(E)-3-(3,4-bis((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-bis((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[3,4-bis(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈
• 分子量: 356.373
• InChiKey: JSRXZJDXKPNLRT-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-S-2-(3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamido)ethyl methanesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸和迷迭香碱的新型硫化衍生物，作为 STAT3 和 NF-κB 转录因子的抑制剂。

  摘要：

  合成了一组新的硫化药物混合物，主要源自咖啡酸、阿魏酸和迷迭香碱，并评估了它们抑制 STAT3 和 NF-κB 转录因子的能力。结果表明，大多数新的杂合化合物能够强烈且选择性地与 STAT3 结合，而母体药物在测试浓度下缺乏这种能力。其中一些还能够抑制HCT-116细胞系中的NF-κB转录活性，并在体外抑制HCT-116细胞增殖，IC50在微摩尔范围内，因此表明具有潜在的抗癌活性。总而言之，我们的研究描述了具有 STAT3/NF-κB 双重抑制活性的新衍生物的鉴定，这可能代表用于开发多靶点抗癌药物的热门化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1350658
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3,4-bis((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(E)-3-(3,4-bis((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸和迷迭香碱的新型硫化衍生物，作为 STAT3 和 NF-κB 转录因子的抑制剂。

  摘要：

  合成了一组新的硫化药物混合物，主要源自咖啡酸、阿魏酸和迷迭香碱，并评估了它们抑制 STAT3 和 NF-κB 转录因子的能力。结果表明，大多数新的杂合化合物能够强烈且选择性地与 STAT3 结合，而母体药物在测试浓度下缺乏这种能力。其中一些还能够抑制HCT-116细胞系中的NF-κB转录活性，并在体外抑制HCT-116细胞增殖，IC50在微摩尔范围内，因此表明具有潜在的抗癌活性。总而言之，我们的研究描述了具有 STAT3/NF-κB 双重抑制活性的新衍生物的鉴定，这可能代表用于开发多靶点抗癌药物的热门化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1350658

文献信息

• Amide derivatives and 5-lipoxygenase inhibitors containing the same as an active ingredient
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA trading as TERUMO CORPORATION

  公开号：EP0157420A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  According to the invention, there are provided novel amide derivatives and 5-lipoxygenase inhibitors containing the same as an effective ingredient. The above-mentioned compounds of the invention have been demonstrated to possess 5-lipoxygenase-inhibiting activities. These compounds can inhibit the production of leucotrienes such as LTC4 and LTD4 which are allergy-inducing factors by inhibiting the activity of 5-lipoxygenase. Accordingly, the amide derivatives can be used as 5-lipoxygenase inhibitors effective for allergic asthma, allergic rhinitis and the like.

  根据本发明，提供了新型酰胺衍生物和以酰胺衍生物为有效成分的 5-脂氧合酶抑制剂。 上述本发明化合物已被证实具有 5-脂氧合酶抑制活性。 这些化合物可以通过抑制 5-脂氧合酶的活性来抑制白三烯（如 LTC4 和 LTD4）的产生，而白三烯是过敏诱因。 因此，酰胺衍生物可用作 5-脂氧合酶抑制剂，对过敏性哮喘、过敏性鼻炎等有效。
• NOVEL ISOXAZOLE DERIVATIVE AND SALT THEREOF
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0633254A1

  公开（公告）日：1995-01-11

  An isoxazole derivative represented by general formula (1), a salt thereof, a process for the production thereof, an inhibitor for lipoxygenase and cyclooxygenase containing an effective dose of the derivative and a pharmaceutical carrier, and a method of inhibiting lipoxygenase and cyclooxygenase by administering the derivative to a patient. In formula (1) R and R' may be the same or different from each other and each represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; m represents 0 to 5; A represents -NH-, -O- or a direct bond; B represents -C(=Z)-NH-, -C(=Z)-(CH=CH)l- or -CH=CH-, wherein Z represents oxygen or sulfur, and 1 represents 0 to 2; X represents nitrogen or carbon; n represents 0 to 3; and Y represents hydroxy, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyloxy, etc.; provided that m represents 1 to 5 when A represents -NH-.

  通式(1)代表的异噁唑衍生物、其盐、其生产工艺、含有有效剂量该衍生物和药物载体的脂氧合酶和环氧合酶抑制剂，以及通过向患者施用该衍生物来抑制脂氧合酶和环氧合酶的方法。在式(1)中，R和R'可以彼此相同或不同，各自代表氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素；m代表0至5；A代表-NH-、-O-或直接键；B代表-C(=Z)-NH-、-C(=Z)-(CH=CH)l-或-CH=CH-，其中 Z 代表氧或硫，1 代表 0 至 2；X 代表氮或碳；n 代表 0 至 3；Y 代表羟基、低级烷氧基、低级烷氧基羰氧基等。但当 A 代表-NH-时，m 代表 1 至 5。
• US4673684A
  申请人：——

  公开号：US4673684A

  公开（公告）日：1987-06-16
• US5399577A
  申请人：——

  公开号：US5399577A

  公开（公告）日：1995-03-21
• New sulfurated derivatives of cinnamic acids and rosmaricine as inhibitors of STAT3 and NF-κB transcription factors
  作者：Elena Gabriele、Dario Brambilla、Chiara Ricci、Luca Regazzoni、Kyoko Taguchi、Nicola Ferri、Akira Asai、Anna Sparatore

  DOI：10.1080/14756366.2017.1350658

  日期：2017.1.1

  able to inhibit the NF-κB transcriptional activity in HCT-116 cell line and inhibited HCT-116 cell proliferation in vitro with IC50 in micromolar range, thus suggesting a potential anticancer activity. Taken together, our study described the identification of new derivatives with dual STAT3/NF-κB inhibitory activity, which may represent hit compounds for developing multi-target anticancer agents.

  合成了一组新的硫化药物混合物，主要源自咖啡酸、阿魏酸和迷迭香碱，并评估了它们抑制 STAT3 和 NF-κB 转录因子的能力。结果表明，大多数新的杂合化合物能够强烈且选择性地与 STAT3 结合，而母体药物在测试浓度下缺乏这种能力。其中一些还能够抑制HCT-116细胞系中的NF-κB转录活性，并在体外抑制HCT-116细胞增殖，IC50在微摩尔范围内，因此表明具有潜在的抗癌活性。总而言之，我们的研究描述了具有 STAT3/NF-κB 双重抑制活性的新衍生物的鉴定，这可能代表用于开发多靶点抗癌药物的热门化合物。