4-iodo-[1H]-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-iodo-[1H]-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Iodo-1H-1,2,3-triazole；4-iodo-2H-triazole
• 化学式: C₂H₂IN₃
• 分子量: 194.962
• InChiKey: RWPISZUNOCYFHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-[1H]-1,2,3-triazole 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 抑制剂的设计和合成及其作为抗肿瘤剂的应用评价

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 1 是调节色氨酸代谢的关键酶，是阻断肿瘤免疫逃逸的重要靶点。在这项研究中，我们通过将各种片段或配体连接到吲哚或苯基咪唑支架上以提高与 IDO1 的结合，设计了四个系列的化合物作为潜在的 IDO1 抑制剂。合成了这些化合物，并评估了它们对 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶的抑制活性。还测定了化合物对两种肿瘤细胞系的细胞毒性。具有苯基咪唑支架的两种化合物（DX-03-12 和 DX-03-13）显示出有效的 IDO1 抑制，IC50 值为 0.3–0.5 μM。这两种 IDO1 抑制剂显示出低细胞毒性，这表明它们可能通过免疫调节发挥抗肿瘤作用。通过确定体内药代动力学特征和抗肿瘤功效，进一步研究了化合物 DX-03-12。药代动力学研究表明，DX-03-12 在小鼠体内具有令人满意的特性，吸收迅速、血浆清除率中等（约 36% 的肝血流量）、可接受的半衰期（约

  DOI：

  10.3390/molecules24112124
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodo-[1H]-1,2,3-triazole 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到4-iodo-[1H]-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  轻松合成溴代和碘代1,2,3-三唑

  摘要：

  实现了容易的合成路线，以生成溴代和碘代1,2,3-三唑。直接从1,2,3-三唑中获得二碘-1,2,3-三唑，然后将二卤-1,2,3-三唑以高收率转化为卤代1,2,3-三唑，而不受NH的保护。由溴-1,2,3-三唑合成不对称的4-溴-5-碘-1,2,3-三唑。这些卤代1,2,3-三唑可以很容易地用普通的试剂和溶剂制备，并且是1,2,3-三唑衍生物类似合成的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.016

文献信息

• Palladium anchored on amine-functionalized K10 as an efficient, heterogeneous and reusable catalyst for carbonylative Sonogashira reaction
  作者：Sujit P. Chavan、G.Bishwa Bidita Varadwaj、Kulamani Parida、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.09.019

  日期：2015.10

  immobilization of palladium chloride (II) on the amine functionalized K10 support and its application toward the carbonylative Sonogashira reactions. The various catalyst characterization techniques revealed the successful grafting of APTES moiety on the K10 clay surface through covalent bonding and Pd with the NH2 groups of [email protected] through co-ordinate bonding. The immobilized catalyst was successively

  本工作描述了将氯化钯（II）固定在胺官能化的K10载体上及其在羰基Sonogashira反应中的应用。各种催化剂表征技术表明，APTES部分通过共价键合和Pd与NH 2的成功接枝在K10粘土表面上通过协调绑定的[电子邮件保护]组。将该固定化催化剂连续应用于芳基和杂芳基碘化物与末端炔烃的无铜和膦的羰基Sonogashira反应。令我们高兴的是，吸电子芳基卤化物可以有效地用作亲电子试剂，从而对羰基化产物具有更高的选择性。此外，使用该方案还合成了二苯甲酰甲烷，它是有机转化中潜在的合成中间体。通过简单的过滤回收催化剂并重复使用多达四个连续循环可确保本催化方案的耐用性。
• [EN] INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE 1 (GYS1) AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLYCOGÈNE SYNTHASE 1 (GYS1) ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：MAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022198196A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  Provided herein are compounds of formula (I') or a stereoisomer or tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing, wherein Y2, Y3, L1, L2, X1, X2, X3, X4, X5, Q1, R1, R2, Rk, Rm, and Rnare as defined elsewhere herein. Also provided herein are methods of preparing compounds of formula (F). Also provided herein are methods of inhibiting GYS1 and methods of treating a GYS1 -mediated disease, disorder, or condition in an individual in need thereof.

  本文提供了公式(I')的化合物或其立体异构体或互变异构体，或任何其药学上可接受的盐，其中Y2，Y3，L1，L2，X1，X2，X3，X4，X5，Q1，R1，R2，Rk，Rm和Rn的定义在本文其他部分中已经说明。本文还提供了制备公式(F)化合物的方法。本文还提供了抑制GYS1的方法以及治疗需要该方法的个体中的GYS1介导的疾病，障碍或状况的方法。
• Mono- and diiodo-1,2,3-triazoles and their mono nitro derivatives
  作者：Deepak Chand、Chunlin He、Joseph P. Hooper、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c6dt01731b

  日期：——

  1,2,3-triazole (8) and 1-ethyl-4-nitro-5-iodo-1,2,3-triazole (10) were confirmed by X-ray crystal analysis. All of the new triazoles were fully characterized via NMR, and infrared spectra, and elemental analyses as well as by their thermal and sensitivity properties. Decomposition products calculated using Cheetah 7 software show that these iodo–nitro triazoles liberate iodine.

  使用有效且可行的合成途径合成了4-碘-1 H -1,2,3-三唑（2）和4,5-二碘-1 H -1,2,3-三唑（3）。3的N-烷基化导致形成两个互变异构体。用100％硝酸将N-烷基-二碘-三唑硝化，形成单碘-一硝基三唑。2-甲基-4,5-二碘-1,2,3-三唑（5），1-乙基-4,5-二碘-1,2,3-三唑（6），1-甲基-4的结构-硝基-5-碘-1,2,3-三唑（8）和1-乙基-4-硝基-5-碘-1,2,3-三唑（10通过X射线晶体分析确认。所有这些新的三唑都通过NMR，红外光谱，元素分析以及其热敏性和灵敏度特性进行了全面表征。使用Cheetah 7软件计算的分解产物表明，这些碘-硝基三唑可释放碘。
• Huettel, Rudolf; Schaefer, Otto; Jochum, Peter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 593, p. 200 - 207
  作者：Huettel, Rudolf、Schaefer, Otto、Jochum, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 Inhibitors and Evaluation of Their Use as Anti-Tumor Agents
  作者：Hui Wen、Yuke Liu、Shufang Wang、Ting Wang、Gang Zhang、Xiaoguang Chen、Yan Li、Huaqing Cui、Fangfang Lai、Li Sheng

  DOI：10.3390/molecules24112124

  日期：——

  (IDO) 1 is the key enzyme for regulating tryptophan metabolism and is an important target for interrupting tumor immune escape. In this study, we designed four series of compounds as potential IDO1 inhibitors by attaching various fragments or ligands to indole or phenylimidazole scaffolds to improve binding to IDO1. The compounds were synthesized and their inhibitory activities against IDO1 and tryptophan

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 1 是调节色氨酸代谢的关键酶，是阻断肿瘤免疫逃逸的重要靶点。在这项研究中，我们通过将各种片段或配体连接到吲哚或苯基咪唑支架上以提高与 IDO1 的结合，设计了四个系列的化合物作为潜在的 IDO1 抑制剂。合成了这些化合物，并评估了它们对 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶的抑制活性。还测定了化合物对两种肿瘤细胞系的细胞毒性。具有苯基咪唑支架的两种化合物（DX-03-12 和 DX-03-13）显示出有效的 IDO1 抑制，IC50 值为 0.3–0.5 μM。这两种 IDO1 抑制剂显示出低细胞毒性，这表明它们可能通过免疫调节发挥抗肿瘤作用。通过确定体内药代动力学特征和抗肿瘤功效，进一步研究了化合物 DX-03-12。药代动力学研究表明，DX-03-12 在小鼠体内具有令人满意的特性，吸收迅速、血浆清除率中等（约 36% 的肝血流量）、可接受的半衰期（约