2-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 2-methyl-1-(1-methylindol-3-yl)butane-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: DLBNBVBLYFZDIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 在 zinc diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Zn（OAc）2催化带有Wolff重排的α-重氮酮的吲哚C3-羰基乙酰化反应

  摘要：

  已经开发了用α-重氮酮的Zn（OAc）2催化的吲哚和吡咯的高度区域选择性羰基乙酰化。此转换涉及Wolff重排/交叉耦合继电器的组合，并提供了一种有效的方法来制备具有广泛官能团耐受性的通用3-羰基乙酰基吲哚和2-羰基乙酰基吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02613

文献信息

• Catalyst- and Halogen-Free Regioselective Friedel-Crafts α-Ketoacylations
  作者：Kishor Mohanan、Marc Presset、Damien Mailhol、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.201201027

  日期：2012.7.23

  Fast, efficient and green! Highly regioselective and efficient catalyst‐ and halogen‐free Friedel–Crafts α‐ketoacylation reactions leading to heterocycles functionalized with a very versatile 1,3‐diketone moiety are described. The reactions rely on microwave‐assisted domino Wolff rearrangement/Friedel–Crafts sequences from 2‐diazo‐1,3‐diketones via transient, highly reactive α‐keto ketene intermediates

  快速，高效，绿色！描述了高度区域选择性和高效的无催化剂和无卤素的弗瑞德-克拉夫茨α-酮酰化反应，可导致杂环被非常通用的1,3-二酮部分官能化。反应依赖于微波辅助的多米诺夫沃尔夫重排/弗里德尔-克来夫特序列，它们来自2-重氮-1,3-二酮，通过瞬时的，高反应性的α-酮烯酮中间体而形成。
• Zn(OAc)₂-Catalyzed C3-Carbonylacetylation of Indoles with α-Diazoketones Involving Wolff Rearrangement
  作者：Xinwei Hu、Fengjuan Chen、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02613

  日期：2018.10.5

  Zn(OAc)2-catalyzed highly regioselective carbonylacetylation of indoles and pyrroles with α-diazoketones has been developed. This transformation involves a combination of Wolff rearrangement/cross-coupling relay and provides an efficient approach to versatile 3-carbonylacetylindoles and 2-carbonylacetylpyrroles with a broad range of functional group tolerance.

  已经开发了用α-重氮酮的Zn（OAc）2催化的吲哚和吡咯的高度区域选择性羰基乙酰化。此转换涉及Wolff重排/交叉耦合继电器的组合，并提供了一种有效的方法来制备具有广泛官能团耐受性的通用3-羰基乙酰基吲哚和2-羰基乙酰基吡咯。