2-hydroxy-1-phenyl-3-(quinolin-2-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-phenyl-3-(quinolin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-phenyl-3-quinolin-2-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: PYBAPSXLQGFBMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-phenyl-3-(quinolin-2-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-phenyl-3-(quinolin-2-yl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下，无配体且可重复使用的钯纳米粒子催化2-烷基氮杂芳烃与活化酮的烷基化

  摘要：

  开发了一种温和，有效和稳定的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化2-烷基氮杂芳烃与活化羰基化合物的（sp 3）CH反应。检查了各种活化的羰基化合物，例如α-酮酰胺，靛红，1,2-二酮，α-酮酸酯，三氟甲基酮和苯乙二醛衍生物，大多数化合物顺利进行了反应，以提供中度至优异的相应产物。产量。此外，在简单的酮存在下，实现了α-酮酰胺的化学选择性反应。而且，模型反应扩展到了克级合成，并且一些产物被用于衍生化以形成相应的N分别为氧化物，丙烯酰胺和1,2-二醇。该方案的主要优点是中性反应条件，无需额外的外部配体，并且Pd-BNP催化剂可成功重复使用多达五个循环而不会损失其活性和收率。汞中毒和热过滤试验证实了Pd-BNP催化剂的不均一性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900447
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 苯基丙醇水合物 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到2-hydroxy-1-phenyl-3-(quinolin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无溶剂条件下通过2-甲基喹啉的C（sp3）-H官能化将α-氧代化合物烷基化

  摘要：

  在溶剂溶剂中通过2-甲基喹啉的C（sp 3）-H官能化对α-氧代化合物（如α-酮酰胺，α-酮酯，靛红和环状α-二酮）进行化学选择性烷基化的高度简便的方法并报告了无催化剂条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000511

文献信息

• Direct addition of 2-methylazines to aryl glyoxals for the synthesis of α-hydroxy ketones
  作者：Binbin Li、Huiping Wei、Haiyan Li、Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.053

  日期：2015.9

  A catalyst-free protocol for the reaction of 2-methylazines and aryl glyoxal hydrates leading to alpha-hydroxy ketones bearing azaarene moiety is described. The process is operationally simple and can be applied to a broad range of substrates. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ligand‐Free and Reusable Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Alkylation of 2‐Alkylazaarenes with Activated Ketones under Neutral Conditions
  作者：Naziya Parveen、Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201900447

  日期：2019.9.17

  activated carbonyl compounds such as α‐keto amide, isatin, 1,2‐diketone, α‐keto ester, trifluoromethyl ketone, and phenylglyoxal derivatives were examined and most of the compounds underwent the reaction smoothly to provide the corresponding products in moderate to excellent yields. Moreover, chemoselective reactions of α‐keto amides in the presence of simple ketones were achieved. Also, the model reaction

  开发了一种温和，有效和稳定的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化2-烷基氮杂芳烃与活化羰基化合物的（sp 3）CH反应。检查了各种活化的羰基化合物，例如α-酮酰胺，靛红，1,2-二酮，α-酮酸酯，三氟甲基酮和苯乙二醛衍生物，大多数化合物顺利进行了反应，以提供中度至优异的相应产物。产量。此外，在简单的酮存在下，实现了α-酮酰胺的化学选择性反应。而且，模型反应扩展到了克级合成，并且一些产物被用于衍生化以形成相应的N分别为氧化物，丙烯酰胺和1,2-二醇。该方案的主要优点是中性反应条件，无需额外的外部配体，并且Pd-BNP催化剂可成功重复使用多达五个循环而不会损失其活性和收率。汞中毒和热过滤试验证实了Pd-BNP催化剂的不均一性。
• Alkylation of α‐Oxo‐Compounds through C(sp ³ )‐H Functionalization of 2‐Methyl Quinolines Under Catalyst‐ and Solvent‐Free Conditions
  作者：Yadavalli Subba Rao、Dandugula Sneha Latha、Nagaraju Devunuri、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1002/ejoc.202000511

  日期：2020.7.23

  A highly facile approach for the chemoselective alkylation of α‐oxo compounds such as α‐keto amides, α‐keto esters, isatins, and cyclic‐α‐diketones through C(sp3)‐H functionalization of 2‐methyl quinolines under solvent‐ and catalyst‐free conditions is reported.

  在溶剂溶剂中通过2-甲基喹啉的C（sp 3）-H官能化对α-氧代化合物（如α-酮酰胺，α-酮酯，靛红和环状α-二酮）进行化学选择性烷基化的高度简便的方法并报告了无催化剂条件。