N-(7-chloro-8-hydroxyquinolin-5-yl)-3-(cyclopentyloxy)-4-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(7-chloro-8-hydroxyquinolin-5-yl)-3-(cyclopentyloxy)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-(7-chloro-8-hydroxyquinolin-5-yl)-3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzamide
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O₄
• 分子量: 412.873
• InChiKey: LLVSJEAFFKUNGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧基-4-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(7-chloro-8-hydroxyquinolin-5-yl)-3-(cyclopentyloxy)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  氯喹醇-咯利普兰/鲁氟司特杂合体作为多靶点定向配体的合成和评价，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  考虑到PDE4D抑制和生物金属在阿尔茨海默氏病（AD）疗法中的重要性，我们设计，合成和评估了一系列新的氯喹诺醇-咯利普兰/鲁氟司特杂合体，作为多靶点定向配体用于AD治疗。体外研究表明，某些分子对磷酸二酯酶4D（PDE4D）具有显着的抑制活性，强大的细胞内抗氧化能力，对金属诱导的Aβ聚集的有效抑制作用以及潜在的血脑屏障通透性。化合物7a中展示了在认知和空间记忆显著改善在Aβ 25-35在莫里斯水迷宫测试（MWM）-induce小鼠模型。这些结果表明化合物7a 是一个有前途的多功能候选人，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.013

文献信息

• Synthesis and evaluation of clioquinol-rolipram/roflumilast hybrids as multitarget-directed ligands for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Jinhui Hu、Tingting Pan、Baijiao An、Zhengcunxiao Li、Xingshu Li、Ling Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.013

  日期：2019.2

  Considering the importance of PDE4D inhibition and the modulation of biometals in Alzheimer's disease (AD) therapeutics, we have designed, synthesized and evaluated a series of new clioquinol-rolipram/roflumilast hybrids as multitarget-directed ligands for the treatment of AD. In vitro studies demonstrated that some of the molecules processed remarkable inhibitory activity against phosphodiesterase

  考虑到PDE4D抑制和生物金属在阿尔茨海默氏病（AD）疗法中的重要性，我们设计，合成和评估了一系列新的氯喹诺醇-咯利普兰/鲁氟司特杂合体，作为多靶点定向配体用于AD治疗。体外研究表明，某些分子对磷酸二酯酶4D（PDE4D）具有显着的抑制活性，强大的细胞内抗氧化能力，对金属诱导的Aβ聚集的有效抑制作用以及潜在的血脑屏障通透性。化合物7a中展示了在认知和空间记忆显著改善在Aβ 25-35在莫里斯水迷宫测试（MWM）-induce小鼠模型。这些结果表明化合物7a 是一个有前途的多功能候选人，值得进一步研究。