1-(2-methylquinolin-4-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylquinolin-4-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Methylquinolin-4-yl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: OGDQVGUUGZSRLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylquinolin-4-yl)propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.1%的产率得到1-(2-methylquinolin-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-查尔酮衍生物作为具有微管聚合抑制活性的有效抗肿瘤药的发现

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新颖的喹啉-查尔酮衍生物的抗增殖活性。其中，化合物24d在一组癌细胞系中表现出最有效的活性，IC 50值为0.009至0.016μM。化合物24d还显示出良好的安全性，通过静脉注射的LD 50值为665.62 mg / kg，并且其盐酸盐24d-HCl在H22异种移植模型中可显着抑制肿瘤生长，而没有可观察到的毒性作用，比CA更有效-4。机制研究表明24d结合到微管蛋白的秋水仙碱位点，使细胞周期停滞在G2 / M期，诱导凋亡，线粒体去极化，并诱导K562细胞产生氧化性应激。此外，24d具有有效的体外抗转移作用以及体外和体内抗血管活性。总的来说，我们的发现表明24d作为一种有效且安全的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01755
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉-4-甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-methylquinolin-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-查尔酮衍生物作为具有微管聚合抑制活性的有效抗肿瘤药的发现

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新颖的喹啉-查尔酮衍生物的抗增殖活性。其中，化合物24d在一组癌细胞系中表现出最有效的活性，IC 50值为0.009至0.016μM。化合物24d还显示出良好的安全性，通过静脉注射的LD 50值为665.62 mg / kg，并且其盐酸盐24d-HCl在H22异种移植模型中可显着抑制肿瘤生长，而没有可观察到的毒性作用，比CA更有效-4。机制研究表明24d结合到微管蛋白的秋水仙碱位点，使细胞周期停滞在G2 / M期，诱导凋亡，线粒体去极化，并诱导K562细胞产生氧化性应激。此外，24d具有有效的体外抗转移作用以及体外和体内抗血管活性。总的来说，我们的发现表明24d作为一种有效且安全的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01755

文献信息

• Photocatalytic redox-neutral hydroxyalkylation of <i>N</i>-heteroaromatics with aldehydes
  作者：Hiromu Fuse、Hiroyasu Nakao、Yutaka Saga、Arisa Fukatsu、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/d0sc04114a

  日期：——

  radical, 2) cleavage of the formyl C‒H bond of the aldehyde substrates by a thiyl radical acting as a hydrogen atom transfer catalyst to generate acyl radicals, 3) Minisci-type addition of the resulting acyl radicals to N-heteroaromatics, and 4) a spin-center shift, photoredox-catalyzed single-electron reduction, and protonation to produce secondary alcohol products. This metal-free hybrid catalysis proceeded

  使用包含吖啶鎓光氧化还原催化剂和硫代磷酸有机催化剂的二元混合催化剂体系实现了N-杂芳族化合物与醛的羟烷基化。反应按照以下顺序进行：1）硫代磷酸催化剂的光氧化还原催化单电子氧化生成硫自由基，2）硫自由基作为氢裂解醛底物的甲酰基C-H键原子转移催化剂产生酰基自由基，3)将所得酰基自由基与N-杂芳族化合物进行Minisci型加成，以及4)自旋中心转移、光氧化还原催化的单电子还原和质子化以产生仲醇产物。这种无金属杂化催化在温和的条件下进行，适用于多种底物，包括异喹啉、喹啉和吡啶作为 N-杂芳族化合物，以及芳香族和脂肪族醛，并耐受各种官能团。该反应适用于药物及其先导化合物的后期衍生化。
• Hydroxymethylation of quinolines <i>via</i> iron promoted oxidative C–H functionalization: synthesis of arsindoline-A and its derivatives
  作者：Bangarigalla Shantharjun、Damera Vani、Ramanjaneyulu Unnava、Mummadi Sandeep、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1039/d0ob02212h

  日期：——

  Herein, we report a mild and efficient hydroxymethylation of quinolines via an iron promoted cross-dehydrogenative coupling reaction under external acid free conditions. Various hydroxyalkyl substituted quinolines were achieved in excellent yields with well tolerated functional groups. Importantly, a few of the hydroxylmethylated quinolines were further transformed into respective aldehydes, and were

  在本文中，我们报告了在外部无酸条件下，通过铁促进的交叉脱氢偶联反应，喹啉的温和有效羟甲基化。各种羟基烷基取代的喹啉以良好的收率得到了良好的耐受性。重要的是，一些羟甲基化喹啉被进一步转化成各自的醛，并成功地用于生物碱arsindoline-A及其衍生物的合成。
• Identification of a Self-Photosensitizing Hydrogen Atom Transfer Organocatalyst System
  作者：Hiromu Fuse、Yu Irie、Masaaki Fuki、Yasuhiro Kobori、Kosaku Kato、Akira Yamakata、Masahiro Higashi、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.2c01705

  日期：2022.4.13

  promote the cleavage of stable C–H bonds, such as formyl, α-hydroxy, and benzylic C–H bonds, through a hydrogen atom transfer (HAT) process without the use of exogenous photosensitizers. An electronically tuned thiophosphoric acid, 7,7’-OMe-TPA, was assembled with substrate or co-catalyst N-heteroaromatics through hydrogen bonding and π–π interactions to form electron donor–acceptor (EDA) complexes. Photoirradiation

  我们开发了有机催化剂系统，通过氢原子转移 (HAT) 过程促进稳定的 C-H 键断裂，例如甲酰基、α-羟基和苄基 C-H 键，而无需使用外源光敏剂。电子调谐的硫代磷酸 7,7'-OMe-TPA通过氢键和 π-π 相互作用与底物或助催化剂N-杂芳烃组装，形成电子供体 - 受体 (EDA) 复合物。EDA 复合物的光辐照诱导逐步、连续的单电子转移 (SET) 过程以产生 HAT 活性硫自由基。第一个 SET 是从 7,7'-OMe-TPA 的富电子萘基到质子化的N-杂芳烃和从 7,7'-OMe-TPA 的硫代磷酸部分到所得萘基自由基阳离子的第二个质子偶联 SET (PCET)。光谱研究和理论计算表征了由短寿命中间体介导的逐步 SET 过程。该有机催化 HAT 系统应用于四种不同的碳氢 (C-H) 官能化反应、N-杂芳烃的羟烷基化和烷基化、醇的无受体脱氢和亚胺的苄基化，具有高官能团耐受性。