3,11-dimethylidenecyclohexadeca-1,9-diyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,11-dimethylidenecyclohexadeca-1,9-diyne
• 化学式: C₁₈H₂₄
• 分子量: 240.389
• InChiKey: XRQSSEVBXJUXPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-壬二炔 在 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) 、 对氯苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,9-dimethylidenecyclohexadeca-1,10-diyne 、 3,11-dimethylidenecyclohexadeca-1,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  稀土甲硅烷基胺催化末端炔烃的选择性二聚和随后的一锅加氢磷酸化

  摘要：

  稀土甲硅烷基酰胺Ln [N（SiMe 3）2 ] 3（Ln = Y，La，Sm），在胺添加剂存在下催化末端炔烃的区域和立体选择性二聚，从而以高收率得到共轭烯炔。添加剂在抑制低聚和控制二聚化的区域和立体化学方面起着至关重要的作用。因此，对（Z头对头烯炔以叔<仲<伯胺添加剂的顺序增加。另一方面，观察到相反的顺序以形成头尾二聚体。当对α，ω-二炔进行二聚时，通过双二聚以令人满意的产率得到了非常新颖的环状双亚炔化合物。另外，该系统的应用允许随后用二苯基膦将原位生成的烯炔进行氢磷酸化，从而在氧化后处理后以极高的收率产生作为唯一产物的1-膦基-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1021/jo0509206

文献信息

• Rare-Earth Silylamide-Catalyzed Selective Dimerization of Terminal Alkynes and Subsequent Hydrophosphination in One Pot
  作者：Kimihiro Komeyama、Tomonori Kawabata、Katsuomi Takehira、Ken Takaki

  DOI：10.1021/jo0509206

  日期：2005.9.1

  Rare-earth silylamides, Ln[N(SiMe3)2]3 (Ln = Y, La, Sm), catalyzed regio- and stereoselective dimerization of terminal alkynes in the presence of amine additives to give conjugated enynes in high yields. The additives played a crucial role to depress the oligomerization and to control the regio- and stereochemistry of the dimerization. Thus, the selectivity for (Z)-head-to-head enynes was increased

  稀土甲硅烷基酰胺Ln [N（SiMe 3）2 ] 3（Ln = Y，La，Sm），在胺添加剂存在下催化末端炔烃的区域和立体选择性二聚，从而以高收率得到共轭烯炔。添加剂在抑制低聚和控制二聚化的区域和立体化学方面起着至关重要的作用。因此，对（Z头对头烯炔以叔<仲<伯胺添加剂的顺序增加。另一方面，观察到相反的顺序以形成头尾二聚体。当对α，ω-二炔进行二聚时，通过双二聚以令人满意的产率得到了非常新颖的环状双亚炔化合物。另外，该系统的应用允许随后用二苯基膦将原位生成的烯炔进行氢磷酸化，从而在氧化后处理后以极高的收率产生作为唯一产物的1-膦基-1,3-二烯。