1-(3-hydroxyphenyl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenyl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3-Hydroxyphenyl)-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one；1-(3-hydroxyphenyl)-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: VFYYOTLNMIESEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxyphenyl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acryloyl)phenyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Stafia-1：一种STAT5a选择性抑制剂，该抑制剂是通过对接的硅胶O磷酸化片段的对接筛选而开发的。

  摘要：

  我们提出了一种新的方法来鉴定磷酸化依赖性蛋白-蛋白相互作用域的抑制剂，其中酚类片段通过基于对接的筛选的计算机O-磷酸化进行了适应。从10 369 180个化合物的数据库中，我们鉴定了8​​5 021个天然产物衍生的酚片段，它们实际上是O-磷酸化的，并筛选了与STAT3 SH2结构域的计算机结合。然后合成了九个筛选结果，其中八个显示出对STAT3的体外抑制程度。在分析了其选择性特征后，最有效的抑制剂被开发为Stafia-1，这是第一个显示出比紧密同源的STAT5b优先抑制STAT家族成员STAT5a的小分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201904147
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 邻三氟甲基苯甲醛 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1-(3-hydroxyphenyl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stafia-1：一种STAT5a选择性抑制剂，该抑制剂是通过对接的硅胶O磷酸化片段的对接筛选而开发的。

  摘要：

  我们提出了一种新的方法来鉴定磷酸化依赖性蛋白-蛋白相互作用域的抑制剂，其中酚类片段通过基于对接的筛选的计算机O-磷酸化进行了适应。从10 369 180个化合物的数据库中，我们鉴定了8​​5 021个天然产物衍生的酚片段，它们实际上是O-磷酸化的，并筛选了与STAT3 SH2结构域的计算机结合。然后合成了九个筛选结果，其中八个显示出对STAT3的体外抑制程度。在分析了其选择性特征后，最有效的抑制剂被开发为Stafia-1，这是第一个显示出比紧密同源的STAT5b优先抑制STAT家族成员STAT5a的小分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201904147

文献信息

• Inhibition of LPS-stimulated ROS production by fluorinated and hydroxylated chalcones in RAW 264.7 macrophages with structure-activity relationship study
  作者：Ganesh Bist、Nirmala Tilija Pun、Til Bahadur Thapa Magar、Aarajana Shrestha、Hye Jin Oh、Amrita Khakurel、Pil-Hoon Park、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.061

  日期：2017.3

  previous fluorinated and/or hydroxylated chalcones studies, thirty-six compounds were designed as phenyl or hydroxyphenyl bearing fluoro, trifluoromethyl or trifluoromethoxy phenyl propenones and synthesized by applying modified Claisen-Schmidt condensation reaction as a single step. Inhibitory effects of the synthesized compounds on ROS production stimulated by LPS in RAW 264.7 macrophage were evaluated

  基于先前的氟化和/或羟基化查耳酮研究的重要性，将三十六种化合物设计为带有氟，三氟甲基或三氟甲氧基苯基丙烯酮的苯基或羟基苯基，并通过一步法应用修饰的Claisen-Schmidt缩合反应进行合成。评估了合成的化合物对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究表明，具有对-羟基苯基与间-氟或间-三氟甲基苯基结合，以及间/对-羟基苯基与邻位结合的化合物-三氟甲氧基苯基在抑制RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生中起重要作用。在具有对-羟基苯基基团和邻-三氟甲氧基苯基基团的化合物30中观察到对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的最显着的抑制作用。