2-methyl-6-(trichloromethyl)pyridin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(trichloromethyl)pyridin-4-ol
• 英文别名: 2-Methyl-6-(trichloromethyl)-4-pyridinol；2-methyl-6-(trichloromethyl)-1H-pyridin-4-one
• 化学式: C₇H₆Cl₃NO
• 分子量: 226.49
• InChiKey: VQNHPLPVXVDGTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 2-methyl-6-(trichloromethyl)pyridin-4-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 以0.404 g的产率得到2-methyl-6-(trichloromethyl)pyridin-4-yl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  三氯甲基取代的吡啶和嘧啶衍生物的制备及反应

  摘要：

  摘要 锂化的甲氧基烯丙基，腈和三氯乙酸的三组分反应产生了三种β-酮型酰胺模型，它们是合成三氯甲基取代的吡啶和嘧啶N-氧化物衍生物的起始原料。用乙酸酐处理后，通过波克海德重排将制备的嘧啶N-氧化物的甲基转化为乙酰氧基甲基。一些典型实验还表明，制得的嘧啶N的三氯甲基基团-氧化物可以被烷氧基或羟基取代，或转化成芳硫基甲基。还研究了通过相应的β-酮烯胺替代β-酮烯酰胺的方法，并以良好的收率提供了预期的4-羟基-6-（三氯甲基）吡啶衍生物。 锂化的甲氧基烯丙基，腈和三氯乙酸的三组分反应产生了三种β-酮型酰胺模型，它们是合成三氯甲基取代的吡啶和嘧啶N-氧化物衍生物的起始原料。用乙酸酐处理后，通过波克海德重排将制备的嘧啶N-氧化物的甲基转化为乙酰氧基甲基。一些典型实验还表明，制得的嘧啶N的三氯甲基基团-氧化物可以被烷氧基或羟基取代，或转化成芳硫基甲基。还研究了通过相应的β-酮烯胺替代β-酮烯酰胺的方法，

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609576
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-[(2Z)-4-oxopent-2-en-2-yl]acetamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以69%的产率得到2-methyl-6-(trichloromethyl)pyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  三氯甲基取代的吡啶和嘧啶衍生物的制备及反应

  摘要：

  摘要 锂化的甲氧基烯丙基，腈和三氯乙酸的三组分反应产生了三种β-酮型酰胺模型，它们是合成三氯甲基取代的吡啶和嘧啶N-氧化物衍生物的起始原料。用乙酸酐处理后，通过波克海德重排将制备的嘧啶N-氧化物的甲基转化为乙酰氧基甲基。一些典型实验还表明，制得的嘧啶N的三氯甲基基团-氧化物可以被烷氧基或羟基取代，或转化成芳硫基甲基。还研究了通过相应的β-酮烯胺替代β-酮烯酰胺的方法，并以良好的收率提供了预期的4-羟基-6-（三氯甲基）吡啶衍生物。 锂化的甲氧基烯丙基，腈和三氯乙酸的三组分反应产生了三种β-酮型酰胺模型，它们是合成三氯甲基取代的吡啶和嘧啶N-氧化物衍生物的起始原料。用乙酸酐处理后，通过波克海德重排将制备的嘧啶N-氧化物的甲基转化为乙酰氧基甲基。一些典型实验还表明，制得的嘧啶N的三氯甲基基团-氧化物可以被烷氧基或羟基取代，或转化成芳硫基甲基。还研究了通过相应的β-酮烯胺替代β-酮烯酰胺的方法，

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609576

文献信息

• Preparation and Reactions of Trichloromethyl-Substituted Pyridine and Pyrimidine Derivatives
  作者：Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig、Lina Unger、Matteo Accorsi、Christian Eidamshaus、Dorian Reich

  DOI：10.1055/s-0037-1609576

  日期：2018.10

  starting materials for the synthesis of trichloromethyl-substituted pyridine and pyrimidine N-oxide derivatives. Upon treatment with acetic anhydride, the methyl group of the prepared pyrimidine N-oxides was converted into an acetoxymethyl group by a Boekelheide rearrangement. A few typical experiments also revealed that the trichloromethyl group of the prepared pyrimidine N-oxides can be replaced by an

  摘要 锂化的甲氧基烯丙基，腈和三氯乙酸的三组分反应产生了三种β-酮型酰胺模型，它们是合成三氯甲基取代的吡啶和嘧啶N-氧化物衍生物的起始原料。用乙酸酐处理后，通过波克海德重排将制备的嘧啶N-氧化物的甲基转化为乙酰氧基甲基。一些典型实验还表明，制得的嘧啶N的三氯甲基基团-氧化物可以被烷氧基或羟基取代，或转化成芳硫基甲基。还研究了通过相应的β-酮烯胺替代β-酮烯酰胺的方法，并以良好的收率提供了预期的4-羟基-6-（三氯甲基）吡啶衍生物。 锂化的甲氧基烯丙基，腈和三氯乙酸的三组分反应产生了三种β-酮型酰胺模型，它们是合成三氯甲基取代的吡啶和嘧啶N-氧化物衍生物的起始原料。用乙酸酐处理后，通过波克海德重排将制备的嘧啶N-氧化物的甲基转化为乙酰氧基甲基。一些典型实验还表明，制得的嘧啶N的三氯甲基基团-氧化物可以被烷氧基或羟基取代，或转化成芳硫基甲基。还研究了通过相应的β-酮烯胺替代β-酮烯酰胺的方法，