5-(2-bromobenzoyl)-1,3,6-trimethyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-bromobenzoyl)-1,3,6-trimethyluracil
• 英文别名: 5-(2-Bromobenzoyl)-1,3,6-trimethylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 337.173
• InChiKey: RQKINHRSSJIZAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromobenzoyl)-1,3,6-trimethyluracil 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride 、 溴 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1,3-dimethyl-5,6-diphenylpyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成嘧啶并[5',4':3,4]吡咯并[1,2-f]菲啶-12,14(11H,13H)-二酮及相关化合物

  摘要：

  新杂环系统的代表嘧啶[5',4':3,4]吡咯并[1,2-f]菲啶是通过6-芳基-5-(2-溴苯基)的分子内C-H-芳基化获得的。 ) 吡咯并 [3,4-d] 嘧啶-2,4-二酮由钯配合物与 N-杂环卡宾配体 (Pd/NHC) 催化。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2277-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-三甲基尿嘧啶 、 2-溴苯甲酰氯 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 5-(2-bromobenzoyl)-1,3,6-trimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  5,6-二芳基吡咯并[3,4-d]嘧啶-2,4-二酮环化为吡咯并[1,2-f]菲啶衍生物：Ru/NHC催化下的分子内C-H芳基化

  摘要：

  摘要 在其中一个芳环的邻位含有卤素原子的 5,6-二芳基吡咯并[3,4- d ]嘧啶-2,4-二酮的环化，以 Ru(II 催化) 进行分子内 C-H 芳基化) 配合物进行了研究。发现配合物 Ru(NHC)(伞花烃)Cl 2，其中 NHC = IPr [1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基], IMes [1,3-双(2,4 ,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]及其在咪唑环4位和5位含有取代基的衍生物表现出很高的催化活性。基于该反应的研究，获得了嘧啶并[5',4':3,4]吡咯并[1,2- f ]菲啶的新代表。

  DOI：

  10.1134/s1070363224020087

文献信息

• A Benzannulation Strategy for Rapid Access to Quinazoline-2,4-diones via Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Arghya Ghosh、Sayan Shee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00954

  日期：2022.4.15

  benzannulation of enals with suitably substituted pyrimidine-2,4-diones allowing the mild and facile synthesis of functionalized quinazoline-2,4-diones is presented. This oxidative transformation proceeds via the simultaneous generation of dienolates and α,β-unsaturated acylazoliums and follows a vinylogous Michael/aldol/β-lactonization/decarboxylation/oxidation sequence to afford quinazoline-2,4-diones

  介绍了 N-杂环卡宾催化的形式 [4+2] 烯醛与适当取代的 pyrimidine-2,4-diones 的苯环化反应，从而可以温和而简便地合成官能化的 quinazoline-2,4-diones。这种氧化转化通过同时产生二烯醇化物和 α,β-不饱和酰基唑鎓进行，并遵循乙烯基 Michael/aldol/β-内酯化/脱羧/氧化序列，得到喹唑啉-2,4-二酮，包括具有合适取代的轴向手性二酮，在一个操作简单的过程中。此外，取代香豆素作为二烯醇化物前体提供了benzochromen-6-one 衍生物。