(E)-3-tert-butyl-4-ethoxy-2,2-dimethylhepta-4,6-dien-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-tert-butyl-4-ethoxy-2,2-dimethylhepta-4,6-dien-3-ol
• 英文别名: (4E)-3-tert-butyl-4-ethoxy-2,2-dimethylhepta-4,6-dien-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: UUZATSFFKGFEQI-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-tert-butyl-4-ethoxy-2,2-dimethylhepta-4,6-dien-3-ol 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Prandi Cristina, Venturello Paolo, Tetrahedron, 50 (1994) N 43, S 1263-1268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 、 反式-2-丁烯醛二乙基缩醛 在 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 作用下， 生成 (E)-3-tert-butyl-4-ethoxy-2,2-dimethylhepta-4,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted 1-ethoxy dienes obtained by reaction of 1,1-diethoxybut-2-ene with electrophiles in the presence of the mixed metal base LICKOR

  摘要：

  The mixture of sec-butyllithium and potassium tert-butoxyde (LICKOR reagent) in THF at -95 degrees C, promotes smooth 1,4-eliminative process in 1,1-diethoxybut-2-ene (1) to afford conjugate (E)-1-ethoxybuta-1-3-diene (2). Moreover, when 2 equivalents of the mixed base are sued for 1 equivalent of the substrate, further metallation of the derivative 2 takes place affording the corresponding alpha-substituted derivatives 4a-e. Intermediates 4b-c and 4e can be converted by aqueous methanolic hydrochloric acid into the corresponding carbonyl compounds 5b-c and 5e. On the other hand, in mild acid (E)-3-tert-butyl-4-ethoxy-2,2-dimethylthepta-4,6-dien-3-ol (4d) cyclizes in a one-pot synthetic sequence to 2,2-di-tert-butyl-3-ethoxy-5-methyl-2,5-dihydrofuran (5d).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89552-1