ethyl-3-hydroxy-2-diazo-3-(2-nitrophenyl)-propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-3-hydroxy-2-diazo-3-(2-nitrophenyl)-propanoate
• 英文别名: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)propanoate；Ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₅
• 分子量: 265.225
• InChiKey: WSUKOXIVZKWXGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenoyl chloride 、 ethyl-3-hydroxy-2-diazo-3-(2-nitrophenyl)-propanoate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh2(OAc)4-catalyzed 2,3-migration of β-ferrocenecarboxyl α-diazocarbonyl compounds: an efficient synthesis of ferrocene-containing α,β-unsaturated esters

  摘要：

  一系列β-铁烯酰羧酸α-重氮碳酰基化合物通过铁烯酰氯与β-羟基α-重氮碳酰基化合物在吡啶存在下反应制备而成。这些含铁烯的重氮碳酰基化合物与Rh2(OAc)4发生重氮分解，导致2,3-铁烯酰迁移，从而高产率地得到含铁烯的α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1039/c3ra48071b
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 邻硝基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 ethyl-3-hydroxy-2-diazo-3-(2-nitrophenyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh2(OAc)4-catalyzed 2,3-migration of β-ferrocenecarboxyl α-diazocarbonyl compounds: an efficient synthesis of ferrocene-containing α,β-unsaturated esters

  摘要：

  一系列β-铁烯酰羧酸α-重氮碳酰基化合物通过铁烯酰氯与β-羟基α-重氮碳酰基化合物在吡啶存在下反应制备而成。这些含铁烯的重氮碳酰基化合物与Rh2(OAc)4发生重氮分解，导致2,3-铁烯酰迁移，从而高产率地得到含铁烯的α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1039/c3ra48071b

文献信息

• tert-BuOK-Catalyzed condensation of ethyl diazoacetate to aldehydes and palladium-catalyzed 1,2-hydrogen migration for the synthesis of β-ketoesters under solvent-free conditions
  作者：Shufeng Chen、Fang Yuan、Haiying Zhao、Baoguo Li

  DOI：10.1039/c3ra41920g

  日期：——

  A mild and convenient method for the condensation of ethyl diazoacetate (EDA) with aldehydes catalyzed by tert-BuOK under solvent-free conditions was developed. The corresponding α-diazo-β-hydroxy esters were further converted into β-ketoesters through palladium-catalyzed 1,2-hydrogen migration under neat conditions. The two-step transformation exemplifies a simple method for the efficient and green

  一种温和方便的冷凝方法 重氮乙酸乙酯开发了叔丁基醚在无溶剂条件下催化的具有乙醛的乙二胺（EDA）。在纯净条件下，通过钯催化的1,2-氢迁移，将相应的α-重氮-β-羟基酯进一步转化为β-酮酸酯。两步转化例举了一种简单高效的绿色合成β-酮酸酯的方法。
• Pyrrolidine-Catalyzed Condensation of Ethyl Diazoacetate to Aldehydes in Water
  作者：M. Lakshmi Kantam、L. Chakrapani、T. Ramani、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1080/00397911003794517

  日期：2010.5.19

  A simple and convenient protocol for the synthesis of α-diazo carbonyl compounds from the condensation of ethyl diazoacetate to aldehydes in water was developed using pyrrolidine as a catalyst.

  使用吡咯烷作为催化剂，开发了一种简单方便的方案，用于从重氮乙酸乙酯在水中缩合为醛类合成 α-重氮羰基化合物。
• Catalytic aldol-type reaction of aldehydes with ethyl diazoacetate using quarternary ammonium hydroxide as the base
  作者：Ravi Varala、Ramu Enugala、Sreelatha Nuvula、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.005

  日期：2006.2

  The direct aldol-type condensation of aldehydes with ethyl diazoacetate (EDA) promoted by an organic base and non-metallic catalyst such as tetrabutylammonium hydroxide (TBAOH) gave β-hydroxy-α-diazocarbonyl compounds with moderate to excellent yields. Furthermore, the reactivity and scope of various phase-transfer catalysts as well as electronically divergent aldehydes are discussed.

  通过有机碱和非金属催化剂（如氢氧化四丁铵）（TBAOH）促进醛与重氮乙酸乙酯（EDA）的直接醛醇缩合反应，可以中等至极好的收率得到β-羟基-α-重氮羰基化合物。此外，讨论了各种相转移催化剂以及电子发散醛的反应性和范围。
• Rhodium(I)-Catalyzed O–H Insertions on <i>O</i>-Protected α-Diazo-β-Hydroxyesters
  作者：Ophélie Montiège、Florian Rouzier、Jérôme Lhoste、Catherine Gaulon-Nourry、Anne-Sophie Castanet、Anne-Caroline Chany

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02652

  日期：2024.3.1

  providing straightforward access to a wide range of α,β-dioxygenated esters through modulation of the alcohol and of the aryl substituent. The key feature to achieving this transformation is the use of Rh(I) catalysts, which proved to be crucial to favor the targeted O–H insertion product over the competing 1,2-H and 1,2-Ar migration products. Overall, 32 O–H insertion products have been prepared, in moderate

  X-H 插入反应是通过重氮羰基化合物的重氮分解创造多样性的强大工具。然而，到目前为止，通过羟醛型加成容易制备的 α-重氮-β-芳基-β-羟基酯支架上的 X-H 插入仍然是有机化学家面临的挑战。我们在此报告了O-保护的α-重氮-β-芳基-β-羟基酯上的第一个O-H插入，通过调节醇和芳基取代基提供了直接获得各种α,β-二氧化酯的途径。实现这一转变的关键特征是使用 Rh(I) 催化剂，事实证明，与竞争的 1,2-H 和 1,2-Ar 迁移产物相比，这对于有利于目标 O-H 插入产物至关重要。总体而言，已制备出 32 种 O-H 插入产物，收率中等至良好，非对映异构体比例高达 7.5:1，有利于顺式非对映异构体。
• Synthesis of α-diazo-β-hydroxy esters using nanocrystalline MgO
  作者：M. Lakshmi Kantam、L. Chakrapani、T. Ramani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.141

  日期：2007.8

  Nanocrystalline magnesium oxide (NAP-MgO) has been found to be an effective heterogeneous, solid base catalyst for the direct aldol type reaction of ethyl diazoacetate and various aldehydes to afford the corresponding alpha-diazo-beta-hydroxy esters in excellent yields with high selectivity under mild conditions. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.