4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)pyrazole；4-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylpyrazole
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: GZNZUNLKRMPXTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙醇胺 、 ascorbic acid sodium salt 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用高通量免疫分析筛选发现化学选择性和生物相容性反应

  摘要：

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201305645

文献信息

• Heterocyclic Allylsulfones as Latent Heteroaryl Nucleophiles in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Tim Markovic、Philip R. D. Murray、Benjamin N. Rocke、Andre Shavnya、David C. Blakemore、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.8b09595

  日期：2018.11.21

  desulfinylative cross-coupling. A broad range of allyl heteroarylsulfones are conveniently prepared, using several complementary routes, and are shown to be effective coupling partners with a variety of aryl and heteroaryl halides. We demonstrate that the allylsulfone functional group can tolerate a range of standard synthetic transformations, including orthogonal C- and N-coupling reactions, allowing multistep

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克
• Pyrazole Synthesis Using a Titanium-Catalyzed Multicomponent Coupling Reaction and Synthesis of Withasomnine
  作者：Supriyo Majumder、Kevin R. Gipson、Richard J. Staples、Aaron L. Odom

  DOI：10.1002/adsc.200900293

  日期：2009.8

  coupling of an alkyne, isonitrile, and amine can be used to generate tautomers of 1,3-diimines. These diimines produced in situ undergo cyclization with hydrazine and hydrazine derivatives in a one-pot procedure to provide pyrazoles. Seventeen examples of pyrazoles are provided using this one-pot, 4-component procedure from simple starting materials. The regioselectivity of the alkyne addition can be

  炔烃，异腈和胺的钛催化的三组分偶联可用于生成1,3-二亚胺的互变异构体。这些原位生成的二亚胺通过一锅法与肼和肼衍生物进行环化反应，从而提供吡唑。使用这种一锅四组分方法，由简单的起始原料提供了17个吡唑实例。在某些情况下，可以使用催化剂结构控制炔烃加成的区域选择性，并讨论了单取代肼对不对称1,3-二亚胺的区域选择性。这种多组分偶联策略以一种有效的方法应用于了withasomnine的合成，该方法从4-pentyn-1-ol中获得的天然产物的总收率为24％。
• Zirconium-redox-shuttled cross-electrophile coupling of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Ting-Feng Wu、Yue-Jiao Zhang、Yue Fu、Fang-Jie Liu、Jian-Tao Tang、Peng Liu、F. Dean Toste、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.007

  日期：2021.7

  palladium-catalyzed processes. The zirconaaziridine-mediated palladium (ZAPd)-catalyzed reaction shows excellent compatibility with various functional groups and diverse heteroaromatic scaffolds. In accord with density functional theory (DFT) calculations, a redox transmetallation between the oxidative addition product and the zirconaaziridine is proposed as the crucial elementary step. Thus, cross-coupling selectivity

  过渡金属催化的交叉亲电偶联 (XEC) 是锻造 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 的有力工具) 联芳基分子中来自丰富芳族卤化物的键。虽然通过多金属 XEC 合成不对称联芳基化合物具有很高的合成价值，但两种杂芳族卤化物的选择性 XEC 仍然难以捉摸且具有挑战性。在这里，我们报告了一种均相 XEC 方法，该方法依赖于锆氮丙啶配合物作为双钯催化过程的穿梭。锆氮丙啶介导的钯 (ZAPd) 催化反应显示出与各种官能团和各种杂芳族支架的良好相容性。根据密度泛函理论 (DFT) 计算，氧化加成产物和锆氮丙啶之间的氧化还原金属转移被认为是关键的基本步骤。因此，使用单一过渡金属催化剂的交叉偶联选择性由 Pd(0) 氧化加成到芳族卤化物的相对速率控制。总体而言，组合还原剂和金属转移剂的概念为过渡金属还原偶联催化的发展提供了机会。
• Biaryloxymethylarenecarboxylic acids as glycogen synthase activators
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20060122256A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Ar, Ar 2 , R 2 , R 3 , R 4 , m, p and s are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases that are associated with the activation of the glycogen synthase enzyme, such as diabetes.

  本发明涉及以下式(I)的化合物，其中Ar、Ar2、R2、R3、R4、m、p和s如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与糖原合成酶激活相关的疾病，如糖尿病。
• METHOD FOR PRODUCING PYRAZOLES, NOVEL PYRAZOLES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150368295A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  A method for preparing a pyrazole of formula (I) in which R,R′ and R″ have different meanings, characterised in that it involves reacting a sydnone of formula (II) in which R and R′ have the meanings already indicated, with an alkyne of formula (III) in which R″ has the meaning already indicated, in the presence of copper, to obtain a pyrazole compound of formula (I) that is then isolated and salified if desired.

  一种制备式（I）的吡唑的方法，其中R、R′和R″具有不同的含义，其特征在于它涉及将式（II）的噻唑啉（其中R和R′已经指示了含义）与式（III）的炔烃（其中R″已经指示了含义）在铜的存在下反应，以获得式（I）的吡唑化合物，然后如有需要进行分离和盐化。