N-methyl-3-(3-chlorophenyl) isatin imine | 91790-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-(3-chlorophenyl) isatin imine
• 英文别名: 3-[(3-Chlorophenyl)imino]-1,3-dihydro-1-methyl-2H-indol-2-one；3-(3-chlorophenyl)imino-1-methylindol-2-one
• CAS: 91790-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: FTIIYUIEZLDJCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 、 N-methyl-3-(3-chlorophenyl) isatin imine 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh 2（OAc）4催化的乙烯酮的底物选择性[4 + 2] / [2 + 2]环加成反应：螺（oxindolyl）恶嗪酮和β-内酰胺的高度化学和区域选择性合成

  摘要：

  首次实现了由N-保护的Isatin-3-芳嘌呤与衍生自α-重氮羰基化合物的酰基乙烯酮的铑（II）催化的[4 + 2] / [2 + 2]环加成反应，从而制备了新型的螺（oxindolyl）恶嗪酮和螺（oxindolyl）-β-内酰胺衍生物的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.106
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 N-methyl-3-(3-chlorophenyl) isatin imine
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的酮亚胺和醛亚胺的 α-氨基烷基化用于合成 1,2-二胺

  摘要：

  基于光氧化还原/布朗斯台德酸共催化亚胺与叔胺的 α-氨基烷基化，已经成功探索了可见光介导的 1,2-二胺制备方案。酮亚胺和醛亚胺都适用于该转化。具有不同官能团的各种 1,2-二胺的产率中等至优异。此外，这种方法可以在克规模上进行，显示出其实用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00808h

文献信息

• Synthesis of Novel Spiro[indol-2,2′-pyrroles] Using Isocyanide-Based Multicomponent Reaction
  作者：Venkataprasad Jalli、Suvratha Krishnamurthy、Hiroyoshi Kawasaki、Tetsuji Moriguchi、Akihiko Tsuge

  DOI：10.1080/00397911.2015.1071396

  日期：2015.10.2

  Abstract An efficient and facile method for the synthesis of novel spiro[indole-2,2′-pyrroles] from N-methyl-3-isatin imines, t-butyl isocyanide, and dialkyl acetylenedicarboxylate has been achieved by [3 + 2] cyclo addition reaction. All the products were purified by column chromatography as yellow solids and confirmed with 1H NMR, 13C NMR, fast atom bombardment, mass, and infrared. Compound 11 was

  摘要 通过 [3 + 2] 环合成由 N-甲基-3-靛红亚胺、叔丁基异氰化物和乙炔二羧酸二烷基酯合成新型螺[吲哚-2,2'-吡咯]加成反应。所有产物均通过柱色谱纯化为黄色固体，并用 1H NMR、13C NMR、快速原子轰击、质量和红外确认。X射线分析进一步证实了化合物11。图形概要
• Dual Behavior of Isatin-Based Cyclic Ketimines with Dicarbomethoxy Carbene: Expedient Synthesis of Highly Functionalized Spirooxindolyl Oxazolidines and Pyrrolines
  作者：T. Rajasekaran、G. Karthik、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/ol400287q

  日期：2013.4.5

  devised for the synthesis of a wide range of spirooxindolyl oxazolidines via an intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides generated from dimethyl diazomalonate and aromatic aldehydes, with cyclic ketimines using 5 mol % of Rh2(OAc)4 under mild conditions. Similarly, highly functionalized spirooxindolyl pyrrolines have also been prepared through 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine

  已经设计了一种高度立体，区域和化学选择性的方法，用于通过重氮丙二酸二甲酯和芳香醛的分子间1,3-偶极环加成羰基化物与环状酮亚胺，使用5 mol的环酮亚胺，合成多种螺氧并吲哚基恶唑烷在温和条件下％Rh 2（OAc）4。类似地，还通过将由重氮丙二酸二甲酯和环状酮亚胺产生的偶氮次甲基的1，3-偶极环加成与乙炔基二羧酸二甲酯制备高度官能化的螺并氧亚甲基吡咯啉。
• 10.1021/acs.orglett.4c01395
  作者：Liu, Yijun、Shen, Xiaojiang、Zhu, Pengyan、Hu, Jiang-Miao、Wang, Xuanjun、Ge, Shulin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01395

  日期：——

  Herein, a gold-catalyzed cascade reaction of yne-enones with iminooxindoles has been developed through a cascade cycloisomerization/(3 + 2) annulation process. This approach provides a straightforward and efficient route for the synthesis of functionalized 3,2′-pyrrolidinyl-spirooxindoles in high reactivity and broad substrate scope with excellent cis-selectivity. Moreover, the subsequent functionalization

  在此，通过级联环异构化/(3 + 2)环化过程开发了金催化的炔烯酮与亚氨基氧吲哚的级联反应。该方法为合成功能化 3,2'-吡咯烷基-螺吲哚提供了一种简单有效的途径，具有高反应活性、广泛的底物范围和优异的顺式选择性。此外，呋喃单元的后续官能化允许螺吲哚衍生物的多样化合成，这些衍生物已表现出良好的抗肿瘤活性。
• Cruz, A. de la; Elguro, J.; Goya, P., Bollettino Chimico Farmaceutico, 1994, vol. 133, # 2, p. 76 - 79
  作者：Cruz, A. de la、Elguro, J.、Goya, P.、Martinez, A.

  DOI：——

  日期：——
• Rh2(OAc)4 catalyzed substrate selective [4+2]/[2+2] cycloaddition of acylketenes: a highly chemo- and regioselective synthesis of spiro(oxindolyl)oxazinones and β-lactams
  作者：B.V. Subba Reddy、Govindaraju Karthik、Tamilselvan Rajasekaran、Aneesh Antony、B. Sridhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.106

  日期：2012.5

  A rhodium(II) catalyzed [4+2]/[2+2] cycloaddition reaction of N-protected isatin-3-arylimine with acylketene derived from α-diazocarbonyl compounds has been achieved for the first time for the preparation of a novel class of spiro(oxindolyl)oxazinone and spiro(oxindolyl)-β-lactam derivatives.

  首次实现了由N-保护的Isatin-3-芳嘌呤与衍生自α-重氮羰基化合物的酰基乙烯酮的铑（II）催化的[4 + 2] / [2 + 2]环加成反应，从而制备了新型的螺（oxindolyl）恶嗪酮和螺（oxindolyl）-β-内酰胺衍生物的制备。