methyl 2,4-dimethylquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dimethylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 2,4-dimethyl-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD02087373
• 分子量: 215.252
• InChiKey: XQLNMJAKGKSIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethylquinoline-3-carboxylate 、 N-苯基马来酰亚胺 在 pepsin 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 以51%的产率得到methyl 2-((2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)methyl)-4-methylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胃蛋白酶催化2-甲基氮杂芳烃的苄基sp3 CH官能化反应

  摘要：

  In this work, the addition of 2-methylazaarenes benzylic sp(3) C-H to electron-deficient olefins, catalyzed by pepsin from pig gastric mucosa was reported. A series of azaarene derivatives (1 mmol) were obtained in good yields at 60 degrees C for 60 similar to 72 h with 20 mg pepsin as catalyst. This is a facile method and the reaction conditions are mild, which expands the application of biocatalysis in sp(3) C-H functionalization of azaarenes.

  DOI：

  10.3987/com-18-13941
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 乙酰乙酸甲酯 在 苹果酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到methyl 2,4-dimethylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物有机促进的绿色弗里德兰德合成：一种通用的新苹果酸促进的无溶剂方法，用于多取代喹啉†

  摘要：

  揭示了一种新的，苹果酸促进的，生态友好的Friedländer方法用于各种多取代喹啉的发现。据我们所知，这是第一份关于苹果酸用途的报告，苹果酸被美国能源部列为12种生物基热分子之一，是有机合成中的有机促进剂，并具有许多优点，例如底物范围广，无溶剂的环境反应条件，较短的反应时间，操作简便，成本效益，高原子经济性，良好至优异的收率以及有机促进剂的可再利用性，使其成为现有方法的有价值的绿色替代品。通过成功地将其应用于一些重要的喹啉分子的靶向合成并成功扩大规模，进一步确立了该开发方法的多功能性和实用性。

  DOI：

  10.1039/c6nj03907c

文献信息

• Chitosan-SO3H: an efficient, biodegradable, and recyclable solid acid for the synthesis of quinoline derivatives via Friedländer annulation
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Venkateswarlu、G. Niranjan Reddy、Y.V. Rami Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.165

  日期：2013.10

  Chitosan-SO3H is found to catalyze the Friedländer condensation/annulation reaction of 2-aminoaryl ketones with α-methyleneketones to produce the corresponding quinoline derivatives in high yields in short reaction times. The use of recyclable and biodegradable chitosan-SO3H makes this method quite simple, more convenient, and economically viable compared to acid catalyzed methods reported in the literature

  发现壳聚糖-SO 3 H催化2-氨基芳基酮与α-亚甲基酮的Friedländer缩合/环化反应，从而在较短的反应时间内以高收率生产相应的喹啉衍生物。与文献中报道的酸催化方法相比，可回收和可生物降解的壳聚糖-SO 3 H的使用使该方法相当简单，方便和经济。
• Synthesis of 4-methyl-2,3-disubstituted quinoline scaffolds via environmentally benign Fe(<scp>iii</scp>) catalysed sequential condensation, cyclization and aromatization of 1,3-diketone and 2-ethynylaniline
  作者：Mahalingam Sivaraman、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c4ra03666b

  日期：——

  Environmentally benign Fe(III)-catalysed sequential condensation, cyclization and aromatization of 1,3-diketone and 2-ethynylaniline derivatives to the substituted quinoline scaffolds with good to excellent yield in shorter reaction time is described.

  本文描述了一种环境友好的铁(III)催化1,3-二酮与2-乙炔基苯胺衍生物的顺序缩合、环化和芳构化反应，以较短的反应时间获得了高至优异产率的取代喹啉骨架。
• (Bromodimethyl)sulfonium Bromide Catalyzed Solvent-Free Friedlander Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：R. Venkatesham、A. Manjula、B. Vittal Rao

  DOI：10.1002/jhet.873

  日期：2012.7

  A simple and efficient (bromodimethyl)sulfonium bromide catalyzed synthesis of quinolines, by condensation of α‐amino carbonyl, that is, 2‐aminobenzophenone and 2‐aminoacetophenone with α‐methylene containing carbonyl like 1,3‐dicarbonyls has been developed. The reaction is versatile, solvent‐free protocol for generation of structurally diverse quinolines.

  通过α-氨基羰基（即2-氨基二苯甲酮和2-氨基苯乙酮）与含α-亚甲基的羰基（如1,3-二羰基）的缩合反应，开发了一种简单有效的溴化（溴二甲基）ulf喹啉催化合成方法。该反应是通用的，无溶剂的方案，可生成结构多样的喹啉。
• An Efficient and Green Microwave-Assisted Synthesis of Quinoline Derivatives<i>via</i>Knoevengal Condensation
  作者：Syed Tasqeeruddin、Yahya Asiri、Jaber Abdullah Alsherhri

  DOI：10.2174/1570178616666190618153721

  日期：2020.1.7

  We have developed an efficient and green synthesis of quinoline derivatives using L-proline under Knoevenagel condensation. L-proline was found to be an efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of substituted 2-aminoaryl ketones 1 with the active methylene compounds 2, affording quinolone derivatives 3. The reaction has been done under conventional as well as under microwave conditions.

  我们开发了在Knoevenagel缩合反应下使用L-脯氨酸的喹啉衍生物的高效合成方法。发现L-脯氨酸是取代的2-氨基芳基酮1与活性亚甲基化合物2的Knoevenagel缩合的有效催化剂，得到喹诺酮衍生物3。该反应已经在常规以及微波条件下进行。已经发现，后一种方法在时间和产量上更为有效。
• A Simple, Efficient and Solvent-Free Protocol for the Friedländer Synthesis of Quinolines by Using SnCl₂·2H₂O
  作者：Pandurangan Arumugam、Ganesan Karthikeyan、Raji Atchudan、D. Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1246/cl.2005.314

  日期：2005.3

  A variety of polysubstituted quinolines have been synthesized under solvent free condition by using tin(II) chloride·dihydrate. The reaction proceeds smoothly at room temperature in short reaction time. The yields and purity are excellent.

  多种多取代喹啉已在无溶剂条件下通过使用二水合氯化锡(II)成功合成。反应在室温下短时间内平稳进行，产率和纯度均非常优异。