3-Difluoromethyl-1,5-diphenylpyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Difluoromethyl-1,5-diphenylpyrazole
• 英文别名: 1,3-diphenyl-5-difluoromethyl-1H-pyrazole；5-(Difluoromethyl)-1,3-diphenylpyrazole
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂N₂
• 分子量: 270.281
• InChiKey: WEAIGYNXFLEEJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 3-Difluoromethyl-1,5-diphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-氟甲基丁酮的合成及其参与炔环加成反应

  摘要：

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo400381a

文献信息

• New hydroxy-pyrazoline intermediates, subtle regio-selectivity and relative reaction rate variations observed during acid catalyzed and neutral pyrazole cyclization
  作者：Timothy Norris、Roberto Colon-Cruz、David H. B. Ripin

  DOI：10.1039/b500413f

  日期：——

  capability of the R and Ar substituents. The reaction conditions that caused cyclization to pyrazoles varied from direct condensation of the hydrazine and 1,3-dicarbonyl compounds, to reactions requiring catalytic quantities of sulfuric acid to sulfuric acid in excess. Unexpected regio-selectivity was observed in the case of R = CF3 that depended upon the reaction conditions.

  芳肼4和1,3-二羰基化合物5通过via异构体对6和7失水而反应生成吡唑，这会产生两种可能的区域异构体。有时观察到3-羟基-3,4-二氢吡唑或羟基吡唑啉9和9是稳定的可分离中间体，可以在失去第二分子水生成吡唑10和11之前对其进行充分表征。类型8和9的中间体相对较少。我们研究了其中R = CH3，CHF2和CF3，Ar = Ph和5-甲磺酰基吡啶-2--2-基的反应系列（方案2），并观察了动力学行为和区域异构现象之间的性质差异，具体取决于电子的程度。 R和Ar取代基的吸收能力。导致环化成吡唑的反应条件从肼和1,3-二羰基化合物的直接缩合到需要催化量的硫酸到过量硫酸的反应之间变化。在R ＝ CF 3的情况下，观察到区域选择性超出预期，这取决于反应条件。
• Filyakova; Karpenko; Kuznetsova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 3, p. 381 - 387
  作者：Filyakova、Karpenko、Kuznetsova、Pashkevich

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-Fluoromethylsydnones and their Participation in Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Robert S. Foster、Harry Adams、Harald Jakobi、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo400381a

  日期：2013.4.19

  We report the synthesis and some structural studies of 4-trifluoromethyl, 4-difluoromethyl-, and 4-monofluoromethylsydnones. All but the latter compounds are stable and represent effective precursors to a range of pyrazoles after cycloaddition reactions with alkynes. The cycloadditions are generally highly regioselective and provide 5-fluoromethylpyrazole products, although we have observed that Bn-substituted

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。