2-(1H-imidazol-1-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-imidazol-1-yl-N-quinolin-8-ylacetamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: LASWJIJINLBTAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 2-(1H-imidazol-1-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide 反应 1.6h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  超声辅助合成喹啉-咪唑杂化衍生物：一种绿色合成方法。

  摘要：

  已经提出了在超声 (US) 照射下以及在常规热加热 (TH) 下获得杂化喹啉-咪唑衍生物的绿色、直接和有效的研究。该反应途径仅涉及两个步骤：咪唑环的 N-烷基化和叶立德与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的 Huisgen [3 + 2] 偶极环加成反应。对于这两种类型的反应，已经提出了在美国辐照下的绿色后处理程序。在美国辐照下，咪唑核中氮原子的N-烷基化在反应时间、能耗和收率方面具有显着优势，因此可以被认为是一种环境友好的方法。合成了四十种新的杂化喹啉-咪唑化合物：18种盐，8种二氢苯并吡咯并咪唑并喹啉，

  DOI：

  10.1039/d1ra07484a
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(1H-imidazol-1-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  杂咪唑（苯并咪唑）/吡啶（喹啉）衍生物及其抗癌和抗分枝杆菌活性的评估。

  摘要：

  描述了新型杂化咪唑（苯并咪唑）/吡啶（喹啉）衍生物的设计，合成，结构以及体外抗癌和抗分枝杆菌活性。用于合成的策略是直接有效的，涉及三步设置程序：N-​​酰化，N-烷基化和氮杂环的季铵化。评价了一些新合成化合物在微生物培养基中的溶解度以及抗癌和抗分枝杆菌的活性。杂合衍生物在微生物培养基中具有极好的溶解性，这从药理学性质的观点来看使它们有希望。一种杂化化合物9（具有苯并咪唑和8-氨基喹啉骨架）对肾癌A498和乳腺癌MDA-MB-468表现出非常好的选择性抗肿瘤活性。而且，抗癌实验表明杂合的Imz（Bimz）/ 2-AP（8-AQ）化合物对肾癌A498具有特定的亲和力。关于抗分枝杆菌的活性，仅杂合化合物9具有显着的活性。SAR相关已执行。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1190711

文献信息

• Ultrasound assisted synthesis of hybrid quinoline-imidazole derivatives: a green synthetic approach
  作者：Dumitrela Diaconu、Dorina Amăriucăi-Mantu、Violeta Mangalagiu、Vasilichia Antoci、Gheorghita Zbancioc、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1039/d1ra07484a

  日期：——

  A green, straightforward and efficient study for obtaining hybrid quinoline-imidazole derivatives under ultrasound (US) irradiation as well as under conventional thermal heating (TH) has been presented. The reaction pathway involves only two steps: the N-alkylation of imidazole ring and a Huisgen [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction of ylides to dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD). For both types

  已经提出了在超声 (US) 照射下以及在常规热加热 (TH) 下获得杂化喹啉-咪唑衍生物的绿色、直接和有效的研究。该反应途径仅涉及两个步骤：咪唑环的 N-烷基化和叶立德与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的 Huisgen [3 + 2] 偶极环加成反应。对于这两种类型的反应，已经提出了在美国辐照下的绿色后处理程序。在美国辐照下，咪唑核中氮原子的N-烷基化在反应时间、能耗和收率方面具有显着优势，因此可以被认为是一种环境友好的方法。合成了四十种新的杂化喹啉-咪唑化合物：18种盐，8种二氢苯并吡咯并咪唑并喹啉，
• Hybrid imidazole (benzimidazole)/pyridine (quinoline) derivatives and evaluation of their anticancer and antimycobacterial activity
  作者：Dorina Mantu、Vasilichia Antoci、Costel Moldoveanu、Gheorghita Zbancioc、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1080/14756366.2016.1190711

  日期：2016.11.2

  The design, synthesis, structure, and in vitro anticancer and antimycobacterial activity of new hybrid imidazole (benzimidazole)/pyridine (quinoline) derivatives are described. The strategy adopted for synthesis is straight and efficient, involving a three-step setup procedure: N-acylation, N-alkylation, and quaternization of nitrogen heterocycle. The solubility in microbiological medium and anticancer

  描述了新型杂化咪唑（苯并咪唑）/吡啶（喹啉）衍生物的设计，合成，结构以及体外抗癌和抗分枝杆菌活性。用于合成的策略是直接有效的，涉及三步设置程序：N-​​酰化，N-烷基化和氮杂环的季铵化。评价了一些新合成化合物在微生物培养基中的溶解度以及抗癌和抗分枝杆菌的活性。杂合衍生物在微生物培养基中具有极好的溶解性，这从药理学性质的观点来看使它们有希望。一种杂化化合物9（具有苯并咪唑和8-氨基喹啉骨架）对肾癌A498和乳腺癌MDA-MB-468表现出非常好的选择性抗肿瘤活性。而且，抗癌实验表明杂合的Imz（Bimz）/ 2-AP（8-AQ）化合物对肾癌A498具有特定的亲和力。关于抗分枝杆菌的活性，仅杂合化合物9具有显着的活性。SAR相关已执行。