1-phenyl-4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-4-(3-thiophenyl)-1H-pyrazole；1-Phenyl-4-thiophen-3-ylpyrazole；1-phenyl-4-thiophen-3-ylpyrazole
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: PXRYBEYYENIYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-1-苯肼)乙酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙醇胺 、 ascorbic acid sodium salt 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-phenyl-4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用高通量免疫分析筛选发现化学选择性和生物相容性反应

  摘要：

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201305645

文献信息

• Cu‐Promoted Sydnone Cycloadditions of Alkynes: Scope and Mechanism Studies
  作者：Júlia Comas‐Barceló、Robert S. Foster、Béla Fiser、Enrique Gomez‐Bengoa、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201406118

  日期：2015.2.16

  reaction of sydnones and terminal alkynes, providing significant reduction in reaction times. Specifically, the use of Cu(OTf)2 is found to provide 1,3‐disubstituted pyrazoles, whereas simply switching the promoter system to Cu(OAc)2 allows the corresponding 1,4‐isomers to be produced. The mechanism of the Cu‐effect in each case has been investigated by experimental and theoretical studies, and they

  已发现铜盐可促进sydnones和末端炔烃的环加成反应，从而显着缩短反应时间。具体而言，发现使用Cu（OTf）2可以提供1,3-二取代的吡唑，而简单地将启动子系统转换为Cu（OAc）2则可以生产相应的1,4-异构体。通过实验和理论研究已经研究了每种情况下Cu的作用机理，他们认为Cu（OTf）2通过路易斯酸活化了sydnone起作用，而Cu（OAc）2促进了反应性Cu I乙酰化物的形成。。
• METHOD FOR PRODUCING PYRAZOLES, NOVEL PYRAZOLES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150368295A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  A method for preparing a pyrazole of formula (I) in which R,R′ and R″ have different meanings, characterised in that it involves reacting a sydnone of formula (II) in which R and R′ have the meanings already indicated, with an alkyne of formula (III) in which R″ has the meaning already indicated, in the presence of copper, to obtain a pyrazole compound of formula (I) that is then isolated and salified if desired.

  一种制备式（I）的吡唑的方法，其中R、R′和R″具有不同的含义，其特征在于它涉及将式（II）的噻唑啉（其中R和R′已经指示了含义）与式（III）的炔烃（其中R″已经指示了含义）在铜的存在下反应，以获得式（I）的吡唑化合物，然后如有需要进行分离和盐化。
• N-,C-DISUBSTITUTED AZOLES AND COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING NEMATODE PESTS
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：US20160007605A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Provided herein are new N-, C-disubstituted azoles and derivatives thereof that exhibit nematicidal activity and are useful, for example, in methods for the control of unwanted nematodes.

  本文提供了新的N-, C-二取代咪唑及其衍生物，具有杀线虫活性，例如，可用于控制不需要的线虫的方法。
• N-,C-disubstituted azoles and compositions and methods for controlling nematode pests
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：US10398144B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Provided herein are new N-,C-disubstituted azoles and derivatives thereof that exhibit nematicidal activity and are useful, for example, in methods for the control of unwanted nematodes.

  本文提供了新的 N-,C-二取代唑及其衍生物，它们具有杀线虫活性，可用于例如控制有害线虫的方法。
• PROCEDE DE FABRICATION DE PYRAZOLES, DERIVES DE TYPE PYRAZOLE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2953935A2

  公开（公告）日：2015-12-16