(E)-2-(4-ethylstyryl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-ethylstyryl)quinoline
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-ethylphenyl)ethenyl]quinoline
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: LYCZYFDMNQVBLG-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 4-乙基苄醇 在 1,10-菲罗啉 、 potassium hydroxide 、 nickel dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(E)-2-(4-ethylstyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的N-杂芳烃与醇的镍催化直接α-烯烃†

  摘要：

  提出了通过脱氢偶联与伯醇催化的烷基杂芳烃的α-烯烃聚合反应。一个简单的镍催化剂体系由易于获得的氮配体稳定，可以合成一系列有趣的E构型乙烯基芳烃（通过X射线晶体结构分析确认），并具有很高的产率，烯烃/烷烃的选择性> 20：1。氢和水作为副产物产生，并进行H 2的定量测定。

  DOI：

  10.1039/c9cc03591e

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Alkenylazaarenes and 2‐Aminoquinolines through Base‐Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Benzyl Alcohols
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202100420

  日期：2021.5.20

  A metal‐free, base‐mediated oxidative dehydrogenative coupling of substituted phenylmethanols (benzyl alcohols) with methyl azaarenes or phenylacetonitriles to afford substituted alkenylazaarenes or 2‐aminoquinolines, respectively is presented.

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。
• Iron-Catalyzed Coupling of Methyl <i>N</i>-Heteroarenes with Primary Alcohols: Direct Access to <i>E</i>-Selective Olefins
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Motahar Sk、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02793

  日期：2019.9.20

  α-olefination of methyl-substituted N-heteroarenes with primary alcohols. The catalytic dehydrogenative coupling enables a series of functionalized E-olefinated N-heteroaromatics with excellent selectivity (>99%). Initial mechanistic studies including deuterium-labeling experiments provide evidence for the participation of the benzylic C-H/D bond of alcohols.

  据报道，一种有效的铁催化体系可用于甲基取代的N-杂芳烃与伯醇的直接α-烯化反应。催化脱氢偶联可实现一系列功能化的E-烯烃化N-杂芳族化合物，具有出色的选择性（> 99％）。包括氘标记实验在内的初步机理研究为醇的苄基CH / D键的参与提供了证据。