(E)-2-(3,4-difluorostyryl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3,4-difluorostyryl)quinoline
• 英文别名: 2-[(E)-2-(3,4-difluorophenyl)ethenyl]quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₁F₂N
• 分子量: 267.278
• InChiKey: FXZBYICUGLXYHE-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 3,4-二氟苄胺 在 lanthanum pentafluorobenzoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(E)-2-(3,4-difluorostyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  五氟苯甲酸镧催化苄胺与 2-甲基喹啉通过脱氨基和 C-H 键官能化的需氧氧化烯烃

  摘要：

  在稀土金属路易斯酸催化剂的存在下，2-甲基喹啉的甲基与苄胺的有效直接有氧氧化烯化得到2-苯乙烯基喹啉的成功开发。初步机理研究表明，氧化烯化反应通过路易斯酸催化的 2-甲基喹啉-醛缩合和胺-醛缩合进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562477

文献信息

• Direct Alkenylation of 2‐Methylquinolines with Aldehydes through Synergistic Catalysis of 1,3‐Dimethylbarbituric Acid and HOAc
  作者：En Liang、Junqi Wang、Yinrong Wu、Liangbin Huang、Xingang Yao、Xiaodong Tang

  DOI：10.1002/adsc.201900351

  日期：2019.8.5

  aldehydes has been achieved through a novel synergistic organocatalysis. The HOAc‐ activated 2‐methylquiolines undergo a Michael addition to 1,3‐dimethylbarbituric acid‐activated aldehydes, followed by a retro‐Michael addition to release 1,3‐dimethylbarbituric acid and the target products. The transformation produced various 2‐alkenylquinolines with good to excellent yields and featured mild reaction conditions

  通过新型的协同有机催化，已经实现了2-甲基喹啉与醛的有效，实用的直接烯基化反应。HOAc活化的2-甲基喹啉在1,3-二甲基巴比妥酸活化的醛中进行迈克尔加成反应，然后在Michael逆向加成反应中释放1,3-二甲基巴比妥酸和目标产物。该转化产生了各种2-烯基喹啉，具有良好或优异的收率，并且具有温和的反应条件，原子和阶梯经济，良好的官能团耐受性和操作简便性。