N-(cyanomethyl)-8-hydroxy-5,7-dinitroquinoline-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(cyanomethyl)-8-hydroxy-5,7-dinitroquinoline-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₇N₅O₆
• 分子量: 317.217
• InChiKey: NLZPWUYWJQDKBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-2-羧酸 在 硫酸 、 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-(cyanomethyl)-8-hydroxy-5,7-dinitroquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶B抑制剂：进一步研究硝氧胆碱核心

  摘要：

  人组织蛋白酶B是一种半胱氨酸蛋白酶，具有许多看家功能，例如溶酶体内的细胞内蛋白水解。它增加的活性和表达与包括癌症在内的许多病理过程密切相关。我们在这里介绍设计​​和合成作为组织蛋白酶B抑制剂的新的硝基氧代林衍生物。这些衍生物可通过省略吡啶部分或修饰硝基氧代林的2、7和8位来制备。评估了所有化合物抑制组织蛋白酶B的内肽酶和外肽酶活性的能力。对于最有希望的抑制剂，确定了减少细胞外和细胞内胶原IV降解的能力，然后在基于细胞的体外进行了评估肿瘤侵袭模型。所提供的数据表明，我们进一步确定了氮氧杂环丁烷衍生物抑制组织蛋白酶B的结构要求，并提供了可能导致非肽类化合物对抗肿瘤进展的其他知识。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.042

文献信息

• Cathepsin B inhibitors: Further exploration of the nitroxoline core
  作者：Izidor Sosič、Ana Mitrović、Hrvoje Ćurić、Damijan Knez、Helena Brodnik Žugelj、Bogdan Štefane、Janko Kos、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.042

  日期：2018.4

  their ability to inhibit endopeptidase and exopeptidase activities of cathepsin B. For the most promising inhibitors, the ability to reduce extracellular and intracellular collagen IV degradation was determined, followed by their evaluation in cell-based in vitro models of tumor invasion. The presented data show that we have further defined the structural requirements for cathepsin B inhibition by nitroxoline

  人组织蛋白酶B是一种半胱氨酸蛋白酶，具有许多看家功能，例如溶酶体内的细胞内蛋白水解。它增加的活性和表达与包括癌症在内的许多病理过程密切相关。我们在这里介绍设计​​和合成作为组织蛋白酶B抑制剂的新的硝基氧代林衍生物。这些衍生物可通过省略吡啶部分或修饰硝基氧代林的2、7和8位来制备。评估了所有化合物抑制组织蛋白酶B的内肽酶和外肽酶活性的能力。对于最有希望的抑制剂，确定了减少细胞外和细胞内胶原IV降解的能力，然后在基于细胞的体外进行了评估肿瘤侵袭模型。所提供的数据表明，我们进一步确定了氮氧杂环丁烷衍生物抑制组织蛋白酶B的结构要求，并提供了可能导致非肽类化合物对抗肿瘤进展的其他知识。