N1-(3-aminopropyl)-N3-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)propane-1,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N1-(3-aminopropyl)-N3-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N'-[3-[(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)amino]propyl]propane-1,3-diamine
• 化学式: C₂₀H₂₅ClN₄O
• 分子量: 372.898
• InChiKey: CRJJDBAWNQENQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(3-aminopropyl)-N3-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)propane-1,3-diamine 、 在 N-乙基吗啉 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  博来霉素模型。Haemin-ac啶与DNA结合并引起氧依赖的分裂

  摘要：

  Haemin-acirdines通过a啶部分插入双链体DNA中，在还原剂存在下，引起氧依赖性分裂，并显示类似于糖肽抗生素博来霉素作用的抗白血病特性。

  DOI：

  10.1039/c39820001298
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 6,9-二氯-2-甲氧基吖啶 反应 2.0h， 生成 N1-(3-aminopropyl)-N3-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  博来霉素模型。Haemin-ac啶与DNA结合并引起氧依赖的分裂

  摘要：

  Haemin-acirdines通过a啶部分插入双链体DNA中，在还原剂存在下，引起氧依赖性分裂，并显示类似于糖肽抗生素博来霉素作用的抗白血病特性。

  DOI：

  10.1039/c39820001298

文献信息

• BUCHARD, O.;EHRBAR, U.;LARSEN, CH.;MOLLER, J.;NIELSEN, P. E.;THOMSEN, T.;+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4123-4127
  作者：BUCHARD, O.、EHRBAR, U.、LARSEN, CH.、MOLLER, J.、NIELSEN, P. E.、THOMSEN, T.、+

  DOI：——

  日期：——
• Parallel Synthesis, Evaluation, and Preliminary Structure−Activity Relationship of 2,5-Diamino-1,4-benzoquinones as a Novel Class of Bivalent Anti-Prion Compound
  作者：Salvatore Bongarzone、Hoang Ngoc Ai Tran、Andrea Cavalli、Marinella Roberti、Paolo Carloni、Giuseppe Legname、Maria Laura Bolognesi

  DOI：10.1021/jm100882t

  日期：2010.11.25

  A library of 11 entries, featuring a 2,5-diamino-1,4-benzoquinones nucleus as spacer connecting two aromatic prion recognition motifs, was designed and evaluated against prion infection. Notably. 6-chloro-1,2,3,4-tetrithydroacridine 10 showed an EC50 of 0.17 mu M, which was lower than that displayed by reference compound BiCappa. More importantly, 10 possessed the capability to contrast prion fibril formation and oxidative stress, together with a low cytotoxicity. This study further corroborates the bivalent strategy as a viable approach to the rational design of anti-prion chemical probes.
• Bleomycin models. Haemin–acridines which bind to DNA and cause oxygen-dependent scission
  作者：J. William Lown、Alummoottil V. Joshua

  DOI：10.1039/c39820001298

  日期：——

  Haemin–acirdines intercalate into duplex DNA via the acridine moiety and, in the presence of reducing agents, cause oxygen dependent scission and show antileukemic properties analogous to the action of the glycopeptide antibiotic bleomycin.

  Haemin-acirdines通过a啶部分插入双链体DNA中，在还原剂存在下，引起氧依赖性分裂，并显示类似于糖肽抗生素博来霉素作用的抗白血病特性。