S-(2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)prop-2-enamide
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-[(2S)-1-hydroxybutan-2-yl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 253.729
• InChiKey: PRRQIMZFWXXIRY-ZCRIDZFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 S-(2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  在（E）-N-肉桂酰基氨基链烷醇衍生物在苯环中被4-Cl，4-CH 3或2-CH 3单取代的组中的结构抗惊厥活性研究

  摘要：

  设计，合成了一系列在苯环中被4-Cl，4-CH 3或2-CH 3单取代的（E）-N-肉桂酰基氨基链烷醇衍生物，并在啮齿动物癫痫发作模型中评估了其惊厥活性：最大电击（ MES）测试，皮下戊烯四唑（scPTZ）测试和6 Hz测试。鉴定出三种活性最高的化合物：S-（2 E）-N-（1-羟基丙-2-基）-3-（2-甲基苯基）丙-2-烯酰胺（5）（ED 50 MES = 42.56，ED 50 scPTZ = 58.38，ED 50 6-Hz 44 mA = 42.27 mg / kg，在腹膜内（ip。） 行政）; R，S-（2 E）-3-（4-氯苯基）-N-（1-羟基丁烷-2-基）丙-2-烯酰胺（6）（ED 50 MES = 53.76，ED 50 scPTZ = 90.31，ED 50 6-Hz 44 mA = 92.86 mg / kg小鼠，ip。）；和R，S-（2 E）-3-（4-氯苯基）-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.014

文献信息

• Structure-anticonvulsant activity studies in the group of (E)-N-cinnamoyl aminoalkanols derivatives monosubstituted in phenyl ring with 4-Cl, 4-CH3 or 2-CH3
  作者：Agnieszka Gunia-Krzyżak、Dorota Żelaszczyk、Anna Rapacz、Ewa Żesławska、Anna M. Waszkielewicz、Katarzyna Pańczyk、Karolina Słoczyńska、Elżbieta Pękala、Wojciech Nitek、Barbara Filipek、Henryk Marona

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.014

  日期：2017.1

  A series of twenty two (E)-N-cinnamoyl aminoalkanols derivatives monosubstituted in phenyl ring with 4-Cl, 4-CH3 or 2-CH3 was designed, synthesized and evaluated for anticonvulsant activity in rodent models of seizures: maximal electroshock (MES) test, subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) test, and 6-Hz test. There were identified three most active compounds: S-(2E)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-3-(

  设计，合成了一系列在苯环中被4-Cl，4-CH 3或2-CH 3单取代的（E）-N-肉桂酰基氨基链烷醇衍生物，并在啮齿动物癫痫发作模型中评估了其惊厥活性：最大电击（ MES）测试，皮下戊烯四唑（scPTZ）测试和6 Hz测试。鉴定出三种活性最高的化合物：S-（2 E）-N-（1-羟基丙-2-基）-3-（2-甲基苯基）丙-2-烯酰胺（5）（ED 50 MES = 42.56，ED 50 scPTZ = 58.38，ED 50 6-Hz 44 mA = 42.27 mg / kg，在腹膜内（ip。） 行政）; R，S-（2 E）-3-（4-氯苯基）-N-（1-羟基丁烷-2-基）丙-2-烯酰胺（6）（ED 50 MES = 53.76，ED 50 scPTZ = 90.31，ED 50 6-Hz 44 mA = 92.86 mg / kg小鼠，ip。）；和R，S-（2 E）-3-（4-氯苯基）-