2',5'-di(3-pyridyl)pyrrolidino[3',4':1,2][60]fullerene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2',5'-di(3-pyridyl)pyrrolidino[3',4':1,2][60]fullerene
• 英文别名: cis-2',5'-bis(pyridin-3-yl)pyrrolidino[3',4':1,9](C60-Ih)[5,6]fullerene；cis-2',5'-di(pyridin-3-yl)pyrrolidino[3',4':1,9][5,6]fullerene-C60-Ih；DP3FP
• 化学式: C₇₂H₁₁N₃
• 分子量: 917.899
• InChiKey: ZRVHMXNUXGSWGR-ALGMAKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  35.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-di(3-pyridyl)pyrrolidino[3',4':1,2][60]fullerene 、 2,3,5,7-四苯基-21H,23H-卟吩锰(2+)盐(1:1) 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有螯合3-吡啶基单元的吡咯烷基富勒烯的分子和离子络合物†

  摘要：

  顺式-2'，5'-二（吡啶-3-基）吡咯烷酮[3'，4'：1,9]（C 60 - I h）[5,6]富勒烯DP3FP的分子和离子配合物氯苯（C 6 H 5 Cl），锰（II）四苯基卟啉（Mn II TPP）和四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）首次获得。X射线单晶结构测定的结晶DP3FP·C 6 H 5 Cl（1）溶剂化物明确证明了其分子结构与螯合3-吡啶基的顺式排列有关。已经证明DP3FP容易与金属化的卟啉形成自组装的光敏复合物。例如，1的形成：1 DP3FP和锌之间的复合物（II）四苯基卟啉（锌II TPP）的环己烷溶液（2）由吸收光谱法证实。对由DP3FP分子与{DP3FP·（Mn II TPP）2 }·（C 6 H 4 Cl 2）3中的两个Mn II TPP分子连接的DP3FP分子组成的自组装三重结构进行了成功的X射线单晶结构确定。（3）。强有机施主TDAE降低DP3FP从而自由基阴离子状态形成离子复合物（TDAE

  DOI：

  10.1039/c1dt11040c
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 3-氨甲基吡啶 、 足球烯 在 丁酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以80%的产率得到2',5'-di(3-pyridyl)pyrrolidino[3',4':1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯的新型吡咯烷和吡咯啉衍生物：从合成到在光转换系统中的应用

  摘要：

  作者对由吡啶甲胺和苄胺衍生物生成的偶氮甲碱和腈叶立德的 [2+3] 环加成反应生成富勒烯的研究结果进行了系统化，并考虑了新的实验数据。催化剂和微波辐射促进叶立德的形成以及它们与富勒烯的加入首次被成功使用。合成并表征了大量新的富勒烯 C60 和 C70 的吡咯烷和吡咯啉衍生物。所提出的程序提供的反应产物的产率是经典普拉托反应的两倍（80-85%）。该反应以几乎完全的区域-（在 C70 的情况下）和立体选择性进行，仅提供顺式-2',5'-二取代和反式-1',2',5'-三取代的吡咯烷富勒烯。吡啶基取代的吡咯烷富勒烯与金属卟啉和酞菁反应形成自序配位配合物。后者是自然光合天线系统的类似物，因为这些复合物在暴露于光线时会发生光致电荷分离。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0126-4

文献信息

• <p>Synthesis and antitumor activity of novel pyridinium fullerene derivatives</p>
  作者：Takumi Yasuno、Tomoyuki Ohe、Hitomi Ikeda、Kyoko Takahashi、Shigeo Nakamura、Tadahiko Mashino

  DOI：10.2147/ijn.s212045

  日期：——

  cis-14 (15 mg/kg) significantly exhibited antitumor activity in mouse xenograft model of human lung cancer. CONCLUSION We synthesized a novel set of mono-adduct fullerene derivatives functionalized with pyridinium groups and found that most of them show potent antiproliferative activities against cancer cell lines and some of them show significant antitumor activities in vivo. We propose that these fullerene

  目的我们之前曾报道过一些阳离子富勒烯衍生物具有抗癌活性，预计它们将成为一种潜在的抗癌药物的先导化合物。然而，它们是双加合物和多种区域异构体的混合物，由于富勒烯笼上取代基位置的可变性，它们不容易分离。为了克服这个问题，我们评估了一组单加合物衍生物的抗增殖活性并检查了它们的构效关系。此外，还检查了所选衍生物的体内抗肿瘤活性。方法本研究新设计合成了19种吡啶鎓富勒烯衍生物。使用包括耐药细胞在内的几种癌细胞系评估了它们的抗增殖活性。此外，在人肺癌的小鼠异种移植模型中研究了几种衍生物的体内抗肿瘤活性。结果 衍生物抑制癌细胞系的增殖，包括顺铂耐药细胞和多柔比星耐药细胞。还显示化合物 10 (10 μM)、13 (10 μM) 和 cis-14 (10 μM) 诱导细胞内氧化应激。此外，化合物 13 (20 mg/kg) 和 cis-14 (15 mg/kg) 在人肺癌小鼠异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤活性。结论
• An Efficient [2+3] Cycloaddition Approach to the Synthesis of Pyridyl-Appended Fullerene Ligands
  作者：Pavel A. Troshin、Alexander S. Peregudov、David Mühlbacher、Rimma N. Lyubovskaya

  DOI：10.1002/ejoc.200500048

  日期：2005.7

  derivatives as substrates to generate azomethine ylides for [2+3] cycloaddition to [60]fullerene. A considerable difference in the reactivity of isomeric picolylamines was observed; however, even less reactive 3-picolylamines afford high yields of products under acid or base catalysis. This method provides easy access to a large family of valuable ligands (pyridyl-substituted pyrrolidinofullerenes) that can

  我们已经使用 2-、3- 和 4-吡啶甲胺及其各种 N-取代衍生物作为底物来生成用于 [2+3] 环加成到 [60] 富勒烯的偶氮甲碱叶立德。观察到异构吡啶甲胺的反应性存在显着差异；然而，即使是反应性较低的 3-甲基吡啶胺在酸或碱催化下也能提供高产率的产物。这种方法可以轻松获得大量有价值的配体（吡啶基取代的吡咯烷富勒烯），这些配体可用于设计过渡金属配合物和与金属卟啉非共价键合的二元组。异常高的产品收率和合成程序的便利性（2-10 分钟在 1 中回流加热试剂，大多数情况下空气中的 2-二氯苯）以及广泛的合成潜力使该反应成为常用的普拉托方法的良好替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)