, benzylation, acylation, and conjugate addition to α,β-unsaturated

  锂/锌与环状有机锂中间体 3（通过最初形成的有机锂 2 的分子内碳化反应制备）得到相应的有机锌中间体 5。铜或钯促进的化合物 5 与烯丙基或炔丙基卤化物之间的 SN2' 反应，以及芳基化、乙烯基化、苄基化、酰化和对 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成，提供（水解后）预期的化合物 7-15，即使在过渡金属催化下也不能直接从有机锂前体 3 中获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)