(R)-(+)-N-(1-ethyl-2-hydroxy)ethyl-N-(2-fluorobenzyl)-p-chlorocinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-N-(1-ethyl-2-hydroxy)ethyl-N-(2-fluorobenzyl)-p-chlorocinnamamide
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-[(2-fluorophenyl)methyl]-N-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]prop-2-enamide
• 化学式: C₂₀H₂₁ClFNO₂
• 分子量: 361.844
• InChiKey: FFLSDOZGYNENRL-ZPHJMFTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 (R)-(+)-N-(1-ethyl-2-hydroxy)ethyl-N-(2-fluorobenzyl)-p-chlorocinnamamide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2'R,3R)-N-(1-ethyl-2-hydroxy)ethyl-N-(2-fluorobenzyl)-3-(p-chlorophenyl)pent-4-enamide 、 (2'R,3S)-(+)-N-(1-ethyl-2-hydroxy)ethyl-N-(2-fluorobenzyl)-3-(p-chlorophenyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过将烯基格利雅试剂对映选择性共轭加成到衍生自（R）-（-）-或（S）-（+）-2-氨基丁烷-1-醇的酰胺上来合成通用的手性中间体

  摘要：

  在手性巴豆酰胺（R）-（+）-和（S）-（-）- 3上共加入溴3-丁基溴化镁，然后水解和氧化，得到对映纯（R）-（+）-和（S）-（-）- 3-甲基己二酸8。共轭加成的乙烯基氯化镁的手性巴豆酰胺和cinnamamides（[R ）- （+） - 3 - 5，接着进行水解，得到的链烯酸（小号） - 12 - 14，分别。后者的碘内酯化导致生成5-碘甲基内酯（+）- 15 – 17，将其借助于减少Ñ -Bu 3 SNH入反式二取代的5- methyllactones（+） - 19 - 21，分别。用LiMe 2 Cu或n- Bu 2 CuLi处理碘甲基内酯（+）- 16，得到了反式-5-烷基-4-苯基内酯（-）- 22或（+）- 23。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00135-9
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氯 、 (R)-(-)-N-(2-fluorobenzyl)-2-aminobutan-1-ol 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(R)-(+)-N-(1-ethyl-2-hydroxy)ethyl-N-(2-fluorobenzyl)-p-chlorocinnamamide
  参考文献：
  名称：

  通过将烯基格利雅试剂对映选择性共轭加成到衍生自（R）-（-）-或（S）-（+）-2-氨基丁烷-1-醇的酰胺上来合成通用的手性中间体

  摘要：

  在手性巴豆酰胺（R）-（+）-和（S）-（-）- 3上共加入溴3-丁基溴化镁，然后水解和氧化，得到对映纯（R）-（+）-和（S）-（-）- 3-甲基己二酸8。共轭加成的乙烯基氯化镁的手性巴豆酰胺和cinnamamides（[R ）- （+） - 3 - 5，接着进行水解，得到的链烯酸（小号） - 12 - 14，分别。后者的碘内酯化导致生成5-碘甲基内酯（+）- 15 – 17，将其借助于减少Ñ -Bu 3 SNH入反式二取代的5- methyllactones（+） - 19 - 21，分别。用LiMe 2 Cu或n- Bu 2 CuLi处理碘甲基内酯（+）- 16，得到了反式-5-烷基-4-苯基内酯（-）- 22或（+）- 23。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00135-9

文献信息

• Synthesis of versatile chiral intermediates by enantioselective conjugate addition of alkenyl Grignard reagents to enamides deriving from (R)-(−)- or (S)-(+)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Eric Brown、Christelle Deroye、Joël Touet

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00135-9

  日期：1998.5

  Conjugate addition of but-3-enylmagnesium bromide to the chiral crotonamide (R)-(+)- and (S)-(−)-3, followed by hydrolysis and oxidation, afforded enantiopure (R)-(+)- and (S)-(−)-3-methyladipic acids 8, respectively. Conjugate addition of vinylmagnesium chloride to the chiral crotonamide and cinnamamides (R)-(+)-3–5, followed by hydrolysis, gave the alkenoic acids (S)-12–14, respectively. Iodolactonization

  在手性巴豆酰胺（R）-（+）-和（S）-（-）- 3上共加入溴3-丁基溴化镁，然后水解和氧化，得到对映纯（R）-（+）-和（S）-（-）- 3-甲基己二酸8。共轭加成的乙烯基氯化镁的手性巴豆酰胺和cinnamamides（[R ）- （+） - 3 - 5，接着进行水解，得到的链烯酸（小号） - 12 - 14，分别。后者的碘内酯化导致生成5-碘甲基内酯（+）- 15 – 17，将其借助于减少Ñ -Bu 3 SNH入反式二取代的5- methyllactones（+） - 19 - 21，分别。用LiMe 2 Cu或n- Bu 2 CuLi处理碘甲基内酯（+）- 16，得到了反式-5-烷基-4-苯基内酯（-）- 22或（+）- 23。