2-(5-methylthiazol-2-yl)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-methylthiazol-2-yl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₇H₇N₃OS₂
• 分子量: 213.284
• InChiKey: JYNMMSJZIKZDTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methylthiazol-2-yl)thiazolidin-4-one 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-((5-methylthiazol-2-yl)imino)-5-(2-nitrobenzylidene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Benzyliden-2-（5-methylthiazol-2-Ylimino）Thiazolidin-4-Ones作为抗菌剂。设计，合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了抗菌活性的设计，合成，计算和实验评估，以及新的基于5-甲基噻唑的噻唑烷酮的对接研究。所有化合物均显示出抗菌功效，其中一些（1、4、10和13）显示出对大肠杆菌和蜡状芽孢杆菌的良好活性。对三种耐药菌株MRSA，铜绿假单胞菌和大肠杆菌的抗菌活性评估表明，化合物12表现出最佳活性，高于参比药物氨苄西林和链霉素，后者无活性或仅对MRSA具有抑菌活性，分别。在15种化合物中，有10种表现出比参考药物更高的抗药性，而E.coli似乎是对我们化合物最敏感的一种。以等于MIC的浓度施用的化合物8、13和14将铜绿假单胞菌生物膜形成减少了超过50％。所有化合物均显示出抗真菌活性，其中化合物10的活性最高。对于几乎所有真菌菌株，大多数化合物显示出比酮康唑更好的活性。为了阐明抗菌和抗真菌活性的机制，对大肠杆菌Mur B和白色念珠菌进行了分子对接研究进行CYP51和二氢叶酸还原酶。对大肠杆

  DOI：

  10.3390/antibiotics10030309
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 2-chloro-N-(5-methylthiazol-2-yl)acetamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以76%的产率得到2-(5-methylthiazol-2-yl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Thiazole-Based Thiazolidinones as Potent Anti-infective Agents: In silico PASS and Toxicity Prediction, Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modelling

  摘要：

  目的和目标： 传染病治疗仍然是一个具有挑战性的问题，因为与多种药物耐药性相关的病原微生物数量不断增加。对抗微生物感染的一种有前途的方法是将两种或更多已知的生物活性杂环药物基团结合在一个分子平台中。在这里，作为潜在抗微生物药剂的新型噻唑-噻唑烷酮杂化物的合成和生物评估被揭示。 材料和方法： 从2-氨基-5-甲基噻唑啉，通过三步制备了取代的5-苄基亚甲基-2-噻唑啉-4-噻唑烷酮。所有化合物均在PASS抗菌活性预测和一系列细菌和真菌菌株中进行了筛选。通过微稀释法确定了最小抑菌浓度和最小细菌浓度。使用Accelrys Discovery Studio 4.0客户端进行了分子建模。使用ToxPredict（OPEN TOX）和ProTox估计了所述化合物的毒性。 结果： PASS预测显示了设计的噻唑-噻唑烷酮杂化物具有潜在的抗菌性能。所有测试化合物都被发现能够杀死和抑制各种细菌和真菌的生长，并且比商业药物链霉素、氨苄青霉素、比福莫唑和酮康唑更有效。此外，进行了前瞻性分子靶标识别的计算研究，并显示与大肠杆菌MurB和曲霉菌CYP51B目标酶的有利相互作用。毒性预测显示，所有活性化合物均未发现毒性。 结论： 取代的5-苄基亚甲基-2-噻唑啉-4-噻唑烷酮具有显著的抗菌和抗真菌性能，被确定为一类新型抗微生物药剂，并可能在消灭传染病方面发挥潜在的治疗作用。

  DOI：

  10.2174/1386207323666200127115238

文献信息

• Novel Thiazole-Based Thiazolidinones as Potent Anti-infective Agents: <i>In silico</i> PASS and Toxicity Prediction, Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modelling
  作者：Christophe Tratrat

  DOI：10.2174/1386207323666200127115238

  日期：2020.4.7

  The infectious disease treatment remains a challenging concern owing to the increasing number of pathogenic microorganisms associated with resistance to multiple drugs. A promising approach for combating microbial infection is to combine two or more known bioactive heterocyclic pharmacophores in one molecular platform. Herein, the synthesis and biological evaluation of novel thiazole-thiazolidinone hybrids as potential antimicrobial agents were dissimilated.

  The preparation of the substituted 5-benzylidene-2-thiazolyimino-4- thiazolidinones was achieved in three steps from 2-amino-5-methylthiazoline. All the compounds have been screened in PASS antibacterial activity prediction and in a panel of bacteria and fungi strains. Minimum inhibitory concentration and minimum bacterial concentration were both determined by microdilution assays. Molecular modeling was conducted using Accelrys Discovery Studio 4.0 client. ToxPredict (OPEN TOX) and ProTox were used to estimate the toxicity of the title compounds.

  PASS prediction revealed the potentiality antibacterial property of the designed thiazolethiazolidinone hybrids. All tested compounds were found to kill and to inhibit the growth of a vast variety of bacteria and fungi, and were more potent than the commercial drugs, streptomycin, ampicillin, bifomazole and ketoconazole. Further, in silico study was carried out for prospective molecular target identification and revealed favorable interaction with the target enzymes E. coli MurB and CYP51B of Aspergillus fumigatus. Toxicity prediction revealed that none of the active compounds was found toxic.

  Substituted 5-benzylidene-2-thiazolyimino-4-thiazolidinones, endowing remarkable antibacterial and antifungal properties, were identified as a novel class of antimicrobial agents and may find a potential therapeutic use to eradicate infectious diseases.

  目的和目标： 传染病治疗仍然是一个具有挑战性的问题，因为与多种药物耐药性相关的病原微生物数量不断增加。对抗微生物感染的一种有前途的方法是将两种或更多已知的生物活性杂环药物基团结合在一个分子平台中。在这里，作为潜在抗微生物药剂的新型噻唑-噻唑烷酮杂化物的合成和生物评估被揭示。 材料和方法： 从2-氨基-5-甲基噻唑啉，通过三步制备了取代的5-苄基亚甲基-2-噻唑啉-4-噻唑烷酮。所有化合物均在PASS抗菌活性预测和一系列细菌和真菌菌株中进行了筛选。通过微稀释法确定了最小抑菌浓度和最小细菌浓度。使用Accelrys Discovery Studio 4.0客户端进行了分子建模。使用ToxPredict（OPEN TOX）和ProTox估计了所述化合物的毒性。 结果： PASS预测显示了设计的噻唑-噻唑烷酮杂化物具有潜在的抗菌性能。所有测试化合物都被发现能够杀死和抑制各种细菌和真菌的生长，并且比商业药物链霉素、氨苄青霉素、比福莫唑和酮康唑更有效。此外，进行了前瞻性分子靶标识别的计算研究，并显示与大肠杆菌MurB和曲霉菌CYP51B目标酶的有利相互作用。毒性预测显示，所有活性化合物均未发现毒性。 结论： 取代的5-苄基亚甲基-2-噻唑啉-4-噻唑烷酮具有显著的抗菌和抗真菌性能，被确定为一类新型抗微生物药剂，并可能在消灭传染病方面发挥潜在的治疗作用。
• Synthesis and biological evaluation of some 5-arylidene-2-(1,3-thiazol-2-ylimino)-1,3-thiazolidin-4-ones as dual anti-inflammatory/antimicrobial agents
  作者：I. Apostolidis、K. Liaras、A. Geronikaki、D. Hadjipavlou-Litina、A. Gavalas、M. Soković、J. Glamočlija、A. Ćirić

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.046

  日期：2013.1

  As a part of our ongoing studies in developing new derivatives as dual antimicrobial/anti-inflammatory agents we describe the synthesis of novel 5-arylidene-2-(1,3-thiazol-2-ylimino)-1,3-thiazolidin-4-ones. All newly synthesized compounds were tested for their anti-inflammatory activity using carrageenan mouse paw edema bioassay. Their COX-1/LOX inhibitory activities were also determined. Moreover, all compounds were evaluated for their antimicrobial and antifungal activities against a panel of Gram positive, Gram negative bacteria and moulds. All tested compounds exhibited better antimicrobial activity than commercial drugs, bifonazole, ketoconazole, ampicillin and streptomycin. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 5-Benzyliden-2-(5-methylthiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-ones as Antimicrobial Agents. Design, Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Studies
  作者：Michelyne Haroun、Christophe Tratrat、Aggeliki Kolokotroni、Anthi Petrou、Athina Geronikaki、Marija Ivanov、Marina Kostic、Marina Sokovic、Alejandro Carazo、Přemysl Mladěnka、Nagaraja Sreeharsha、Katharigatta N. Venugopala、Anroop B. Nair、Heba S. Elsewedy

  DOI：10.3390/antibiotics10030309

  日期：——

  In this study, we report the design, synthesis, computational and experimental evaluation of the antimicrobial activity, as well as docking studies of new 5-methylthiazole based thiazolidinones. All compounds demonstrated antibacterial efficacy, some of which (1,4,10 and 13) exhibited good activity against E. coli and B. cereus. The evaluation of antibacterial activity against three resistant strains

  在这项研究中，我们报告了抗菌活性的设计，合成，计算和实验评估，以及新的基于5-甲基噻唑的噻唑烷酮的对接研究。所有化合物均显示出抗菌功效，其中一些（1、4、10和13）显示出对大肠杆菌和蜡状芽孢杆菌的良好活性。对三种耐药菌株MRSA，铜绿假单胞菌和大肠杆菌的抗菌活性评估表明，化合物12表现出最佳活性，高于参比药物氨苄西林和链霉素，后者无活性或仅对MRSA具有抑菌活性，分别。在15种化合物中，有10种表现出比参考药物更高的抗药性，而E.coli似乎是对我们化合物最敏感的一种。以等于MIC的浓度施用的化合物8、13和14将铜绿假单胞菌生物膜形成减少了超过50％。所有化合物均显示出抗真菌活性，其中化合物10的活性最高。对于几乎所有真菌菌株，大多数化合物显示出比酮康唑更好的活性。为了阐明抗菌和抗真菌活性的机制，对大肠杆菌Mur B和白色念珠菌进行了分子对接研究进行CYP51和二氢叶酸还原酶。对大肠杆