9-(2-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione | 162784-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
• 英文别名: 9-(2-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine；3,3,6,6-tetramethyl-9-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridin-1,8-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(2-chlorophenyl)-3,4,5,6,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,7H)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(2-chlorophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；9-(2-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione；9-(2-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；9-(2-Chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 162784-87-4
• 化学式: C₂₃H₂₆ClNO₂
• mdl: MFCD00175700
• 分子量: 383.918
• InChiKey: HXQWSPXXQBINLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C
• 沸点：
  521.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-((2-chlorophenyl)methylene)bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione) 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到9-(2-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  10取代的3,3,6,6-四甲基-9-芳基-3,4,6,7,9,10-六氢ac啶-1,8（2H，5H）-二酮衍生物的合成，结构和生物活性

  摘要：

  一系列10取代的-3,3,6,6-四甲基-9-芳基-3,4,6,7,9,10-六氢吖-1,8-（2 ħ，5 ħ） -二酮衍生物2分别为通过化合物1与胺反应合成。在室温下，在少量L-脯氨酸作为催化剂存在下，由5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和醛有效制备化合物1。所有化合物均通过IR，MS和1 H NMR表征。通过X射线单晶衍射收集1b和2d的晶体数据，化合物2b和2d对HepG2细胞表现出更好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2925

文献信息

• A Novel Reaction of Aldeoxime with Dimedone Under Microwave Irradiation
  作者：Shujang Tu、Yuan Gao、Chunbao Miao、Tuanjie Li、Xiaojing Zhang、Songlei Zhu、Fang Fang、Daqing Shi

  DOI：10.1081/scc-120030317

  日期：2004.12.31

  Abstract The reaction of aldeoxime with dimedone and ammonium acetate in glycol under microwave irradiation has been carried out, elimination and cyclization happened and acridine derivatives were obtained. The structure of the product has been thoroughly studied by x‐ray crystallographic analysis.

  摘要 在微波辐射下，醛肟与二甲酮和乙酸铵在乙二醇中反应，发生消除环化反应，得到吖啶衍生物。产品的结构已经通过 X 射线晶体学分析进行了彻底的研究。
• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Facile route to synthesize Fe₃O₄@acacia–SO₃H nanocomposite as a heterogeneous magnetic system for catalytic applications
  作者：Reza Taheri-Ledari、Mir Saeed Esmaeili、Zahra Varzi、Reza Eivazzadeh-Keihan、Ali Maleki、Ahmed Esmail Shalan

  DOI：10.1039/d0ra07986c

  日期：——

  Concisely, this catalyst was constructed from acacia gum (gum arabic) as a natural polymeric base, iron oxide magnetic nanoparticles (Fe3O4 NPs), and sulfone functional groups on the surface as the main active catalytic sites. Herein, a convenient preparation method for this nanoscale composite is introduced. Then, essential characterization methods such as various spectroscopic analyses and electron microscopy

  在这项工作中，报道了一种促进 9-苯基六氢吖啶药物衍生物有机多组分合成的新型催化系统。简而言之，该催化剂由阿拉伯树胶（阿拉伯树胶）作为天然聚合物基质、氧化铁磁性纳米粒子（Fe 3 O 4 NPs）和表面上的磺基官能团作为主要活性催化位点构成。本文介绍了这种纳米级复合材料的便捷制备方法。然后，对制备的纳米粉末进行了必要的表征方法，例如各种光谱分析和电子显微镜（EM）。还通过热重分析（TGA）和振动样品磁力测定（VSM）方法精确监测热稳定性和磁性。然后，通过使用参与反应的组分的各种衍生物，在所涉及的有机反应中进一步研究了所提出的催化体系（Fe 3 O 4 @acacia–SO 3 H）的性能。还对这种高效催化剂进行了优化、机理研究和可重复使用性筛选。总体而言，在指定的最佳条件下，各种 9-苯基六氢吖啶衍生物的生成均获得了显着的反应产率 (94%)。
• Catalytic application of sulfonic acid‐functionalized titana‐coated magnetic nanoparticles for the preparation of 1,8‐dioxodecahydroacridines and 2,4,6‐triarylpyridines via anomeric‐based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Fatemeh Karimi、Meysam Yarie、Morteza Torabi

  DOI：10.1002/aoc.4063

  日期：2018.2

  We have developed green, efficient and powerful protocols for the preparation of 2,4,6‐triarylpyridines and 1,8‐dioxodecahydroacridines in the presence of Fe3O4@TiO2@O2PO2(CH2)2NHSO3H as a sulfonic acid‐functionalized titana‐coated magnetic nanoparticle catalyst under mild and solvent‐free reaction conditions. These protocols furnished the desired products in short reaction times with good to high

  我们已开发出在Fe 3 O 4 @TiO 2 @O 2 PO 2（CH 2）2 NHSO 3存在下制备2,4,6-三芳基吡啶和1,8-二氧杂脱氢hydro啶的绿色，高效且有力的方法H在温和无溶剂的反应条件下作为磺酸官能化的钛包覆磁性纳米粒子催化剂。这些方案可在较短的反应时间内提供所需的产物，并具有良好的高收率（对于2,4,6-三芳基吡啶，为20–40分钟和80–86％；对于2,4,6-三芳基吡啶为15–90分钟和80–93％ 1,8-二氧杂十二烷基hydro啶）。机械合成2,4,6-三芳基吡啶的最后一步是通过基于异头的氧化进行的。同样，在经过仔细研究的单罐多组分反应中，具有高周转数和周转频率的纳米磁性核-壳催化剂可以循环再利用。
• Green and efficient synthesis of acridine-1,8-diones and hexahydroquinolines via a KH2PO4 catalyzed Hantzsch-type reaction in aqueous ethanol
  作者：Shi-Jun Yü、Si Wu、Xin-Min Zhao、Cheng-Wei Lü

  DOI：10.1007/s11164-016-2814-2

  日期：2017.5

  A simple, clean, and economical methodology for the synthesis of acridine-1,8-dione and hexahydroquinoline derivatives via Hantzsch-type condensation has been described. This study highlights the development of a new green pathway for the preparation of substituted 1,4-dihydropyridines derivatives. The mild, cheap, and nontoxic potassium dihydrogen phosphate (KH2PO4) is proved to be an efficient catalyst for the above multi-component reaction to get excellent yields. Widely available and mostly benign catalyst, eco-friendly solvent, and easy purification are among the several attractive features.

  本文描述了一种通过Hantzsch型缩合反应合成吖啶-1,8-二酮和六氢喹啉衍生物的简单、清洁且经济的方法。该研究突出了为制备取代的1,4-二氢吡啶衍生物开发的新型绿色合成途径。温和、廉价且无毒的磷酸二氢钾（KH2PO4）被证明是上述多组分反应的有效催化剂，能够获得优异的产率。广泛可用且基本上无害的催化剂、环保溶剂以及容易的纯化过程是该方法的几个吸引人的特点。