methyl 1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐4‐(3‐methoxyphenyl)‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐4‐(3‐methoxyphenyl)‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate
• 英文别名: methyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro-4-(3-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxoquinoline-3-carboxylate；1,4,5,6,7,8-Hexahydro-4-(3-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-chinolin-3-methylat；Methyl 4-(3-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 4-(3-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: QXYQPFJSSUYOKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 乙酰乙酸甲酯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 BiFeO₃ 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以86%的产率得到methyl 1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐4‐(3‐methoxyphenyl)‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蔗糖螯合的BiFeO3纳米粒子自燃合成：单锅合成聚氢喹啉的磁性可回收催化剂

  摘要：

  通过自动燃烧合成了蔗糖螯合的铋铁氧体（BiFeO 3）纳米颗粒作为新型非均相催化剂。已采用不同的煅烧温度（150°C，450°C，550°C，650°C，750°C和850°C）获得单相BiFeO 3纳米粒子。钙钛矿结构的形成和有机相（蔗糖）的消失是通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）获得的。相的确定和结构表征是通过粉末X射线衍射（XRD）进行的。通过振动样品磁力计（VSM）分析了磁性，而表面积/孔体积是通过Brunauer-Emmett-Teller（BET）获得的。透射电子显微镜（TEM）分析了颗粒的大小和形态。通过热重分析（TGA）研究热稳定性，并通过X射线光电子能谱（XPS）确定组成元素。拉曼光谱证实了合成材料的钙钛矿结构。BiFeO 3如此获得的纳米颗粒用作合成多氢喹啉衍生物的非均相催化剂。所有聚氢喹啉衍生物均通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和核磁共振光谱（1 H NMR）进

  DOI：

  10.1002/aoc.4357

文献信息

• Hydroquinolines via the Hantzsch Reaction Promoted by SiO₂-I
  作者：Abdul Ahad、Maqdoom Farooqui

  DOI：10.1080/00304948.2016.1206422

  日期：2016.9.2

  nano particles, metal triflates, thiazolium ion and ceric ammonium nitrate. However, several of these procedures suffer from some disadvantages such as hazardous catalysts or solvents, formation of by-products, prolonged reaction times, use of expensive metal precursors and high temperature conditions and in some cases, the need to use microwave or ultrasonic irradiation. However, some of the nano particles

  包含 1,4-二氢吡啶基序的氢喹啉构成具有广泛生物活性的特权结构，例如用于治疗高血压和心血管疾病的氨氯地平、尼卡地平、硝苯地平和伊拉地平。最近的研究表明，喹啉支架具有广泛的兴趣，因为它们显示出广泛的特性，例如抗糖尿病、支气管扩张、神经营养、杀菌和除草以及抗癌活性，并且还可以作为糖蛋白抑制剂。此外，一些氢喹啉可用作治疗阿尔茨海默病的治疗剂，因为它们会降低细胞 t 水平。2,4-二取代氢喹啉已被确定为脂质调节剂和抗高血糖剂。这种广泛的应用已经引出了许多制备这些化合物的方法。醛、二酮、b-酮酯和乙酸铵的四组分缩合是在各种条件下最简单、最常见和直接的方法之一，例如传统加热、使用微波、超声波 12 和催化剂和试剂，如硝酸铈铵、TMSCl、有机催化剂、氨基磺酸、Al2(SO)3、17 面包酵母、ZnO-β 沸石、二氧化硫脲、HClO4-SiO2、21 杂多酸、FeF3、23 分子碘、ZrCl4、25 PPA-SIO2、26
• Rose, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 11, p. 1393 - 1398
  作者：Rose

  DOI：——

  日期：——
• FeNH4(SO4)2·12H2O (alum)-catalyzed preparation of 1,4-dihydropyridines: improved conditions for the Hantzsch reaction
  作者：Ali A. Mohammadi、Armin Hadadzahmatkesh、Mohammad R. Asghariganjeh

  DOI：10.1007/s00706-011-0672-6

  日期：2012.6

  FeNH4(SO4)(2)center dot 12H(2)O (alum) efficiently catalyzes the one-pot three-component reaction of dimedone, aldehydes, and 3-aminocrotonate to afford 1,4-dihydropyridines. The work-up is easy, and the products are obtained in good to excellent yields and high purity.
• ROSE, U., ARZNEIM.-FORSCH., 39,(1989) N1, C. 1393-1398
  作者：ROSE, U.

  DOI：——

  日期：——
• Sucrose chelated auto combustion synthesis of BiFeO ₃ nanoparticles: Magnetically recoverable catalyst for the one‐pot synthesis of polyhydroquinoline
  作者：Harminder Singh、Nidhi Garg、Priya Arora、Jaspreet Kaur Rajput、Jigyasa

  DOI：10.1002/aoc.4357

  日期：2018.6

  synthesized materials. The BiFeO3 nanoparticles so obtained were employed as heterogeneous catalyst for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives. All the polyhydroquinoline derivatives were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR) and Nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR). For the very first time ever we have used BiFeO3 as a recyclable magnetic nanocatalyst in the

  通过自动燃烧合成了蔗糖螯合的铋铁氧体（BiFeO 3）纳米颗粒作为新型非均相催化剂。已采用不同的煅烧温度（150°C，450°C，550°C，650°C，750°C和850°C）获得单相BiFeO 3纳米粒子。钙钛矿结构的形成和有机相（蔗糖）的消失是通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）获得的。相的确定和结构表征是通过粉末X射线衍射（XRD）进行的。通过振动样品磁力计（VSM）分析了磁性，而表面积/孔体积是通过Brunauer-Emmett-Teller（BET）获得的。透射电子显微镜（TEM）分析了颗粒的大小和形态。通过热重分析（TGA）研究热稳定性，并通过X射线光电子能谱（XPS）确定组成元素。拉曼光谱证实了合成材料的钙钛矿结构。BiFeO 3如此获得的纳米颗粒用作合成多氢喹啉衍生物的非均相催化剂。所有聚氢喹啉衍生物均通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和核磁共振光谱（1 H NMR）进