4-(4-acetyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-methylfuroxan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-acetyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-methylfuroxan
• 英文别名: 1-[5-Methyl-1-(4-methyl-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl)triazol-4-yl]ethanone
• 化学式: C₈H₉N₅O₃
• 分子量: 223.191
• InChiKey: ILONQTPCMKITFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-methylfuroxan 、 (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到4-(4-acetyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-methylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化沃尔夫环缩合反应合成 (1H-1,2,3-三唑基)呋喃

  摘要：

  基于路易斯酸催化的氨基呋喃与重氮-β-二羰基化合物的沃尔夫环缩合反应，已经开发了合成（1H-1,2,3-三唑-1-基）呋喃的新型区域选择性方法。这种方法允许将氨基呋喃作为底物，它们是非常弱的亲核试剂，通常不参与与普通亲电试剂的反应。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.070

文献信息

• Lewis acid-catalyzed Wolff cyclocondensation in the synthesis of (1H-1,2,3-triazolyl)furoxans
  作者：Leonid L. Fershtat、Maxim R. Radzhabov、Anna A. Romanova、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.070

  日期：——

  Novel regioselective approach to the synthesis of (1H-1,2,3-triazol-1-yl)furoxans based on Lewis acid-catalyzed Wolff cyclocondensation of aminofuroxans with diazo-β-dicarbonyl compounds has been developed. This approach allows to involve aminofuroxans as substrates which are very weak nucleophiles and usually do not participate in reactions with common electrophiles.

  基于路易斯酸催化的氨基呋喃与重氮-β-二羰基化合物的沃尔夫环缩合反应，已经开发了合成（1H-1,2,3-三唑-1-基）呋喃的新型区域选择性方法。这种方法允许将氨基呋喃作为底物，它们是非常弱的亲核试剂，通常不参与与普通亲电试剂的反应。
• 10.3998/ark.5550190.p010.070
  作者：Fershtat, Leonid L.、Radzhabov, Maxim R.、Romanova, Anna A.、Ananyev, Ivan V.、Makhova, Nina N.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p010.070

  日期：——