3-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline
• 英文别名: 3-(1-Phenyltriazol-4-yl)aniline；3-(1-phenyltriazol-4-yl)aniline
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: XSXNCJOQBGDUAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酰氯 、 3-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到N-[3-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl]octanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-Substituted-1,2,3-Triazoles as Antitubercular Agents

  摘要：

  AbstractTuberculosis (TB) remains a pressing unmet medical need, particularly with the emergence of multidrug‐resistant and extensively drug‐resistant tuberculosis. Here, a series of 1,4‐substituted‐1,2,3‐triazoles have been synthesized and evaluated as potential antitubercular agents. These compounds were assembled via click chemistry in high crude purity and in moderate to high yield. Of the compounds tested, 12 compounds showed promising antitubercular activity with six possessing minimum inhibitory concentration (MIC) values <10 μg mL−1, and total selectivity for Mycobacterium tuberculosis (Mtb) growth inhibition. A second set of 21 compounds bearing variations on ring C were synthesized and evaluated. This second library gave an additional six compounds displaying MIC values ≤10 μg mL−1 and total selectivity for Mtb growth inhibition. These compounds serve as an excellent starting point for further development of antitubercular therapies.

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500051
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙炔 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估带有1、2、3-三唑部分的新型尿嘧啶衍生物作为胸苷酸合酶（TS）抑制剂和潜在的抗肿瘤药物

  摘要：

  胸苷酸合酶抑制剂的研究一直是抗癌药物开发的热点。在此，根据两种TS抑制剂的结构和药理特性，通过药物设计的分子组装原理，我们设计合成了30种新颖的尿嘧啶衍生物作为TS抑制剂。通过MTT分析评估了这些化合物对四种癌细胞系（A549，OVCAR-3，SGC-7901和HepG2）的抗增殖能力。它们中的大多数对所有测试的细胞系均表现出优异的活性。此外，hTS分析结果表明，这些化合物具有独特的体外抑制hTS活性的能力。值得注意的是，化合物13j对A549细胞表现出最强的活性（IC 50 = 1.18μM）和极显着的酶抑制（IC 50  = 0.13μM），优于培美曲塞（PTX，IC 50  = 3.29μM和IC 50  = 2.04μM）。流式细胞仪分析表明，化合物13j可以通过将细胞周期阻滞在G1 / S期来抑制A549细胞的增殖，进而诱导细胞凋亡。进一步的蛋白质印迹分析表明化合物13j可能下调周期检查点蛋白cyclin

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.047

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from In Situ Generated Azides
  作者：Alina K. Feldman、Benoît Colasson、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol048859z

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles are obtained in excellent yields by a convenient one-pot procedure from a variety of readily available aromatic and aliphatic halides without isolation of potentially unstable organic azide intermediates.

  [反应：见正文]通过便利的一锅法，从各种容易获得的芳族和脂肪族卤化物中，以便利的一锅法获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑，而无需分离潜在的不稳定的有机叠氮化物中间体。
• Copper(II) Acetylacetonate: An Efficient Catalyst for Huisgen-Click Reaction for Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water
  作者：Yuqin Jiang、Xingfeng Li、Xiyong Li、Yamin Sun、Yaru Zhao、Shuhong Jia、Niu Guo、Guiqing Xu、Weiwei Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201700007

  日期：2017.8

  An efficient and green copper(II) acetylacetonate‐catalyzed protocol for the Huisgen‐click reaction in water at 100 °C has been established. The protocol was not only suitable for the reaction between organic azides and alkynes, but also suitable for one‐pot three‐component reaction among alkyl halides, NaN3 and alkynes.

  已经建立了一种高效且绿色的乙酰丙酮铜（II）催化方案，用于在100°C的水中进行Huisgen-click反应。该方案不仅适用于有机叠氮化物与炔烃之间的反应，还适用于卤代烷，NaN 3与炔烃之间的一锅三组分反应。
• Fe3O4 nanoparticle-supported Cu(ii)-β-cyclodextrin complex as a magnetically recoverable and reusable catalyst for the synthesis of symmetrical biaryls and 1,2,3-triazoles from aryl boronic acids
  作者：Babak Kaboudin、Ramin Mostafalu、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1039/c3gc40753e

  日期：——

  By using the catalyst, we have developed an efficient protocol for the homocoupling of aryl boronic acids for the synthesis of biaryls. The catalyst is also active in the synthesis of 1,2,3-triazoles via a one-pot reaction of an arylboronic acid with sodium azide in water followed by a click cyclization reaction with an alkyne at room temperature in air without any additives. The reusability of the

  我们在这里报告有关高效，易回收和可重复使用的Fe 3 O 4磁性材料的制备的信息。纳米粒子负载的Cu（II）-β-环糊精配合物催化剂 用于合成对称 联芳基 和 1,2,3-三唑来自芳基硼酸。呈现的Fe 3 O 4磁性纳米粒子负载的Cu（II）-β-环糊精配合物催化剂 的特点是 透射电镜， X射线衍射， VSM， TGA， 和 FT-IR光谱仪。通过使用催化剂，我们已经开发出一种有效的方案，用于芳基硼酸的均偶联以合成 联芳基。这催化剂 在合成中也很活跃 1,2,3-三唑 通过芳基硼酸与叠氮化钠 在 水 然后点击环化反应， 炔烃在室温下于空气中不添加任何添加剂。制备的纳米催化剂的可重复使用性已成功地进行了四次检查，而催化活性却仅有很小的损失。
• One-pot synthesis of 1,2,3-triazoles from boronic acids in water using Cu(ii)–β-cyclodextrin complex as a nanocatalyst
  作者：Babak Kaboudin、Yaghoub Abedi、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1039/c2ob25061f

  日期：——

  We report here the one-pot synthesis of 1,2,3-triazoles of arylboronic acids in water. An efficient method has been developed for the synthesis of 1,2,3-triazoles via a one-pot reaction of an arylboronic acid with sodium azide in the presence of Cu2–β-CD (CD = Cyclodextrin) as a nanocatalyst in water followed by a click cyclization reaction with an alkyne at room temperature in air without any additives. This method is simple, rapid, and high yielding.

  我们在这里报告了在水中一锅合成芳基硼酸的1,2,3-三唑的研究。我们开发了一种有效的方法，通过在水中将芳基硼酸与叠氮化钠在Cu2–β-环糊精（CD = 环糊精）作为纳米催化剂的存在下进行一锅反应，随后在室温下与炔烃进行点击环化反应，无需任何添加剂。该方法简单、快速且高产。
• Efficient One-Pot Synthesis of 1-Aryl 1,2,3-Triazoles from Aryl Halides and Terminal Alkynes in the Presence of Sodium Azide
  作者：Xifu Liang、Jacob Andersen、Simon Bolvig

  DOI：10.1055/s-2005-921887

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 1-aryl 1,2,3-triazoles from aryl bromides/iodides and terminal alkynes in the presence of sodium azide is described. In the case of aryl iodides, the reactions proceeded at room temperature. The reactions normally gave high yields.

  描述了在叠氮化钠存在下，由芳基溴化物/碘化物和末端炔烃有效地一锅法合成 1-芳基 1,2,3-三唑。在芳基碘的情况下，反应在室温下进行。该反应通常产生高产率。