4-(5-Chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)-2-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-Chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)-2-methylaniline
• 英文别名: 4-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-2-methylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD05843197
• 分子量: 258.707
• InChiKey: ODFOJQOHEBICPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)-2-methylaniline 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-(5-chlorobenzo[d]oxazole-2-yl)-2-methylphenyl)-2-(4-(3-(dimethylamino)propyl)piperazine-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的苯并恶唑衍生物的合成及其抗癌活性的研究

  摘要：

  Phortress是一种抗癌前药，其活性代谢产物（5F-203）是芳烃受体（AhR）的有效激动剂。5F-203开启细胞色素P450 CYP1A1基因表达，因此具有抗癌活性。在这项研究中，其目的是通过生物等位取代苯并噻唑环结构中的苯并噻唑核心，从而获得新的phortress类似物。根据文献方法进行化合物（3a-3p）的合成。通过IR，1 H-NMR，13阐明了它们的结构。C-NMR，2D-NMR和HRMS光谱法。应用细胞毒性（MTT），抑制DNA合成和流式细胞分析法测定化合物对结肠（HT-29），乳房（MCF7），肺（A549），肝（HepG2）和脑（C6）的抗癌活性癌细胞类型。当与参考药物阿霉素比较时，化合物3m和3n对致癌细胞系显示出非常有吸引力的抗癌作用。由于与的结构相似，因此对3m和3n进行了生物转化研究通过LCMS-IT-TOF系统检查并确定了这些化合物的可能代谢产物。还研究了这些化合物对CYP1A1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112979
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-甲基苯甲酸 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-(5-Chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  一些新的苯并恶唑衍生物的合成及其抗癌活性的研究

  摘要：

  Phortress是一种抗癌前药，其活性代谢产物（5F-203）是芳烃受体（AhR）的有效激动剂。5F-203开启细胞色素P450 CYP1A1基因表达，因此具有抗癌活性。在这项研究中，其目的是通过生物等位取代苯并噻唑环结构中的苯并噻唑核心，从而获得新的phortress类似物。根据文献方法进行化合物（3a-3p）的合成。通过IR，1 H-NMR，13阐明了它们的结构。C-NMR，2D-NMR和HRMS光谱法。应用细胞毒性（MTT），抑制DNA合成和流式细胞分析法测定化合物对结肠（HT-29），乳房（MCF7），肺（A549），肝（HepG2）和脑（C6）的抗癌活性癌细胞类型。当与参考药物阿霉素比较时，化合物3m和3n对致癌细胞系显示出非常有吸引力的抗癌作用。由于与的结构相似，因此对3m和3n进行了生物转化研究通过LCMS-IT-TOF系统检查并确定了这些化合物的可能代谢产物。还研究了这些化合物对CYP1A1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112979